2,6-dibromo-N,N-dimethylaniline | 27173-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,6-dibromo-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 2,6-Dibrom-N,N-dimethylanilin
• CAS: 27173-21-3
• 化学式: C₈H₉Br₂N
• 分子量: 278.974
• InChiKey: VKYSCBSRSDAOPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.745±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-N,N-dimethylaniline 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 2-溴-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  邻溴-N,N-二甲基苯胺及相关萘中卤素-锂交换的“支撑效应”

  摘要：

  介绍了“支撑效应”的表现——第三基团的存在导致两个取代基之间的间接相互作用——及其对溴-锂交换的容易性和选择性以及所形成的芳基锂的反应性的影响。在带有两个溴的萘底物中，证明了对反应区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.202303956
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 硫酸 、 氢溴酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 2,6-dibromo-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  邻溴-N,N-二甲基苯胺及相关萘中卤素-锂交换的“支撑效应”

  摘要：

  介绍了“支撑效应”的表现——第三基团的存在导致两个取代基之间的间接相互作用——及其对溴-锂交换的容易性和选择性以及所形成的芳基锂的反应性的影响。在带有两个溴的萘底物中，证明了对反应区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.202303956

文献信息

• Force-Activated Isomerization of a Single Molecule
  作者：Jing Qi、Yixuan Gao、Haihong Jia、Marcus Richter、Li Huang、Yun Cao、Huan Yang、Qi Zheng、Reinhard Berger、Junzhi Liu、Xiao Lin、Hongliang Lu、Zhihai Cheng、Min Ouyang、Xinliang Feng、Shixuan Du、Hong-Jun Gao

  DOI：10.1021/jacs.0c00192

  日期：2020.6.17

  Understanding and controlling isomerization at single molecular level should provide new insight into molecular dynamics and design guidelines of functional devices. Scanning tunneling microscopy (STM) has been demonstrated to be a powerful tool to study isomerization of single molecules on substrate, by either electric field or inelastic electron tunneling mechanisms. Similar molecular isomerization

  在单分子水平上理解和控制异构化应该为功能器件的分子动力学和设计指南提供新的见解。扫描隧道显微镜 (STM) 已被证明是通过电场或非弹性电子隧道机制研究基材上单分子异构化的有力工具。类似的分子异构化过程原则上可以通过机械力诱导，但相关研究仍然难以捉摸。在这里，我们证明了 Ag(100) 上的 N，N-二甲基氨基-二蒽基-苯分子的异构化可以由 STM 尖端机械驱动。发现分子中平面外二甲氨基的存在通过为 STM 尖端和分子之间的不对称相互作用提供空间位阻效应而在异构化过程中发挥关键作用。通过进行分子动力学模拟进一步证实了这种潜在机制，表明与实验结果一致。我们的工作开辟了基于机械力操纵分子构型的机会。
• Detzer, Norbert; Burkhard, Oswald; Schaffrin, Heinz, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 9, p. 1129 - 1141
  作者：Detzer, Norbert、Burkhard, Oswald、Schaffrin, Heinz、Liptay, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• DETZER, NORBERT;BURKHARD, OSWALD;SCHAFFRIN, HEINZ;LIPTAY, WOLFGANG, Z. NATURFORSCH. B., 42,(1987) N 9, C. 1129-1141
  作者：DETZER, NORBERT、BURKHARD, OSWALD、SCHAFFRIN, HEINZ、LIPTAY, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• “Buttressing Effect” in the Halogen‐Lithium Exchange in <i>ortho</i>‐Bromo‐<i>N,N</i>‐dimethylanilines and Related Naphthalenes
  作者：Stepan A. Meshalkin、Semyon V. Tsybulin、Victor G. Bardakov、Ilya A. Tatarinov、Daniil A. Shitov、Elena Y. Tupikina、Mariia M. Efremova、Alexander S. Antonov

  DOI：10.1002/chem.202303956

  日期：2024.3.7

  The manifestation of the “buttressing effect” – an indirect interaction between two substituents issued by the presence of a third group – and its influence on the ease and selectivity of the bromine-lithium exchange and the reactivity of formed aryllithiums is presented. In naphthalene substrates bearing two bromines, the impact on regioselectivity of the reaction is demonstrated.

  介绍了“支撑效应”的表现——第三基团的存在导致两个取代基之间的间接相互作用——及其对溴-锂交换的容易性和选择性以及所形成的芳基锂的反应性的影响。在带有两个溴的萘底物中，证明了对反应区域选择性的影响。