(2R,5S)-5-amino-2-{2-[[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl]-1,3-oxathiolan-5-yl}-1,2,4-triazine-3(2H)-one | 267667-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: (2R,5S)-5-amino-2-{2-[[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl]-1,3-oxathiolan-5-yl}-1,2,4-triazine-3(2H)-one
• 英文别名: 5-amino-2-[(2R,5S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxathiolan-5-yl]-1,2,4-triazin-3-one
• CAS: 267667-54-9
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄O₃SSi
• 分子量: 468.652
• InChiKey: IQHFZQCKRHCBAG-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-amino-2-{2-[[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl]-1,3-oxathiolan-5-yl}-1,2,4-triazine-3(2H)-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(2R,5S)-5-amino-2-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-1,2,4-triazine-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 1,3-Oxathiolane 5-Azapyrimidine, 6-Azapyrimidine, and Fluorosubstituted 3-Deazapyrimidine Nucleosides

  摘要：

  (2R,5S)-5-氨基-2-[2-(羟甲基)-1,3-氧硫杂环烷-5-基]-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮 (8) 和 (2R,5R)-5-氨基-2-[2-(羟甲基)-1,3-氧硫杂环烷-5-基]-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮 (9) 是通过从6-氮杂尿苷出发的多步合成过程制备得到的。此外，(2R,5S)-4-氨基-1-[2-(羟甲基)-1,3-氧硫杂环烷-5-基]-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮 (11) 和 (2R,5R)-4-氨基-1-[2-(羟甲基)-1,3-氧硫杂环烷-5-基]-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮 (12)，以及含氟取代的3-去aza核苷 (19-24)，是通过在无水二氯乙烷中使用三甲基硅烷磺酰氟作为催化剂，分别将(2R,5S)-1-{2-[[(叔丁基二苯基)硅基]氧]甲基}-1,3-氧硫杂环烷-5-基胞嘧啶 (2) 与硅基化的5-氮杂胞嘧啶和相应的硅基化含氟取代的3-去aza胞嘧啶发生转糖苷作用后，进一步脱除保护基团而制备得到的。这些化合物在体外对L1210、B16F10和CCRF-CEM肿瘤细胞系进行了细胞毒性测试，并对HIV-1和HBV进行了抗病毒活性测试。

  DOI：

  10.1080/15257770008035011
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-1-<2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-1,3-oxathiolan-5-yl>cytosine 在 ammonium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (2R,5S)-5-amino-2-{2-[[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl]-1,3-oxathiolan-5-yl}-1,2,4-triazine-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 1,3-Oxathiolane 5-Azapyrimidine, 6-Azapyrimidine, and Fluorosubstituted 3-Deazapyrimidine Nucleosides

  摘要：

  (2R,5S)-5-氨基-2-[2-(羟甲基)-1,3-氧硫杂环烷-5-基]-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮 (8) 和 (2R,5R)-5-氨基-2-[2-(羟甲基)-1,3-氧硫杂环烷-5-基]-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮 (9) 是通过从6-氮杂尿苷出发的多步合成过程制备得到的。此外，(2R,5S)-4-氨基-1-[2-(羟甲基)-1,3-氧硫杂环烷-5-基]-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮 (11) 和 (2R,5R)-4-氨基-1-[2-(羟甲基)-1,3-氧硫杂环烷-5-基]-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮 (12)，以及含氟取代的3-去aza核苷 (19-24)，是通过在无水二氯乙烷中使用三甲基硅烷磺酰氟作为催化剂，分别将(2R,5S)-1-{2-[[(叔丁基二苯基)硅基]氧]甲基}-1,3-氧硫杂环烷-5-基胞嘧啶 (2) 与硅基化的5-氮杂胞嘧啶和相应的硅基化含氟取代的3-去aza胞嘧啶发生转糖苷作用后，进一步脱除保护基团而制备得到的。这些化合物在体外对L1210、B16F10和CCRF-CEM肿瘤细胞系进行了细胞毒性测试，并对HIV-1和HBV进行了抗病毒活性测试。

  DOI：

  10.1080/15257770008035011