N-hydroxynonan-1-imine | 2243-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-hydroxynonan-1-imine
• 英文别名: nonanal oxime；N-Nonylidenehydroxylamine；N-nonylidenehydroxylamine
• CAS: 2243-24-5
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: WIXWMTMSISERBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.5 °C
• 沸点：
  222.2±3.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxynonan-1-imine 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.02h， 以85%的产率得到壬醛
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下室温脱肟反应的快速高效方法

  摘要：

  Dibrugarh University 化学系, Dibrugarh 786004, Assam, India 2011 年 4 月 27 日收稿，2011 年 6 月 1 日接受 关键词：脱肟，无溶剂，多金属氧酸钒裂解肟再生母体羰基化合物是一种重要的合成过程，因为肟具有有用的保护作用多步有机合成中的基团

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.7.2482
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 15.0h， 生成 N-hydroxynonan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  水辅助氧化腈环加成反应：异恶唑的合成以及异恶唑啉和1,2,4-恶二唑的立体选择性合成

  摘要：

  常规方法是在碱性条件下由有机溶剂中的肟卤化物生成腈氧化物。但是，目前的工作表明，在弱酸性条件下（pH值为4-5）会进行水辅助生成的腈氧化物。在不使用催化剂的情况下，腈类化合物与炔烃和烯烃的环加成反应很容易在水中发生，因此分别制得异恶唑和异恶唑啉，对五元和六元环状烯烃具有出色的立体选择性。还实现了两个单元的腈与环己烯的双立体选择性环加成反应，从而得到具有独特的异恶唑啉-恶二唑骨架的1,2,4-恶二唑衍生物。从具有环应变的单萜制备对映体纯的异恶唑啉。在一种情况下，仅制备了蝴蝶状结构的异恶唑啉，

  DOI：

  10.1002/anie.201511730

文献信息

• One-pot conversion of aldehydes to nitriles mediated by TiCl 4
  作者：Antonella Leggio、Emilia Lucia Belsito、Sonia Gallo、Angelo Liguori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.007

  日期：2017.4

  synthesis of nitriles from the corresponding aliphatic and aromatic aldehydes has been developed. The titanium tetrachloride assisted reaction was conducted in pyridine under mild conditions using various types of aldehyde precursors and gave the corresponding nitriles in excellent yields. The application of the adopted protocol to isolated aldoxime intermediates provided the corresponding nitriles with

  已经开发了由相应的脂族和芳族醛简单且方便的一锅合成腈。四氯化钛辅助反应是在吡啶中于温和条件下使用各种类型的醛前体进行的，并以优异的收率得到相应的腈。将所采用的方案应用于分离的醛肟中间体，可以为相应的腈提供与一锅法可比的产率。
• Highly Selective and Efficient Lewis Acid–Base Catalysts Based on Lanthanide‐Containing Polyoxometalates for Oximation of Aldehydes and Ketones
  作者：Shen Zhao、Lujiang Huang、Yu‐Fei Song

  DOI：10.1002/ejic.201200901

  日期：2013.4

  Two lanthanide-containing polyoxometalates (POMs) have been developed as Lewis acid–base catalysts for highly selective and efficient oximation of various aldehydes and ketones under mild conditions.

  已开发出两种含镧系元素的多金属氧酸盐 (POM) 作为路易斯酸碱催化剂，用于在温和条件下高选择性和高效地肟化各种醛和酮。
• Rhodium(II)-Catalyzed Formal [3 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Isoxazoles: Entry to Polysubstituted 3-Aminopyrroles
  作者：Xiaoqiang Lei、Longbo Li、Yu-Peng He、Yefeng Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02570

  日期：2015.11.6

  A novel rhodium(II)-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with isoxazoles has been achieved that provides an efficient method for the synthesis of polysubstituted 3-aminopyrrole derivatives. An operationally simple one-pot synthesis of the titled compounds from terminal alkynes, tosyl azide, and isoxazoles was also developed. The presented reaction affords an illustrative

  N-磺酰基-1,2,3-三唑与异恶唑的新型铑（II）催化的正式[3 + 2]环加成反应已为合成多取代的3-氨基吡咯衍生物提供了一种有效的方法。还开发了一种操作简单的一锅式合成方法，可从末端炔烃，甲苯磺酰基叠氮化物和异恶唑合成标题化合物。提出的反应提供了在相关的环加成反应中使用1,2,3-三唑作为[2C]-组分的说明性实例。
• One-pot synthesis of aldoximes from alkenes <i>via</i> Rh-catalysed hydroformylation in an aqueous solvent system
  作者：M. Terhorst、C. Plass、A. Hinzmann、A. Guntermann、T. Jolmes、J. Rösler、D. Panke、H. Gröger、D. Vogt、A. J. Vorholt、T. Seidensticker

  DOI：10.1039/d0gc03141k

  日期：——

  the water-soluble ligand sulfoxantphos were used as the catalyst system, providing high regioselectivities in the initial hydroformylation. A mixture of water and 1-butanol was used as an environmentally benign solvent system, ensuring sufficient contact of the aqueous catalyst phase and the organic substrate phase. The reaction conditions were systematically optimised by Design of Experiments (DoE) using

  通过加氢甲酰化和随后的醛中间体与羟胺水溶液的一锅法缩合，成功地实现了直接从烯烃开始的醛糖肟合成。金属配合物Rh（acac）（CO）2和水溶性配体亚砜基磷用作催化剂体系，在初始加氢甲酰化反应中具有很高的区域选择性。将水和1-丁醇的混合物用作对环境无害的溶剂体系，以确保水性催化剂相与有机底物相充分接触。通过使用1-辛烯作为模型底物的实验设计（DoE），系统地优化了反应条件。所需线性末端醛肟的产率为85％（（E / Z）-壬醛肟）的区域选择性达到95％。在优化的条件下，其他末端烯烃也成功地转化为相应的线性醛肟，包括可再生底物。通过记录气体消耗来研究反应速率的差异，从而使周转频率（TOF）> 2000 h -1分别观察到4-乙烯基环己烯和苯乙烯。通过使用醛肟脱水酶作为生物催化剂将醛肟肟转化为相应的线性腈，表明醛肟作为平台中间体的潜力很大。因此，整个反应序列允许由烯烃直接合成线性腈，而水是唯一的副产
• Highly selective oximation of aldehydes by reusable heterogeneous sandwich-type polyoxometalate catalyst
  作者：Shen Zhao、Lu Liu、Yu-Fei Song

  DOI：10.1039/c2dt30092c

  日期：——

  The selectivity of oximation of a variety of aliphatic aldehydes and polycyclic aromatic aldehydes as substrates has been greatly improved by applying a reusable heterogeneous sandwich-type polyoxometalate as catalyst under mild conditions.

  通过在温和条件下应用可重复使用的多金属氧酸盐异质夹心型催化剂，多种脂肪醛和多环芳香醛作为底物的肟化选择性得到了显著改进。