2-丁酮缩氨基硫脲 | 1752-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-丁酮缩氨基硫脲
• 英文名称: butan-2-one thiosemicarbazone
• 英文别名: Methylaethylketon-thiosemicarbazon；ethyl methyl ketone thiosemicarbazone；Butanon-thiosemicarbazon；(butan-2-ylideneamino)thiourea
• CAS: 1752-40-5
• 化学式: C₅H₁₁N₃S
• mdl: MFCD01360522
• 分子量: 145.228
• InChiKey: NCQXVINEPVAIDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁酮缩氨基硫脲 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-benzyl-2-(2-(butan-2-ylidene)hydrazono)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑烷丁-4-酮衍生物的合成，生物学评估和定量构效关系。具有高抗真菌效力和低细胞毒性的有前途的化学支架

  摘要：

  参考有关噻唑烷酮支架各种生物学特性的最新研究报告，我们合成了一百多种化合物，这些化合物的特征是1,2噻唑烷酮-4-酮核在C2处衍生化，并带有与（环）脂族连接的肼桥。或杂（芳基）部分，以及它们的N-苄基衍生物。这些分子被作为潜在的抗念珠菌药物进行了分析，显示它们具有与成熟的局部和全身性抗真菌药物（即克霉唑，氟康唑，酮康唑，咪康唑，噻康唑，两性霉素B）相当的生物活性，在某些情况下具有更高的生物学活性。具有最低MIC的化合物进行了进一步测试，以评估其细胞毒性作用（CC 50）在Hep2细胞上，证明了其相对安全性。最后，使用QSAR和3-D QSAR模型预测1,3-噻唑烷丁-4-酮支架的假定化学修饰，以设计针对念珠菌的新的和潜在的更具活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.026
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 丁酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-丁酮缩氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Molecular docking, PASS analysis, bioactivity score prediction, synthesis, characterization and biological activity evaluation of a functionalized 2-butanone thiosemicarbazone ligand and its complexes

  摘要：

  2-丁酮缩氨基硫脲配体通过氨基硫脲和丁酮的缩合反应制备。该配体通过1H NMR、13C NMR、FT-IR、质谱和紫外光谱研究进行表征。进行了对接研究，以研究其对拓扑异构酶II（Topo II）和核糖核苷二磷酸还原酶（RR）酶的抑制作用。该配体对这两种酶的抑制常数（Ki）分别为437.87和327.4 μM。通过MTT assay测试该配体对两种癌细胞系MDA-MB-231和A549的潜在抗癌活性，发现其在较高剂量下表现出良好的活性，对人乳腺癌细胞系MDA-MB-231的IC50值为80 μM。另一方面，对肺癌细胞系A549没有显著活性。通过纸片扩散法测试该配体对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抗菌活性。该配体没有表现出任何显著的抗菌活性。制备了Co(III)、Fe(II)、Cu(II)和Zn(II)的四种配合物，并通过各种光谱研究进行表征。所有配合物的摩尔电导率值较低，显示出非电解质性质，但在Co(III)配合物中除外。正如预期的那样，与金属离子配合显著提高了该配体对测试细胞系的细胞毒性，即对MDA细胞的IC50值小于20 μM（Co、Fe和Zn配合物）和约80 μM（对MDA细胞系）以及分别为30和50 μM（对A549细胞系的Fe和Zn配合物）。Cu配合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌表现出活性，MIC值在6-10 mg/mL范围内。除了Cu配合物外，只有Co配合物在对金黄色葡萄球菌测试时表现出抗菌活性，MIC值为5-10 mg/mL。生物活性评分和物质活性谱预测（PASS）分析也描绘了配体和配合物的药物性质。

  DOI：

  10.1007/s12154-017-0167-y

文献信息

• Evaluation of a large library of (thiazol-2-yl)hydrazones and analogues as histone acetyltransferase inhibitors: Enzyme and cellular studies
  作者：Simone Carradori、Dante Rotili、Celeste De Monte、Alessia Lenoci、Melissa D'Ascenzio、Veronica Rodriguez、Patrizia Filetici、Marco Miceli、Angela Nebbioso、Lucia Altucci、Daniela Secci、Antonello Mai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.042

  日期：2014.6

  thiazolidines and pyrimidin-4(3H)-ones, and we tested the whole library existing in our lab against human p300 and PCAF HAT enzymes. Some compounds (1x, 1c', 1d', 1i' and 2m) were more efficient than CPTH2 and CPTH6 in inhibiting the p300 HAT enzyme. When tested in human leukemia U937 and colon carcinoma HCT116 cells (100 μM, 30 h), 1x, 1i' and 2m gave higher (U937 cells) or similar (HCT116 cells) apoptosis

  最近，我们描述了一些（噻唑-2-基）azo作为抗原生动物，抗真菌和抗MAO试剂以及Gcn5 HAT抑制剂。在这些最后的化合物中，CPTH2和CPTH6在细胞中显示出HAT抑制作用和广泛的抗癌特性。为了鉴定比两个原型更有效的HAT抑制剂，我们合成了几种新的（噻唑-2-基）azo酮，包括一些相关的噻唑烷和嘧啶4（3 H）-酮，并测试了我们现有的整个文库针对人p300和PCAF HAT酶的实验室。某些化合物（1x，1c '，1d '，1i '和2m）在抑制p300 HAT酶方面比CPTH2和CPTH6更有效。在人白血病U937和结肠癌HCT116细胞（100μM，30小时）中进行测试时，1x，1i '和2m产生的凋亡（U937细胞）或类似细胞（HCT116细胞）高于CPTH6，并且在诱导细胞分化方面比CPTH6更有效（U937细胞）。
• Synthesis and anti-Helicobacter pylori activity of 4-(coumarin-3-yl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives
  作者：Franco Chimenti、Bruna Bizzarri、Adriana Bolasco、Daniela Secci、Paola Chimenti、Arianna Granese、Simone Carradori、Melissa D'Ascenzio、M. Maddalena Scaltrito、Francesca Sisto

  DOI：10.1002/jhet.464

  日期：2010.11

  A novel class of coumarin‐thiazole conjugated systems (1‐31) were synthesized by Hantzsch condensation between α‐bromo‐3‐acetyl coumarin and several thiosemicarbazone intermediates. This scaffold was also evaluated for selective antibacterial activity against 20 isolates of H. pylori clinical strains, including four metronidazole resistant ones. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  通过α-溴-3-乙酰香豆素与几种硫半脲中间体之间的Hantzsch缩合反应合成了一类新型的香豆素-噻唑共轭体系（1-31）。还评估了该支架对幽门螺杆菌临床菌株的20种分离株的选择性抗菌活性，其中包括4种对甲硝唑耐药的菌株。J.杂环化​​学。（2010）。
• Reaction of (Alkylthio)chloroacetylenes with Thiosemicarbazones: A Route to Functionalized Thiazoles
  作者：Svetlana G. D’yachkova、Elena A. Nikitina、Ludmila I. Larina、Peter E. Ushakov、Nina K. Gusarova、Lidiya M. Sinegovskaya、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1055/s-2002-28518

  日期：——

  (Alkylthio)chloroacetylenes 1 react with thiosemicarbazones 2 at room temperature in a medium of aliphatic ketone to form hydrochlorides of 2-alkanone-N-[4-(organylthio)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazones 3 in yields of up to 65%.

  (烷硫基)氯乙炔 1 与硫代氨基甲酸 2 在室温下以脂肪族酮为介质发生反应，生成 2-烷酮-N-[4-(斲基硫基)-1,3-噻唑-2-基]肼 3 的盐酸盐，产率高达 65%。
• The reactions of the bis(but-2-yne) complex [WI2(CO)(NCMe)(η2-MeC2Me)2] with benzaldehydesemicarbazone and thiosemicarbazones
  作者：Paul K. Baker、Stephen D. Ridyard

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84372-7

  日期：1993.9

  Abstract Reaction of equimolar quantities of [WI2(CO)(NCMe)(η2-MeC2Me)2] and Ph(H)CNNHCONH2 or R(R1)CNNHCSNH2 (R = R1 = Me, Et; R = H, R1 = Ph; R = Me, R1 = Et, Prn, But, Ph) in CH2Cl2 at room temperature gave the cationic bis(but-2-yne) complexes [WI(CO)Ph(H)CNNHCONH2}(η2-MeC2Me)2]I or [WI(CO)R(R1) CNNHCSNH2}(η2-MeC2Me)2]I in good yield. The cationic nature of these complexes was confirmed by reaction

  摘要等摩尔量的[WI2（CO）（NCMe）（η2-MeC2Me）2]与Ph（H）CNNHCONH2或R（R1）CNNHCSNH2（R = R1 = Me，Et; R = H，R1 = Ph; R = Me，R1 = Et，Prn，但是在室温下于CH2Cl2中的Ph生成了阳离子双（丁-2-炔）配合物[WI（CO）Ph（H）CNNHCONH2}（η2-MeC2Me）2] I或[WI（CO）R（R1）CNNHCSNH2}（η2-MeC2Me）2] I收率良好。这些配合物的阳离子性质通过[WI（CO）Me（Ph）CNNHCSNH2}（η2-MeC2Me）2] I与Na [BPh4]在乙腈中的反应得到证实，得到四苯硼酸酯交换产物[WI（CO） Me（Ph）CNNHCSNH2}（η2-MeC2Me）2] [BPh4]。将[WI（CO）Et2CNNHCSNH2}（η2-MeC2Me）2] I的
• Mechanistic Insights into the Formation of 1-Alkylidene/Arylidene-1,2,4-triazolinium Salts: A Combined NMR/Density Functional Theory Approach
  作者：Johann Pann、Kevin Erharter、Daniel Langerreiter、Gabriel Partl、Thomas Müller、Herwig Schottenberger、Michael Hummel、Thomas S. Hofer、Christoph Kreutz、Lukas Fliri

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02327

  日期：2022.1.21

  mechanistic proposal was observed. However, incorporation of 13C isotope labels into multiple sites of the heterocycle could not be reconciled with the “regioselective mechanism”. It was found that an unproductive reaction pathway can lead to 13C scrambling, along with metathetical carbonyl exchange. According to DFT calculations, the concurring reaction pathways are connected via a thermodynamically controlled

  在最近一份关于 1-亚烷基/亚芳基-1,2,4-三唑啉鎓盐类新型物质的合成方法的报告中，提出了一种表明区域选择性结果的反应机制。该假设通过核磁共振和密度泛函理论 (DFT) 相结合的方法进行了测试。为此，通过溶液态 NMR原位监测了13 C 标记的羰基反应物的三个实验。在一个实验中，观察到了前一个机制提议中描述的中间体。然而，将13 C 同位素标记掺入杂环的多个位点无法与“区域选择性机制”相一致。研究发现，非生产性反应途径可导致13 C 扰乱以及复分解羰基交换。根据 DFT 计算，并发反应途径通过热力学控制的环状 1,3-氧氮杂环丁烷中间体连接。获得的见解应用于包括脂肪酮和对位取代苯甲醛的合成研究。机械特性决定了新型反应类型的潜在合成范围。