1-[O5-(2-adenosin-5'-yloxy-1,2-dihydroxy-phosphoryl)-β-D-ribofuranosyl]-4-imino-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 65459-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 1-[O5-(2-adenosin-5'-yloxy-1,2-dihydroxy-phosphoryl)-β-D-ribofuranosyl]-4-imino-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-[O⁵-(2-adenosin-5'-yloxy-1,2-dihydroxy-phosphoryl)-β-D-ribofuranosyl]-4-imino-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 65459-07-6
• 化学式: C₂₂H₂₉N₇O₁₅P₂
• 分子量: 693.458
• InChiKey: YBMWUSXYBODBEU-PLEFRAQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.33
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  326.37
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[O5-(2-adenosin-5'-yloxy-1,2-dihydroxy-phosphoryl)-β-D-ribofuranosyl]-4-imino-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 ammonium hydroxide 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 magnesium chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 5'-腺嘌呤核苷酸
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Synthesis of New Pyridine Nucleosides. Clitidine and Its Amide Derivative

  摘要：

  两种β-NAD类似物是通过猪脑NAD酶催化的碱基交换反应制备的。这些类似物被证实含有甲基1,4-二氢-4-亚氮喹啉酸盐和1,4-二氢-4-亚氮喹啉胺基团。通过对这些类似物进行连续的水解降解，获得了具有3-羧基和3-氨基甲酰基的1,4-二氢-4-亚氮吡啶β-核糖苷，产率很好。前一种化合物与最近从毒蘑菇分离出的毒性吡啶核苷克利替定相同。本次合成确认了克利替定的1,4-二氢-4-亚氮β-核糖苷结构。初步生物测试表明，3-氨基甲酰基化合物的毒性高于克利替定，这表明克利替定的酰胺衍生物是在毒蘑菇中的一种重要毒性物质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.212
• 作为产物：
  描述：

  β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 4-氨基烟酸甲酯 在 p-g-Grain NADase 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-[O5-(2-adenosin-5'-yloxy-1,2-dihydroxy-phosphoryl)-β-D-ribofuranosyl]-4-imino-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 、 adenosine 5′-diphosphate ribose
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Synthesis of New Pyridine Nucleosides. Clitidine and Its Amide Derivative

  摘要：

  两种β-NAD类似物是通过猪脑NAD酶催化的碱基交换反应制备的。这些类似物被证实含有甲基1,4-二氢-4-亚氮喹啉酸盐和1,4-二氢-4-亚氮喹啉胺基团。通过对这些类似物进行连续的水解降解，获得了具有3-羧基和3-氨基甲酰基的1,4-二氢-4-亚氮吡啶β-核糖苷，产率很好。前一种化合物与最近从毒蘑菇分离出的毒性吡啶核苷克利替定相同。本次合成确认了克利替定的1,4-二氢-4-亚氮β-核糖苷结构。初步生物测试表明，3-氨基甲酰基化合物的毒性高于克利替定，这表明克利替定的酰胺衍生物是在毒蘑菇中的一种重要毒性物质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.212