1-(3-(benzyloxy)-2-methylphenyl)piperazine | 871339-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3-(benzyloxy)-2-methylphenyl)piperazine
• 英文别名: 1-(2-methyl-3-phenylmethoxyphenyl)piperazine
• CAS: 871339-58-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: LLKMJMQVKKJDAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(benzyloxy)-2-methylphenyl)piperazine 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1,1-dimethylethyl 4-(3-{[2-(diethylamino)ethyl]oxy}-2-methylphenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE
  [FR] MODULATEURS DES PROTEINES KINASES ET LEURS METHODES D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005117909A3
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-2-甲基-3-硝基苯 在 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(3-(benzyloxy)-2-methylphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE
  [FR] MODULATEURS DES PROTEINES KINASES ET LEURS METHODES D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005117909A3

文献信息

• Novel Multitarget-Directed Ligands Aiming at Symptoms and Causes of Alzheimer’s Disease
  作者：Anna Więckowska、Tomasz Wichur、Justyna Godyń、Adam Bucki、Monika Marcinkowska、Agata Siwek、Krzysztof Więckowski、Paula Zaręba、Damijan Knez、Monika Głuch-Lutwin、Grzegorz Kazek、Gniewomir Latacz、Kamil Mika、Marcin Kołaczkowski、Jan Korabecny、Ondrej Soukup、Marketa Benkova、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Stanislav Gobec、Barbara Malawska

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00024

  日期：2018.5.16

  g. multifunctional ligands targeting both the causes and symptoms of the disease. Here, we present new multitarget-directed ligands combining pharmacophore fragments that provide a blockade of serotonin 5-HT6 receptors, acetyl/butyrylcholinesterase inhibition, and amyloid β antiaggregation activity. Compound 12 has displayed balanced activity as an antagonist of 5-HT6 receptors (Ki = 18 nM) and noncompetitive

  阿尔茨海默氏病（AD）是主要的公共卫生问题，这是由于其患病率不断提高以及缺乏有效的治疗或诊断方法所致。AD病理机制的复杂性需要复杂的治疗，例如针对疾病的原因和症状的多功能配体。在这里，我们提出了结合药效基团片段的新的多靶点定向配体，该药效团片段提供了5-羟色胺5-HT 6受体的阻断，乙酰基/丁酰胆碱酯酶的抑制和淀粉样β的抗聚集活性。化合物12作为5-HT 6受体拮抗剂（K i = 18 nM）和胆碱酯酶的非竞争性抑制剂（IC 50 h AChE）具有平衡的活性。= 14 nM，IC 50 eq BuChE = 22 nM）。在进一步的体外研究中，化合物12显示出淀粉样蛋白β的抗聚集活性（IC 50 = 1.27μM ），并具有透过血脑屏障的能力。提出的发现可能为进一步的研究提供一个很好的起点，并有助于开发新的有效抗AD治疗的努力。
• Dual Molecules Targeting 5-HT₆ and GABA-A Receptors as a New Approach to Combat Depression Associated with Neuroinflammation
  作者：Monika Marcinkowska、Barbara Mordyl、Agata Siwek、Monika Głuch-Lutwin、Tadeusz Karcz、Alicja Gawalska、Michał Sapa、Adam Bucki、Katarzyna Szafrańska、Bartosz Pomierny、Karolina Pytka、Magdalena Kotańska、Kamil Mika、Marcin Kolaczkowski

  DOI：10.1021/acschemneuro.3c00033

  日期：——

  able to curb pathological immune responses and modulate ineffective GABA-ergic neurotransmission are thought to improve therapeutic outcomes in the treatment-resistant subgroup of depressed patients. Here, we report on a set of dually acting molecules designed to simultaneously modulate GABA-A and 5-HT6 receptor activity. The serotonin 5-HT6 receptor was chosen as a complementary molecular target,

  虽然单胺能缺陷在所有抑郁症患者中都很明显，但无反应者的特征是 GABA 能信号受损和同时存在炎症成分。能够抑制病理性免疫反应和调节无效的 GABA 能神经传递的药物制剂被认为可以改善抑郁症患者难治性亚组的治疗结果。在这里，我们报告了一组旨在同时调节 GABA-A 和 5-HT 6受体活性的双重作用分子。5-羟色胺 5-HT 6受体被选为补充分子靶标，因为在动物研究中报道了其有前途的抗抑郁样活性。在研究中，我们发现先导分子16显示出理想的受体概况和理化性质。在药理学研究中，16能够减少促炎细胞因子的分泌并减少氧化应激标记物。在动物研究中，16发挥了抗抑郁样活性，这源于 5-HT 6和 GABA-A 受体之间的协同相互作用。总而言之，所呈现的研究结果表明 hybrid 16是一种有趣的工具，可与药理学相关靶点相互作用，匹配与神经炎症相关的抑郁症的病理功能障碍。
• KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：EP1750727A2

  公开（公告）日：2007-02-14
• Kinase Modulators and Methods of Use
  申请人：Anand Neel K.

  公开号：US20080076774A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The present invention relates to compounds of the Formula (I) and (II) wherein R, R 21 , R 25 -R 33 , m, n, X 21 -X 23 , and Q 1 are defined herein. The compounds modulate protein kinase enzymatic activity to modulate cellular activities such as proliferation, differentiation, programmed cell death, migration and chemoinvasion. Compounds of the invention inhibit, regulate and/or modulate kinases, particularly p70S6 and/or Akt kinases. Methods of using and preparing the compounds, and pharmaceutical compositions thereof, to treat kinase-dependent diseases and conditions are also an aspect of the invention.
• US8076338B2
  申请人：——

  公开号：US8076338B2

  公开（公告）日：2011-12-13