3,4-Dihydronaphtholin-1-carbonsaeureethylester | 54125-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-Dihydronaphtholin-1-carbonsaeureethylester
• 英文别名: ethyl 3,4-dihydro-naphthalene-1-carboxylate；3,4-dihydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester；3,4-dihydro-[1]naphthoic acid ethyl ester；3,4-Dihydro-[1]naphthoesaeure-aethylester；Ethyl 3,4-dihydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 54125-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: CJLARTCDEFNBKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydronaphtholin-1-carbonsaeureethylester 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 2-bromo-1-isocyanato-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Umwandlungsprodukte des Dibrom-tetrahydronaphthoes�ureesters

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00898767
• 作为产物：
  描述：

  1-Carbethoxy-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 10.0h， 生成 3,4-Dihydronaphtholin-1-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  受限构象的哌替啶类似物，第 2 次发表：反式-4-甲基-10b-carbethoxy-1,2,3,4,4a, 5,6,10b-octahydrobenzo (f) quinoline 的立体选择性合成

  摘要：

  6，可以很容易地由 4 制备，通过在热力学控制下加入苄胺得到反式 - 9，N - 甲基化后得到 11。这可以用烯丙基溴烷基化，在 C - 1 处发生反转，得到 12。硼氢化和碘化生成反式 14 杂环，经氢解脱苄基得到标题化合物 2a。2 的反式构型是通过 NMR 光谱通过反式甲碘化物 15a 以及反式 - 1 和反式 - 16 确定的。此外，12可以硼氢化成甲醇13，卤化后环化成14，但不适合氢解成2a。由 3 得到的羟基酯 4 可以被烷基化为 7 并且这可以被氧化为 8。相比之下，卤素 - 氮交换或还原胺化为 2a 不会成功。3 抗氰乙基化，

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210305

文献信息

• Pethidin-Analoga mit eingeschränkter Konformation, 3. Mitt. Stereoselektive Synthese und pharmakologische Prüfung von trans-3-Methyl-10b-carbethoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo(f)isochinolin
  作者：Eberhard Reimann、Franz Bracher、Jürgen Schünemann

  DOI：10.1002/ardp.19883211222

  日期：——

  Die Hydrocyanierung von 3 liefert die trans/cis‐Cyanoester 4a/4b im Verhältnis 11:1 4b gibt bei der Hydrierung ausschließlich das Lactam 5, 4a dagegen den Aminoester 6a. Dieser läßt sich schrittweise zu 6d alkylieren. Die Hydrierung von 4a bei Dimethyl‐bzw. Benzylaminüberschuß führt zu Gemischen von 6b bzw. 6c mit jeweils dem primären Amin 6a.6d ist mit Allylbromid bzw. Chloracetonitril und LDA unter

  3的氢氰化产生比例为11:1的反式/顺式氰基酯4a/4b，在氢化期间4b仅产生内酰胺5，而4a产生氨基酯6a。这可以逐步烷基化至6d。4a在二甲基或 过量的苄胺导致 6b 和 6c 与伯胺 6a 的混合物。6d 可以用烯丙基溴或氯乙腈和 LDA 烷基化，转化为 7 或 8，用 1,2-二溴乙烷同时季铵化并转化为 9。8 的环化氢化同时形成 10a 部分得到，而 9 的脱苄基定量得到标题化合物 2，其构型通过降解为 12 并通过 NMR 与 13 的比较得到证实。- 在药理试验中，2证明是一种强效的中枢镇痛剂；
• Tricyclic Analogs of the Prodines
  作者：Marcel Ménard、Pierre Rivest、Lee Morris、Jacques Meunier、Yvon G. Perron

  DOI：10.1139/v74-334

  日期：1974.6.15

  A search for an analgesic with the potency of β-prodine and with the quality of analgesia associated with the benzomorphans led to the preparation of the octahydrobenz[f] isoquinoline system, a system where β-prodine is bridged in a manner related to the benzomorphans. Three different syntheses of this system are described. They permit access to a variety of substitution patterns as well as to the possible stereoisomers. The hybrid β-prodine-benzomorphan system displayed interesting CNS activity.

  寻找一种具有β-普罗丁的效力和与苯丙哌酮相关的镇痛质量的镇痛剂，导致了八氢苯[f]异喹啉系统的制备，这是一种β-普罗丁与苯丙哌酮相关的桥接方式。描述了这个系统的三种不同合成方法。它们允许访问各种取代模式以及可能的立体异构体。混合的β-普罗丁-苯丙哌酮系统显示出有趣的中枢神经活性。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVE HAVING INHIBITORY ACTIVITY ON TYPE-I 11 DATA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE
  申请人：Itai Akiko

  公开号：US20100234363A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Disclosed is a compound which is useful as an 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitor. A compound represented by the formula: its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof, wherein X is O or S, a broken line and a wavy line represent the presence or the absence of a bond, (i) when a broken line represents the presence of a bond, a wavy line represents the absence of a bond, R 2 and R 3 are each independently hydrogen, halogen, cyano, hydroxy, carboxy, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl or the like, (ii) when a broken line represents the absence of a bond, a wavy line represents the presence of a bond, R 1 and R 4 are each independently hydrogen, halogen or the like, R 2 and R 3 are each independently hydrogen, halogen, cyano, hydroxy, carboxy, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl or the like, and R 5 and R 6 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl or the like.

  本发明涉及一种化合物，可用作11β-羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂。化合物的表示式如下：其药学上可接受的盐或其溶剂化物，其中X为O或S，一条断线和一条波浪线分别表示键的存在或不存在，(i) 当断线表示键的存在时，波浪线表示键的不存在，R2和R3各自独立地表示氢、卤素、氰基、羟基、羧基、可选取代的烷基、可选取代的烯基、可选取代的炔基或类似物，(ii) 当断线表示键的不存在时，波浪线表示键的存在，R1和R4各自独立地表示氢、卤素或类似物，R2和R3各自独立地表示氢、卤素、氰基、羟基、羧基、可选取代的烷基、可选取代的烯基、可选取代的炔基或类似物，而R5和R6各自独立地表示氢、可选取代的烷基、可选取代的烯基、可选取代的炔基或类似物。
• The Synthesis of Phenanthrene and Hydrophenanthrene Derivatives. V. The Addition of Dienes to Cyclic α,β-Unsaturated Esters
  作者：L. F. Fieser、H. L. Holmes

  DOI：10.1021/ja01302a069

  日期：1936.11
• Chakrabortty,P.N. et al., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 948 - 955
  作者：Chakrabortty,P.N. et al.

  DOI：——

  日期：——