2,5,8-trihydroxy-6,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone | 15255-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5,8-trihydroxy-6,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthazarin
• CAS: 15255-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₇
• 分子量: 266.207
• InChiKey: AVUYTFRUROESGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8-trihydroxy-6,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸甲胺 、 对甲苯磺酸 、 乙硫醇 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2,3,5,6,8,10,11,13-octahydroxy-7-methyl-1H-dibenzo[b,h]xanthene-1,4,9,12(7H)-tetraone)
  参考文献：
  名称：

  海胆Scaphechinus mirabilis和相关化合物中的联苯醌Mirabibiquinone A的合成

  摘要：

  摘要 咪唑醌A（2,3,5,6,8,10,11,13-八羟基-7-甲基-1 H-二苯并[ b，h ]并蒽1,4,9,12（7描述了由海胆Scaphechinus mirabilis产生的H）-四酮。这是通过6,6'-亚乙基双（7-羟基-2,3-二甲氧基萘他沙林）或其单或二甲氧基衍生物的环化和官能团脱保护来实现的。还描述了米拉醌A的甲基类似物的合成。 咪唑醌A（2,3,5,6,8,10,11,13-八羟基-7-甲基-1 H-二苯并[ b，h ]并蒽1,4,9,12（7描述了由海胆Scaphechinus mirabilis产生的H）-四酮。这是通过6,6'-亚乙基双（7-羟基-2,3-二甲氧基萘他沙林）或其单或二甲氧基衍生物的环化和官能团脱保护来实现的。还描述了米拉醌A的甲基类似物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560389
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二羟基-2,6,7-三甲氧基萘-1,4-二酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以52 %的产率得到2,5,8-trihydroxy-6,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  海胆的萘醌色素。原乙酸三甲酯作为 Spinazarin、spinochromes D 和 E 以及 einochrome A 的 β-OH 基团 O-甲基化的有效试剂

  摘要：

  原乙酸三甲酯 (MeC(OMe) 3 , TMOA) 是一种方便的试剂，可选择性和完全 O-甲基化海胆色素的 β-OH 基团，例如菠那素、旋色素 D 和 E 以及棘色素 A。与TMOA的化合物可以提供制备量的刺色素D和棘色素A的6-单甲醚、刺色素E的7-单甲醚（namakochrome）和刺色素E的6,7-二甲醚，这些是通过其他方法难以制备的，并且对所有讨论的颜料进行完全 O-甲基化。在已知的O-甲基化剂中，TMOA最适合用于制备聚羟基萘甲醚的制备合成。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4328-1

文献信息

• Synthesis, Cytotoxic Activity Evaluation and Quantitative Structure-ActivityAnalysis of Substituted 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinones and Their O- and S-Glycoside Derivatives Tested against Neuro-2a Cancer Cells
  作者：Sergey Polonik、Galina Likhatskaya、Yuri Sabutski、Dmitry Pelageev、Vladimir Denisenko、Evgeny Pislyagin、Ekaterina Chingizova、Ekaterina Menchinskaya、Dmitry Aminin

  DOI：10.3390/md18120602

  日期：——

  increase in the cytotoxic activity of acetylated thioglycosidesof NQs, which was partially retained for their deacetylated derivatives. Thiomethylglycosides of 2-hydroxy-1,4-NQs with OH and MeO groups in quinone core at positions 6 and 7, resprectively formed a nontoxic set of compounds with EC50 > 100 μM. A quantitative structure-activity relationship (QSAR) model of cytotoxic activity of 22 1,4-NQ derivatives

  基于源自海胆的6,7-取代的2,5,8-三羟基-1,4-萘醌（1,4-NQs），制备了五种新的NQs乙酰-O-葡萄糖苷。开发了一种通过亚甲基间隔基将过O-乙酰化的1-巯基糖与2-羟基-1,4-NQ偶联的新方法。重氮甲烷使乙酰硫基甲基糖苷的醌核心的2-羟基甲基化和糖部分的脱乙酰基导致28个新的2-羟基-和2-甲氧基-1,4-NQs的硫代甲基糖苷。通过MTT方法测定了起始的1，4-NQs（13种化合物）及其O-和S-糖苷衍生物（37种化合物）对Neuro-2a小鼠神经母细胞瘤细胞的细胞毒活性。具有EC 50的细胞毒性化合物= 2.7–87.0μM ，发现EC 50 > 100μM的无毒化合物。乙酰化的O-和S-糖苷1,4-NQ最有效，EC 50 = 2.7-16.4μM。2-OH基萘醌核心的甲基化导致NQs的乙酰化硫糖苷的细胞毒活性急剧增加，而NQs的乙酰化硫糖苷部分保留了它们的脱乙酰基衍生物。2-羟基-1
• A New Method for Thiomethylation of Hydroxy-1,4-naphthoquinones with N-Acetyl-l-cysteine; First Synthesis of Fibrostatins B, C, and D
  作者：Sergey Polonik、Yuri Sabutskii、Vladimir Denisenko、Pavel Dmitrenok

  DOI：10.1055/s-0034-1378522

  日期：——

  4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)methyl]-l-cysteine conjugates were obtained in good yields by acid-catalyzed condensation of substituted 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones with N-acetyl-l-cysteine and paraform­aldehyde. Based on this reaction, a first synthesis of fibrostatins B, C, and D was developed. A series of N-acetyl-S-[(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)methyl]-l-cysteine conjugates were

  摘要 通过酸催化取代基的缩合反应，可以得到高收率的一系列N-乙酰基-S -[（3-羟基-1,4-二氧杂-1,4-二氢萘-2-基）甲基] -1-半胱氨酸结合物。 2-羟基-1，4-萘醌与N-乙酰基-1-半胱氨酸和多聚甲醛。基于该反应，开发了纤维抑素B，C和D的第一合成。 通过酸催化取代基的缩合反应，可以得到高收率的一系列N-乙酰基-S -[（3-羟基-1,4-二氧杂-1,4-二氢萘-2-基）甲基] -1-半胱氨酸结合物。 2-羟基-1，4-萘醌与N-乙酰基-1-半胱氨酸和多聚甲醛。基于该反应，开发了纤维抑素B，C和D的第一合成。
• A Simple Route to Benzo[b]xanthene-6,11,12-triones: Synthesis of Bikaverin
  作者：Victor Anufriev、Dmitry Pelageev、Ksenia Borisova

  DOI：10.1055/s-0036-1591587

  日期：2018.10

  Fusarium, and Mycogone, was synthesised. A three-step procedure for the synthesis of 1H-benzo[b]xanthene-6,11,12-trione derivatives is described. The procedure involves the halogenation of 12-(3-hydroxy-1,4-naphthoquinon-2-yl)-6H-benzo[b]xanthene-6,11-(12H)-diones, followed by treatment with water under aeration. In this manner, bikaverin, a cytotoxic metabolite isolated from several species of the fungal

  摘要 描述了合成1 H-苯并[ b ]氧杂蒽-6,11,12-三酮衍生物的三步程序。该程序包括将12-（3-羟基-1,4-萘醌-2-基）-6 H-苯并[ b ]]吨-6,11-（12 H）-二酮卤化，然后在减压下用水处理通风。以这种方式，合成了比卡韦林，这是一种从真菌属赤霉菌，镰刀菌属和霉菌酮的几种物种中分离出来的细胞毒性代谢产物。 描述了合成1 H-苯并[ b ]氧杂蒽-6,11,12-三酮衍生物的三步程序。该程序包括将12-（3-羟基-1,4-萘醌-2-基）-6 H-苯并[ b ]]吨-6,11-（12 H）-二酮卤化，然后在减压下用水处理通风。以这种方式，合成了比卡韦林，这是一种从真菌属赤霉菌，镰刀菌属和霉菌酮的几种物种中分离出来的细胞毒性代谢产物。
• Synthesis of 2,2’-(ethane-l,l-diyl)bis(3,5,6,7,8-pentahydroxy-l,4-naphthoquinone), a metabolite of the sea urchins Spatangus purpureus, Strongylocentrotus intermedius, and S. droebachiensis
  作者：D. N. Pelageev、M. N. Panchenko、N. D. Pokhilo、V. F. Anufriev

  DOI：10.1007/s11172-010-0265-2

  日期：2010.7

  A key step in the synthesis of 2,2’-(alkane-l,l-diyl)bis(3,5,6,7,8-pentahydroxy-l,4-naphthoquinones) is an acid-catalyzed condensation of 2-hydroxynaphthazarins, the products of the retro aldol reaction of 2-hydroxy-3-(l-hydroxyalkyl)naphthazarins, with the corresponding aldehydes. This method is applicable, in particular, for the preparation of compound with the ethane-1,1-diyl bridge — a metabolite produced by the sea urchins Spatangus purpureus, Strongylocentrotus intermedius, and S. droebachiensis.

  合成 2,2'-(烷-l,l-二基)双(3,5,6,7,8-五羟基-l,4-萘醌)的一个关键步骤是在酸催化下，将 2-羟基萘酞与相应的醛缩合，醛是 2-羟基-3-(l-羟基烷基)萘酞的复醛反应产物。这种方法尤其适用于制备具有乙烷-1,1-二基桥的化合物，乙烷-1,1-二基桥是海胆 Spatangus purpureus、Strongylocentrotus intermedius 和 S. droebachiensis 产生的代谢物。
• [EN] SKIN BONDING PROCESS<br/>[FR] PROCESSUS D'ADHESION CUTANEE
  申请人：UNIV CREIGHTON

  公开号：WO2006107827A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  [EN] The present invention relates to methods of providing a desired effect to the skin of a mammal using a Maillard initiating reagent with a skin-modifying compound.
  [FR] La présente invention concerne des procédés permettant d'obtenir un effet souhaité sur la peau d'un mammifère en utilisant une réaction de Maillard avec un composé modifiant la peau.