3-Desoxy-3-epiamino-Vitamin D3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Desoxy-3-epiamino-Vitamin D3
• 英文别名: (1R,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexan-1-amine
• 化学式: C₂₇H₄₅N
• 分子量: 383.661
• InChiKey: KBTODVOGUWIIOU-YHJXBONMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维生素 D3 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-Desoxy-3-epiamino-Vitamin D3
  参考文献：
  名称：

  合成von 3-desoxy-3-amino-vitamin D 3和3-desoxy-3-epiamino-vitamin D 3和D 2

  摘要：

  维生素D 2和D 3用三苯基膦-二乙基偶氮二甲酸-HN 3转化为差向异构的叠氮衍生物1和3，但其构型在C-3上相反。用LiAlH 4还原产生3-脱氧-3-表氨基维生素D 2和D 3 2和4，其特征在于它们的乙酰胺2a和4a。此外epivitamin d 3 - p -nitrobenzoate 5是由维生素d反应生成3与三苯基phosphanediethylazodicarboxylate-对硝基苯甲酸，皂化后可生成维生素E D 3 5a。利用同样的方法，用epivitamin d以上引线3到5A 3-脱氧-3- azidovitamin d 3 6，其被还原成3-脱氧-3-氨基-维生素d 3 7通过的LiAlH 4和表征其乙酰胺7a中。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88109-5

文献信息

• Synthese von 3-desoxy-3-amino-vitamin D3 und 3-desoxy-3-epiamino-vitamin D3 und D2
  作者：Hans Loibner、Erich Zbiral

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88109-5

  日期：1978.1

  Vitamin D2 and D3 are transformed with triphenylphosphane-diethylazodicarboxylate-HN3 into the epimeric azidoderivatives 1 and 3 with inversion of the configuration at C-3. Reduction with LiAlH4 yields 3-desoxy-3-epiamino-vitamin D2 and D3 2 and 4, which are characterized as their acetamides 2a and 4a. Furthermore epivitamin D3-p-nitrobenzoate 5 is produced by reaction of vitamin D3 with triphenyl-

  维生素D 2和D 3用三苯基膦-二乙基偶氮二甲酸-HN 3转化为差向异构的叠氮衍生物1和3，但其构型在C-3上相反。用LiAlH 4还原产生3-脱氧-3-表氨基维生素D 2和D 3 2和4，其特征在于它们的乙酰胺2a和4a。此外epivitamin d 3 - p -nitrobenzoate 5是由维生素d反应生成3与三苯基phosphanediethylazodicarboxylate-对硝基苯甲酸，皂化后可生成维生素E D 3 5a。利用同样的方法，用epivitamin d以上引线3到5A 3-脱氧-3- azidovitamin d 3 6，其被还原成3-脱氧-3-氨基-维生素d 3 7通过的LiAlH 4和表征其乙酰胺7a中。