N,N,N-triethyl-N-(2-hydroxyethyl)ammonium bromide | 21708-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N,N-triethyl-N-(2-hydroxyethyl)ammonium bromide
• 英文别名: (2-hydroxyethyl)triethylammonium bromide；N,N,N-triethyl-2-hydroxyethanaminium bromide；Triethylcholine bromide；triethyl(2-hydroxyethyl)azanium;bromide
• CAS: 21708-95-2
• 化学式: Br*C₈H₂₀NO
• 分子量: 226.157
• InChiKey: KUQFDYRHDBNMSI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.14
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N-triethyl-N-(2-hydroxyethyl)ammonium bromide 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N,N,N-triethyl-N-(2-trimethylsiloxyethyl)ammonium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化季铵盐–具有疏水阳离子的离子液体†

  摘要：

  通过双（全氟烷基磺酰基）酰胺阴离子和O-甲硅烷基化的胆碱样阳离子的组合获得另一类离子液体。具有三烷基甲硅烷基的羟烷基取代的季铵盐的亲水羟基的保护将阳离子的性质从亲水变为疏水。所得离子液体的两种成分（阳离子和阴离子）均具有疏水性。研究了它们的基本物理和化学性质。离子液体的中等粘度和电导率遵循它们对温度的依赖性的Vogel-Tammann-Fulcher模型。所有离子液体均显示出与CV测量所预期的相似的电化学稳定性。相对于Li / Li ，大多数化合物的阴极稳定性低于0 V+，并且与Li / Li +相比，阳极分解通常会在超过5 V的条件下开始。这些性质表明，这些离子液体具有制备高压锂电池电解液的潜力。

  DOI：

  10.1039/c4ta02675f
• 作为产物：
  描述：

  triethyl-(2-vinyloxy-ethyl)-ammonium; bromide 在 甲醇 、 硫酸 作用下， 生成 N,N,N-triethyl-N-(2-hydroxyethyl)ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Schostakowskii; Tschekulaewa, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 204,208,engl.Ausg.S.190,194

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  methyloxirane 在 二氧化碳 、 tetra-t-butylphthalocyaninatoaluminium(II) hydroxide 、 N,N,N-triethyl-N-(2-hydroxyethyl)ammonium bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 溶剂紫36
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of Carbon Dioxide to 1,2-Epoxypropane Catalyzed by Tetra-t-butylphthalocyaninatoaluminium(III) Hydroxide

  摘要：

  在 Al(OH){pc(t-Bu)4}催化下，二氧化碳在[HO(CH2)2N(CH3)2(C4H9)]X（X = Cl、Br、I）等季铵卤化物（HAX）存在下固定为 1,2-环氧丙烷碳酸丙烷酯（PDC）。虽然产率几乎不受 HAX 结构的影响，但却取决于卤化离子的种类。虽然在氯仿或二氯甲烷中可以生成 PDC，但在二甲基亚砜或吡啶中产率极低，在甲醇中无法制备 PDC。虽然在 EP、Al(OH){pc(t-Bu)4} 和 HAX 的氯仿溶液中形成了卤代醇，但它并不是中间体。光谱证实了 Al(OH){pc(t-Bu)4} 与 HAX 和 EP 形成的六配位络合物，该络合物可催化二氧化碳和 EP 制备 PDC。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2885

文献信息

• Bifunctional One-Component Catalysts for the Addition of Carbon Dioxide to Epoxides
  作者：Hendrik Büttner、Kornelia Lau、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cctc.201402816

  日期：2015.2

  Several bifunctional ammonium salts were synthesized and employed as one‐component catalysts for the conversion of CO2 and epoxides to produce cyclic carbonates. These catalysts show superior activities compared to their monofunctional analogs. A turnover number of up to 693 and a turnover frequency of up 392 h−1 could be achieved for the best catalyst. Moreover, the effect of various solvents has

  合成了几种双功能铵盐，并将其用作单组分催化剂，用于将CO 2和环氧化物转化为环状碳酸酯。与它们的单官能类似物相比，这些催化剂显示出优异的活性。周转次数最多为693，周转频率最多为392 h -1可以达到最佳催化剂的效果。此外，已经研究了各种溶剂的作用。所有使用的溶剂和形成的产物对底物转化率都有负面影响。对于两种常规反应方案，分别在45和90°C下仔细研究了反应的范围和限制。在超过20个示例中，过滤后的分离产率为90％。此外，我们提出了环己烯基天然存在的环状碳酸酯的首次有机催化合成，其分子结构由XRD确定。此外，我们证明了该反应甚至可以在数克范围内进行，并且可以通过原位FTIR光谱进行监测。
• On the preparation of some phospholipid analogues
  作者：Judith E. Browne、Richard T. Freeman、Jeremy C. Russell、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/a910266n

  日期：——

  Several structural analogues of the biocompatible diacyl glycerol phosphatidylcholine family have been prepared. Considerable variation in structure is allowed without impairing the desirable biocompatible properties. In particular, derivatives in which the fatty ester link is replaced by ether links and in which the central glycerol group is replaced by simple variants such as the symmetrical tris(hydroxymethyl)ethane group retain biocompatible properties.

  已制备了生物相容性二酰基甘油磷脂酰胆碱家族的若干结构类似物。在不损害理想的生物相容性特性的前提下，结构允许相当大的变化。特别是，当脂肪酸酯键被醚键取代，以及中央甘油基团被对称的三羟甲基乙烷等简单变体取代时，这些衍生物仍能保持生物相容性特性。
• Cucurbit[7]urilhost–guest complexes of cholines and phosphonium cholines in aqueous solution
  作者：Ian W. Wyman、Donal H. Macartney

  DOI：10.1039/b917610a

  日期：——

  The neutral host cucurbit[7]uril forms very stable complexes with a series of cationic cholines (R3NCH2CH2OR′+) and their phosphonium analogues (R3PCH2CH2OR′+) (R3 = Me3, Et3, or Me2Bz, or R3N = quinuclidinium, and R′ = H, COCH3, CO(CH2)2CH3, or PO3H), and (±)-carnitine, in aqueous solution. The complexation behaviour has been investigated using 1H and 31P NMR spectroscopies, and ESI mass spectrometry. The complexation-induced chemical shift changes of the guests clearly indicate the effects of replacing the N(CH3)3+ end group by P(CH3)3+, and changing the nature of R on the position of the guest with respect to the CB[7] cavity and its polar portal-lining carbonyl groups. This study demonstrates that molecular recognition of cholines in aqueous solution is achievable with a neutral host without the need for aromatic walls for cation–π interactions.

  中性主体瓜环[7]与一系列阳离子胆碱（R3NCH2CH2OR' +）及其膦鎓类似物（R3PCH2CH2OR' +）（R3 = Me3、Et3、Me2Bz，或R3N =奎宁环鎓，R' = H、COCH3、CO(CH2)2CH3、或PO3H）以及（±）-肉碱在水溶液中形成非常稳定的复合物。利用1H和31P核磁共振波谱学以及ESI质谱法研究了复合行为。客体分子的复合诱导化学位移变化清楚地表明了通过P(CH3)3+取代N(CH3)3+末端基团以及改变R的性质对客体相对于CB[7]腔体及其极性门户面羰基位置的影响。这一研究表明，无需利用芳香壁进行阳离子-π相互作用，即可实现水溶液中对胆碱的分子识别。
• A Combination of Unnatural Phosphatidyl Acceptor and Tandem Electrospray Ionization Mass Spectrometry for Tracing Phospholipase D Activity
  作者：Keiichi ODA、Megumi IMURA、Yoshimi UEDA、Miho HOSOKAWA、Michiyo KOBAYASHI、Junko MATSUBARA、Mizuho SATO、Naokazu KUMURA、Minoru IZUMI、Shuhei NAKAJIMA、Tsuyoshi SUGIO、Naomichi BABA

  DOI：10.1271/bbb.90093

  日期：2009.5.23

  Phospholipase D (PLD) is a biocatalyst in the synthesis of bioactive compounds and a key enzyme in a variety of biological signal transductions. A combination of unnatural phosphatidyl acceptor, N,N,N-triethyl-N-2-hydroxyethylammonium bromide 6, as a substrate for PLD, and tandem electrospray ionization mass spectrometry (ESI MS) was found to provide information as to whether a given phospholipid serves as a substrate for the PLD-catalyzed reaction. Thus 2-(13′-hydroperoxy-octadecadienoyl)-1-palmitoylglycerophosphocholine 1, and its degradation products 2-(13′-oxo-octadecadienoyl)-1-palmitoylglycerophosphocholine 9 and 2-(13′-hydroxy-octadecadienoyl)-1-palmitoylglycerophosphocholine 11, in a mixture were found to be a substrate of the PLD-catalyzed transphosphatidylation. The sensitivity of this method was exemplified by the observation that PLD activity in cabbage leaves was detected using a small amount of crude crushed leaves with little pretreatment. This simple method can be used in screening for PLD activity and searching for inhibitors of the enzyme from various natural sources.

  磷脂酶D（PLD）是一种生物催化剂，参与生物活性化合物的合成，并在多种生物信号转导中起关键酶作用。通过结合使用非天然磷脂酰受体，即N,N,N-三乙基-N-2-羟乙基溴化铵6作为PLD的底物，以及串联电喷雾电离质谱（ESI MS），可以提供关于特定磷脂是否作为PLD催化反应底物的信息。因此，2-(13′-羟过氧-十八碳二烯酰基)-1-棕榈酰甘油磷酰胆碱1及其降解产物2-(13′-氧代-十八碳二烯酰基)-1-棕榈酰甘油磷酰胆碱9和2-(13′-羟基-十八碳二烯酰基)-1-棕榈酰甘油磷酰胆碱11在混合物中发现作为PLD催化的转磷脂酰反应的底物。该方法的灵敏度通过观察到使用少量未经精细处理的压碎卷心菜叶片即可检测到PLD活性而得到例证。这种简单方法可用于筛选PLD活性并从各种天然来源中寻找酶抑制剂。
• Effect of hydrogen bond of hydroxyl-functionalized ammonium ionic liquids on cycloaddition of CO2
  作者：Weiguo Cheng、Benneng Xiao、Jian Sun、Kun Dong、Peng Zhang、Suojiang Zhang、Flora T.T. Ng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.174

  日期：2015.3

  synergistic effect of the hydrogen bond on the cycloaddition of CO2 and epoxides to form cyclic carbonates was investigated through experimental study and characterization. A highly effective homogeneous system of hydroxyl-functionalized quaternary ammonium ionic liquids with a different number of the hydroxyl group in the cation was developed for the fixation of CO2 to form cyclic carbonates. A mechanism via

  通过实验研究和表征，研究了氢键对CO 2和环氧化物形成环碳酸酯的环加成的协同作用。为了固定CO 2形成环状碳酸酯，开发了一种高效的均相体系，该体系由阳离子中具有不同羟基数的羟基官能化季铵离子液体组成。根据实验数据和模型，提出了通过氢键活化进行环加成反应的机理。这项研究增进了对通过氢键促进反应的理解，并为合理设计将CO 2固定为有机化合物的催化体系奠定了基础。