5-bromo-N,N-diethyl-2-aminobenzoxazole | 1262297-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-bromo-N,N-diethyl-2-aminobenzoxazole
• 英文别名: N,N-diethyl-5-bromobenzoxazol-2-amine；5-bromo-N,N-diethyl-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 1262297-12-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O
• 分子量: 269.141
• InChiKey: RCOABTKFQZBYDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴苯酚 在 氧气 、 溶剂黄146 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 5-bromo-N,N-diethyl-2-aminobenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过CH和C-N键活化的铜催化苯并恶唑的氧化胺化：使用叔胺作为氮源的新策略

  摘要：

  通过铜催化的CH和CN键活化作用，开发了一种高效，概念上新颖的用叔胺氧化唑类胺的方法。该方案可以在不存在外部碱的情况下进行，并且仅需要大气中的氧气作为氧化剂。催化剂体系非常简单和高效，这为使用叔胺作为C-N键形成反应的氮源提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/ol1030298

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Amination of Benzoxazoles via C−H and C−N Bond Activation: A New Strategy for Using Tertiary Amines as Nitrogen Group Sources
  作者：Shengmei Guo、Bo Qian、Yinjun Xie、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol1030298

  日期：2011.2.4

  method for oxidative amination of azoles with tertiary amines via copper-catalyzed C−H and C−N bond activation has been developed. This protocol can be performed in the absence of external base and only requires atmospheric oxygen as oxidant. The catalyst system is very simple and efficient, which opens a new way for using tertiary amines as nitrogen group sources for C−N bond formation reactions.

  通过铜催化的CH和CN键活化作用，开发了一种高效，概念上新颖的用叔胺氧化唑类胺的方法。该方案可以在不存在外部碱的情况下进行，并且仅需要大气中的氧气作为氧化剂。催化剂体系非常简单和高效，这为使用叔胺作为C-N键形成反应的氮源提供了新途径。