N,N-diisopropylallylamine | 44898-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diisopropylallylamine
• 英文别名: diisopropyl allyl amine；allyldiisopropylamine；2-Propen-1-amine, N,N-bis(1-methylethyl)-；N-propan-2-yl-N-prop-2-enylpropan-2-amine
• CAS: 44898-60-4
• 化学式: C₉H₁₉N
• 分子量: 141.257
• InChiKey: WRLBVBBEFRWHHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147.5 °C
• 密度：
  0.7697 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropylallylamine 在 双氧水 作用下， 生成 烯丙基二异丙胺氧化物
  参考文献：
  名称：

  Cope; Towle, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 3427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Diisopropylcarbamidsaeure-(2-propenylester) 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N-diisopropylallylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRANSITION METAL-CATALYZED PROCESSES FOR THE PREPARATION OF N-ALLYL COMPOUNDS AND USE THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS CATALYSÉS PAR MÉTAL DE TRANSITION POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE N-ALLYLE ET UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2011154827A3

文献信息

• Palladium-Tetraphosphine Complex: An Efficient Catalyst for Allylic Substitution and Suzuki Cross-Coupling
  作者：Marie Feuerstein、Dorothée Laurenti、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1055/s-2001-18430

  日期：——

  tetraphosphine, the cis-cis-cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane (Tedicyp) has been synthesized and used in palladium-catalyzed reactions. This tetraphosphine in combination with [Pd(C3H5)Cl]2 affords a very efficient catalyst for coupling reactions. Turnover numbers of 980 000 for allylic amination, 9 800 000 for allylic alkylation and 97 000 000 for Suzuki cross-coupling can be obtained

  Synthesis 2001, No. 15, 12 11 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,15,2320,2326,ftx,en;C03901SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：一种新的四膦，即顺-顺-顺-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷（Tedicyp）已被合成并用于钯催化反应。这种与 [Pd(C3H5)Cl]2 结合的四膦为偶联反应提供了一种非常有效的催化剂。在该催化剂的存在下，烯丙基胺化的转化数为 980 000，烯丙基烷基化的转化数为 9 800 000，Suzuki 交叉偶联的转化数为 97 000 000。
• Use of a bulky phosphine of weak σ-donicity with palladium as a versatile and highly-active catalytic system: allylation and arylation coupling reactions at 10−1–10−4mol% catalyst loadings of ferrocenyl bis(difurylphosphine)/Pd
  作者：Jean-Cyrille Hierso、Aziz Fihri、Régine Amardeil、Philippe Meunier、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.065

  日期：2005.10

  (nucleophilic allylation) coupling processes are promoted by a catalytic system containing [PdCl(η3–C3H5)]2 with the new ferrocenyl bis(difurylphosphine) 1,1′-bis[di(5-methyl-2-furyl)phosphino]ferrocene, Fc[P(FuMe)2]2. Starting from aryl bromides or allylic acetates this versatile catalyst system may be used at low palladium loadings (10−1–10−4 mol%) in some Heck, Suzuki, Sonogashira and allylic amination

  碳-碳（SP 2 -SP 2和SP 1 -SP 2）和碳-氮（亲核烯丙基化）耦合过程由含有催化体系促进[的PdCl（η 3 -C 3 H ^ 5）] 2与新的二茂铁基双（二呋喃基膦）1，1'-双[二（5-甲基-2-呋喃基）膦基]二茂铁，Fc [P（Fu Me）2 ] 2。从芳基溴化物或乙酸烯丙酯开始，这种通用的催化剂体系可以在低钯载量下使用（10 -1 –10 -4 摩尔％）在一些Heck，Suzuki，Sonogashira和烯丙基胺化反应中以优异的产率得到交叉偶联的产物。在烯丙基取代反应中获得了显着的高活性，这为该特定反应具有弱的σ-强度的大尺寸膦的发展提供了重要的动力。
• Dramatic acceleration of the catalytic process of the amination of allyl acetates in the presence of a tetraphosphine/palladium system
  作者：Marie Feuerstein、Dorothée Laurenti、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1039/b007860n

  日期：——

  The cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)-cyclopentan e/[PdCl(C3H5)]2 system catalyses allylic amination in good yields with a very high substrate/catalyst ratio; a turnover number of 680 000 and a turnover frequency of 8125 h−1 can be obtained for the addition of dipropylamine to allyl acetate in the presence of this catalyst.

  顺式、顺式、顺式-1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)环戊烷/[PdCl(C3H5)]2系统在良好的产率下催化烯丙基胺化反应，具有很高的底物/催化剂比率；在该催化剂存在下，将二丙胺加成到乙酸烯丙酯中，可以获得680,000的周转数和8125 h−1的周转频率。
• C–N Bond Cleavage of Allylic Amines via Hydrogen Bond Activation with Alcohol Solvents in Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Carbonyl Compounds
  作者：Xiaohu Zhao、Delong Liu、Hui Guo、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/ja209373k

  日期：2011.12.7

  Hydrogen-bond-activated C-N bond cleavage of allylic amines was realized in Pd-catalyzed allylic alkylation to form the C-C bond product. The method could be expanded to a series of allylic amines and carbonyl compounds with excellent results. It provides a new and convenient access to C-C bond formation based on Pd-catalyzed allylic alkylation of allylic amines by using only inexpensive alcohol solvents.

  烯丙胺的氢键活化 CN 键断裂是在 Pd 催化的烯丙基烷基化中实现的，以形成 CC 键产物。该方法可以扩展到一系列烯丙基胺和羰基化合物，并取得了优异的结果。它通过仅使用廉价的醇溶剂，为基于 Pd 催化的烯丙基胺的烯丙基烷基化形成 CC 键提供了一种新的便捷途径。
• Synthesis of Cyanamides from Cyanogen Bromide under Mild Conditions through N-Cyanation of Allylic Tertiary Amines
  作者：Chenghui Sun、Honggang Liang、Lingxiang Bao、Yao Du、Yiying Zhang、Siping Pang

  DOI：10.1055/s-0036-1588533

  日期：2017.12

  Cyanamides were selectively formed through a one-step nucleophilic substitution reaction of allylic tertiary amines with cyanogen bromide. Because of the mild reaction conditions and good yields of the reaction, as well as the commercial availability of the starting materials, this new method represents a valuable tool for the synthesis of cyan­amides through an N-deallylation reaction and an N-cyanation

  通过烯丙基叔胺与溴化氰的一步亲核取代反应选择性地形成氰胺。由于反应条件温和，反应收率良好，以及起始原料的商业可用性，这种新方法代表了通过 N-脱烯丙基化反应和 N-氰化反应合成氰胺的一种有价值的工具。锅。