2-甲基-2-苯基-3H-1,3-苯并噻唑 | 6270-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-甲基-2-苯基-3H-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-methyl-2-phenylbenzothiazoline
• 英文别名: 2-Methyl-2-phenyl-benzthiazolin；2-Methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole；2-methyl-2-phenyl-3H-1,3-benzothiazole
• CAS: 6270-76-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: XWYSBNDSEVDOIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基-3H-1,3-苯并噻唑 在 碘 、 硝基苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2-苯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下选择性合成2-芳基苯并噻唑和2-芳基苯并噻唑的氧化剂/溶剂控制的I 2催化多米诺环

  摘要：

  在无金属条件下开发了一种简单实用的多米诺协议，该协议可选择性合成I 2催化的2-芳酰基苯并噻唑和2-芳基苯并噻唑。反应结果完全由反应氧化剂/介质控制。在同时使用DMSO作为溶剂和氧化剂的情况下，芳族甲基酮的氧化作用优先于与2-氨基苯硫醇的缩合反应。另一方面，当反应在PhNO 2或含PhNO 2的1,4-二恶烷中进行时，芳族甲基酮与2-氨基苯硫醇的缩合反应优先形成亚胺，随后甲基被氧化由酮得到2-芳基苯并噻唑的唯一产物。PhNO 2 / I2首次提出共催化体系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02095
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 、 phenylmagnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-甲基-2-苯基-3H-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Tariazenes of the benzothiazole series containing aliphatic groups

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01172555

文献信息

• Synthesis and Characterisation of Additional Products of Phenylarsenic(III) Dimethoxide With Substituted Benzothiazolines
  作者：R. Rathore、J. Sharma、A. K. Rai、Y. P. Singh

  DOI：10.1080/104265090889639

  日期：2005.8.1

  Phenylarsenic(III) dimethoxide derivatives of substituted benzothia-zolines having the general formula PhAs(OMe) 2 where R = CH 3 , R′ = CH 3 (1), R = C2H5, R′ = C2H5 (2), R = H, R′ = C6H5 (3), R = CH 3 , R′ = C6H5 (4) R = CH3, R′ = C6H4CH3-4 (5), R = CH3, R′ = C6H4Cl-4 (6), have been synthesized by the reaction of PhAs(OMe)2 (prepared in situ) with substituted benzothiazolines in a 1:1 molar ratio

  具有通式 PhAs(OMe) 2 的取代的苯并噻唑啉的苯芳基 (III) 二甲氧基衍生物，其中 R = CH 3 , R' = CH 3 (1), R = C2H5, R' = C2H5 (2), R = H , R' = C6H5 (3), R = CH 3 , R' = C6H5 (4) R = CH3, R' = C6H4CH3-4 (5), R = CH3, R' = C6H4Cl-4 (6), 有由 PhAs(OMe)2（原位制备）与取代的苯并噻唑啉以 1:1 的摩尔比在回流苯溶液中反应合成。这些新合成的复合物已通过元素分析和分子量测量进行了表征。IR、 1 H 和 13 C NMR 的光谱研究显示了附加产物的形成，其中苯并噻唑啉环的氮原子与中心砷原子配位。对于这些衍生物，已经初步提出了围绕砷原子的扭曲三角双锥几何形状。
• Mild Deprotection of Dithioacetals by TMSCl/NaI Association in CH ₃ CN
  作者：Yunxin Yao、Guangkuan Zhao、Abdallah Hamze、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1002/ejoc.202000979

  日期：2020.9.22

  A mild process using a combination of TMSCl and NaI in acetonitrile is used to regenerate carbonyl compounds from a variety of dithiane and dithiolane derivatives. This easy to handle and inexpensive protocol is also efficient to deprotect oxygenated and mixed acetals as 1,3-dioxanes, 1,3-dioxolanes and 1,3-oxathianes quantitatively. As a possible extension of this method, it was also showed that

  在乙腈中使用 TMSCl 和 NaI 组合的温和工艺用于从各种二噻烷和二硫戊环衍生物中再生羰基化合物。这种易于操作且价格低廉的方案还可以有效地将含氧和混合缩醛作为 1,3-二氧六环、1,3-二氧戊环和 1,3-氧杂环己烷进行定量脱保护。作为该方法的可能扩展，还表明作为腙、N-甲苯磺酰腙和酮时的氮化底物在这些条件下反应良好，以高产率得到预期的酮。本文提出的方法是现有方法的一个很好的替代方案，因为它不使用金属、氧化剂、还原剂、酸性或碱性介质，并且以高产率获得酮产物。
• Solvent‐Free Synthesis of Benzothiazolines in the Presence of Alumina
  作者：Mitsuo Kodomari、Akihito Satoh、Ryo Nakano、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1080/00397910701490048

  日期：2007.9.1

  Abstract o‐Aminothiophenol reacted with ketones and β‐keto esters in the presence of alumina under mild and solvent‐free conditions to afford the corresponding benzothiazolines in high yields. Alumina can be reused for subsequent reactions without any loss of the activity.

  摘要 在温和无溶剂条件下，邻氨基苯硫酚与酮和β-酮​​酯在氧化铝存在下反应，以高产率得到相应的苯并噻唑啉。氧化铝可以重新用于后续反应而不会损失任何活性。
• A ring expansion method for the preparation of 2,3-dihydro-1,4-benzothiazines from 2-aryl-2,3-dihydrobenzothiazoles
  作者：Sabir H. Mashraqui、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99070-1

  日期：1985.1

  In the presence of KF in dimethylformamide (DMF) 2-aryl-2,3-dihydrobenzothiazoles react with α-haloketones to provide in good yield 2,3-dihydro-2,3-disubstituted-1,4- benzothiazines.

  在二甲基甲酰胺（DMF）中存在KF的情况下，2-芳基-2,3-二氢苯并噻唑与α-卤代酮反应以提供高收率的2,3-二氢-2,3-二取代-1,4-苯并噻嗪。
• Studies on benzothiazoline derivatives. III. Reactions of 2,2-disubstituted benzothiazolines with haloacyl halides or acid anhydrides.
  作者：MIKIO HORI、TADASHI KATAOKA、HIROSHI SHIMIZU、YUTAKA IMAI

  DOI：10.1248/cpb.27.1973

  日期：——

  A new ring transformation of benzothiazolines to 3-oxo-2, 3-dihydro-4H-1, 4-benzothiazines or benzothiazoles was found in the reactions of 2, 2-disubstituted benzothiazolines (3-5) with haloacyl halides. N, S-Bis (haloacyl) o-aminobenzenethiols were key intermediates of the reactions. In the case of benzothiazoline (1) and 2-methylbenzothiazoline (2), N-acylated products were obtained. Reactions with acid chlorides or acid anhydrides gave the N-acylated compounds in good yields.

  在2,2-二取代苯并噻唑啉(3-5)与酰卤的反应中，发现了一种新的环转化，生成3-氧代-2,3-二氢-4H-1,4-苯并噻嗪或苯并噻唑。N,S-双(酰卤)邻氨基苯硫醇是反应的关键中间体。对于苯并噻唑啉(1)和2-甲基苯并噻唑啉(2)，得到了N-酰化产物。与酰氯或酸酐的反应以良好产率得到N-酰化化合物。