peroxyfusarisetin | 1402452-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: peroxyfusarisetin
• 英文别名: (1S,2S,3S,6R,7S,10R,12S,13R,16R,18S)-6-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-3,8,12,16-tetramethyl-4,5-dioxa-8-azapentacyclo[10.8.0.02,10.06,10.013,18]icos-19-ene-9,11-dione
• CAS: 1402452-45-2
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₆
• 分子量: 405.491
• InChiKey: LLFIDHKZYWKJCK-KDLRZXEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  equisetin 在 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 peroxyfusarisetin 、 (1S,2S,3R,6R,7S,10R,12S,13R,16R,18S)-6-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-3,8,12,16-tetramethyl-4,5-dioxa-8-azapentacyclo[10.8.0.02,10.06,10.013,18]icos-19-ene-9,11-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-Fusarisetin A的不对称合成及其生物合成意义

  摘要：

  从马鞭草素开始，不对称合成（+）-呋塞瑞汀A已通过一锅转化完成，包括仿生氧化和分子内Diels-Alder / Roskamp反应。基于对马鞭草素的氧化研究，过氧化富铁链霉菌素被认为是一种可行的生物合成中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201202455

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Equisetin and (+)-Fusarisetin A
  作者：Jun Yin、Lili Kong、Cheng Wang、Yingbo Shi、Shujun Cai、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/chem.201302163

  日期：2013.9.23

  (+)‐Fusarisetin A belongs to a group of acyl tetramic acid natural products that show potential anticancer activity. Equisetin, a biogenetically related acyl tetramic acid, contains the basic skeleton of (+)‐fusarisetin A. We proposed that equisetin and (+)‐fusarisetin A share a biosynthetic pathway that starts with naturally occurring (S)‐serine and an unsaturated fatty acid. In support of this hypothesis

  （+）-Fusarisetin A属于一组具有潜在抗癌活性的酰基四酸天然产物。Equisetin是一种与生物遗传相关的酰基四酸，它包含（+）-fusarisetin A的基本骨架。我们提出了Equisetin和（+）-fusarisetin A共有一种生物合成途径，该途径从天然存在的（S）-丝氨酸和不饱和脂肪开始酸。为支持该假设，我们证明了涉及分子内Diels-Alder反应的环化序列，随后是聚烯酰氨基酸的Dieckmann环化，产生了equsetin。Mn III / O 2促进的马鞭草蛋白酶的好氧氧化 或通过可见光化学产生的活性氧（ROS）产生的过氧化富铁链霉菌素，可以很容易地还原为（+）-富沙糖链菌素A。