2,2-diethylbenzothiazoline | 36777-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2,2-diethylbenzothiazoline
• 英文别名: 2,2-Diethylbenzothiazol；2,2-Diethyl-benzothiazolin；2,2-diethyl-2,3-dihydro-benzothiazole；2,2-Diethyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole；2,2-diethyl-3H-1,3-benzothiazole
• CAS: 36777-87-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NS
• 分子量: 193.313
• InChiKey: FZANMVKKUNBCSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethylbenzothiazoline 在 sodium tetrahydroborate 、 air 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-pentan-3-yl-2-[[2-(pentan-3-ylamino)phenyl]disulfanyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  2-Alkylaminobenzenethiols by Ring Cleavage of 2,3-Dihydro-1,3-benzothiazoles with Sodium Borohydride

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31180
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 3-戊酮 在 aluminum oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2,2-diethylbenzothiazoline
  参考文献：
  名称：

  磺酰脲类苯并噻唑啉的无溶剂合成及安全活性

  摘要：

  通过剪接活性基团和生物等排结构设计了一系列新型磺酰脲类苯并噻唑啉。开发了磺酰脲类苯并噻唑啉衍生物通过环化和氨基甲酰化的无溶剂合成路线。所有化合物均通过 IR、1H-NMR、13C-NMR、HRMS 进行表征。生物活性试验表明，这些化合物在一定程度上可以保护玉米免受氯磺隆的伤害。分子对接结果表明，新化合物与氯磺隆竞争结合除草剂靶酶活性位点，达到解毒作用。

  DOI：

  10.3390/molecules22101601

文献信息

• Synthesis and Characterisation of Additional Products of Phenylarsenic(III) Dimethoxide With Substituted Benzothiazolines
  作者：R. Rathore、J. Sharma、A. K. Rai、Y. P. Singh

  DOI：10.1080/104265090889639

  日期：2005.8.1

  Phenylarsenic(III) dimethoxide derivatives of substituted benzothia-zolines having the general formula PhAs(OMe) 2 where R = CH 3 , R′ = CH 3 (1), R = C2H5, R′ = C2H5 (2), R = H, R′ = C6H5 (3), R = CH 3 , R′ = C6H5 (4) R = CH3, R′ = C6H4CH3-4 (5), R = CH3, R′ = C6H4Cl-4 (6), have been synthesized by the reaction of PhAs(OMe)2 (prepared in situ) with substituted benzothiazolines in a 1:1 molar ratio

  具有通式 PhAs(OMe) 2 的取代的苯并噻唑啉的苯芳基 (III) 二甲氧基衍生物，其中 R = CH 3 , R' = CH 3 (1), R = C2H5, R' = C2H5 (2), R = H , R' = C6H5 (3), R = CH 3 , R' = C6H5 (4) R = CH3, R' = C6H4CH3-4 (5), R = CH3, R' = C6H4Cl-4 (6), 有由 PhAs(OMe)2（原位制备）与取代的苯并噻唑啉以 1:1 的摩尔比在回流苯溶液中反应合成。这些新合成的复合物已通过元素分析和分子量测量进行了表征。IR、 1 H 和 13 C NMR 的光谱研究显示了附加产物的形成，其中苯并噻唑啉环的氮原子与中心砷原子配位。对于这些衍生物，已经初步提出了围绕砷原子的扭曲三角双锥几何形状。
• Schiff base complexes of organotin(IV): Reactions of trimethyltin hydroxide and trialkyltin ethoxides with benzothiazolines
  作者：B.S. Saraswat、G. Srivastava、R.C. Mehrotra

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81437-0

  日期：1977.9

  Twenty-three new volatile trialkyltin derivatives of sulphur containing Schiff bases have been synthesized by the reactions of trimethyltin hydroxide and trialkyltin ethoxides with 2,2-disubstituted benzothiazolines. On the basis of molecular weight measurements and infrared proton magnetic resonance spectra, five coordination at tin is proposed for these complexes.

  通过氢氧化三甲基锡和乙醇酸三烷基锡与2，2-二取代的苯并噻唑啉的反应，合成了二十三种含硫席夫碱的新型挥发性三烷基锡衍生物。基于分子量测量和红外质子磁共振光谱，对这些配合物在锡处提出了五种配位。
• Studies on benzothiazoline derivatives. IV. Synthesis and novel ring expansion reaction of benzothiazoline sulfoxides.
  作者：MIKIO HORI、TADASHI KATAOKA、HIROSHI SHIMIZU、YUTAKA IMAI

  DOI：10.1248/cpb.27.1982

  日期：——

  The oxidation of 3-acylbenzothiazolines (IV) with m-chloroperbenzoic acid gave 3-acylbenzothiazoline sulfoxides (V) and sulfone (VI) in high yield. The stereochemistry of the compounds V is discussed on the basis of nuclear magnetic resonance spectroscopic studies. Reaction of the compound V with refluxing acetic anhydride resulted in the formation of novel ring expansion products, 4-acylbenzothiazine derivatives. A mechanism involving the sulfenic anhydride as an intermediate is proposed for this ring expansion.

  三乙酰苯并噻唑啉（IV）与间氯过苯甲酸氧化反应得到高产率的三乙酰苯并噻唉硫氧化物（V）和砜（VI）。化合物V的立体化学结构基于核磁共振光谱学研究进行讨论。化合物V与回流的乙酸酐反应导致新型环扩张产物的形成，即4-乙酰苯并噻唑啉衍生物。为此环扩张反应，提出了一种涉及亚磺酰酐作为中间体的机理。
• Solvent‐Free Synthesis of Benzothiazolines in the Presence of Alumina
  作者：Mitsuo Kodomari、Akihito Satoh、Ryo Nakano、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1080/00397910701490048

  日期：2007.9.1

  Abstract o‐Aminothiophenol reacted with ketones and β‐keto esters in the presence of alumina under mild and solvent‐free conditions to afford the corresponding benzothiazolines in high yields. Alumina can be reused for subsequent reactions without any loss of the activity.

  摘要 在温和无溶剂条件下，邻氨基苯硫酚与酮和β-酮​​酯在氧化铝存在下反应，以高产率得到相应的苯并噻唑啉。氧化铝可以重新用于后续反应而不会损失任何活性。
• Composition containing benzothiazolines as antioxidants
  申请人：CASTROL LIMITED

  公开号：EP0164471A2

  公开（公告）日：1985-12-18

  Benzothiazoline derivatives having the general formula: wherein R, and R2 may be a hydrogen atom, a hydrocarbyl group, a substituted hydrocarbyl group, an amino group or a halogen atom, a hydroxyl group, alkoxy or aryloxy group, or R, and R2 together may form a cyclic group which may optionally contain a heterocyclic atom; R3 is a hydrogen atom or a hydrocarbyl group; X may be hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halogen, hydroxyl, carboxyl, amino or amido two X's may be taken together to form a polycyclic compound which may be substituted in line manner; n = 0 or 1-4 are useful as antioxidants for compounds subject to oxidative degradation. The compounds are prepared by reacting an appropriate o-aminothiophenol with a suitable carbonyl compound.

  具有通式的苯并噻唑啉衍生物： 其中 R 和 R2 可以是氢原子、烃基、取代的烃基、氨基或卤素原子、羟基、烷氧基或芳氧基，或 R 和 R2 可共同形成一个环状基团，该环状基团可任选含有一个杂环原子；R3 是氢原子或烃基；X 可以是烃基、取代的烃基、卤素、羟基、羧基、氨基或酰胺基；两个 X 可以组合在一起形成一个多环化合物，该化合物可以用线的方式进行取代；n = 0 或 1-4 可用作易氧化降解化合物的抗氧化剂。这些化合物是通过适当的邻氨基苯硫酚与适当的羰基化合物反应制备的。