1-(1-phenylethyl)-2-methyleneaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(1-phenylethyl)-2-methyleneaziridine
• 英文别名: 2-methylidene-1-(1-phenylethyl)aziridine
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: PQJGBMOVBHWIEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 1-(1-phenylethyl)-2-methyleneaziridine 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以42%的产率得到2-庚酮
  参考文献：
  名称：

  涉及2-亚甲基氮丙啶的多组分反应：1,3-二取代丙烷的快速合成。

  摘要：

  1-烷基-2-亚甲基氮丙啶1或2的开环反应是通过有机铜试剂（R（2）CuLi或RMgX / CuI）在三氟化硼二乙基醚化物的存在下完成的，在其中得到1-取代的丙烷-2-酮3-9。产率42-88％。在不存在路易斯酸的情况下用RMgCl / CuI进行的开环使得金属烯胺（金属化的亚胺）中间体以区域控制的方式进一步烷基化。在该反应中两个新的分子间碳-碳键的顺序形成提供了快速进入各种1,3-二取代的丙烷-2-酮的能力，包括11和14-23。已经评估了这种多组分反应（MCR）的范围和机理。可以确定的是，该MCR可以耐受烷基，芳基和苄基格氏试剂以及各种亲电试剂，包括烷基碘，溴化物和甲苯磺酸盐，以及环氧化物和醛。另外，在2-亚甲基氮丙啶的环外双键上的宝石-二甲基取代是可容忍的。该MCR已应用于一锅合成的（Z）-6-heneicosen-11-one，25，它是花Tu蛾的重要性引诱剂。使用3-氘-1-（1

  DOI：

  10.1021/jo016164v
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N-(1-phenylethyl)prop-2-en-1-amine 在 氨 、 sodium amide 、 四氢呋喃 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到1-(1-phenylethyl)-2-methyleneaziridine
  参考文献：
  名称：

  Stannylated allyl carbonates as versatile building blocks for the diversity oriented synthesis of allylic amines and amides

  摘要：

  钯催化的烯丙基胺化反应适用于锡烯丙基碳酸酯作为底物。在DMF中，以[allylPdCl]2为催化剂，所生成的锡烯丙基胺可直接依据Stille偶联协议与亲电试剂反应，高效获得功能化的构建单元，收率极佳。

  DOI：

  10.1039/c0ob00945h

文献信息

• Generation of metalloenamines by carbon–carbon bond formation: ring opening reactions of 2-methyleneaziridines with organometallic reagents
  作者：Jerome F. Hayes、Michael Shipman、Heather Twin

  DOI：10.1039/b005623p

  日期：——

  Ring opening of 2-methyleneaziridines with Grignard reagents in the presence of CuI yields metalloenamines in a regiospecific fashion which can be further reacted with electrophiles to produce functionalised ketones via a one-pot process.

  在 CuI 存在下用格氏试剂开环 2-亚甲基氮丙啶以区域特异性方式产生金属烯胺，该金属烯胺可以进一步与亲电试剂反应，通过一锅法生产官能化酮。
• Gold(I)-Catalyzed Intra- and Intermolecular Alkenylations of β-Yne-pyrroles: Facile Formation of Fused Cycloheptapyrroles and Functionalized Pyrroles
  作者：Bin Pan、Xiaodong Lu、Chunxiang Wang、Yancheng Hu、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1021/ol500744k

  日期：2014.4.18

  An efficient gold(I)-catalyzed alkenylation of β-alkyne-substituted pyrroles is reported. The intramolecular reaction gives straightforward access to different types of seven-membered-ring-fused pyrroles with endo-selectivity, and the intermolecular reaction with alkynes provides functionalized pyrrole derivatives.

  报道了一种有效的金（I）催化的β-炔烃取代的吡咯的烯基化反应。分子内反应可直接获得具有内切选择性的不同类型的七元环稠合吡咯，而与炔烃的分子间反应可提供官能化的吡咯衍生物。
• Synthesis of Pyridinylpyrrole Derivatives via the Palladium-Catalyzed Reaction of Acetylpyridines with Methyleneaziridines
  作者：Amal I. Siriwardana、Kalum K. A. D. S. Kathriarachchi、Itaru Nakamura、Ilya D. Gridnev、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0455401

  日期：2004.11.1

  methyleneaziridines with o-, m-, and p-acetylpyridines proceeds very smoothly in the presence of a palladium catalyst, affording the biologically very important o-, m-, and p-pyridinylpyrrole derivatives in good to high yields. Not only ortho, meta, and para, but also related substrates, such as acetyl aromatics and hetarenes, can be used as the starting acetyl derivatives to synthesize related compounds to pyridinylpyrrole

  在钯催化剂的存在下，亚甲基氮丙啶与邻、间和对乙酰基吡啶的反应进行得非常顺利，以良好的收率提供了生物学上非常重要的邻、间和对吡啶基吡咯衍生物。不仅邻位、间位和对位，而且相关的底物，如乙酰芳烃和杂环烃，都可以作为起始乙酰基衍生物合成吡啶基吡咯衍生物的相关化合物。
• 一种制备2,5-二甲基苯胺衍生物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106554288A

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明涉及一种制备2,5-二甲基苯胺衍生物的方法。具体地说在镍和卡宾配合物催化下取代的二炔与亚甲基氮杂环丙烷反应生成2,5-二甲基苯胺衍生物。在反应过程中发生环加成和碳-碳键的断裂，高度官能化。
• A Lewis Acid Catalyzed Intramolecular [4+3] Cycloaddition Route to Polycyclic Systems That Contain a Seven-Membered Ring
  作者：Gildas Prié、Natacha Prévost、Heather Twin、Stephanie A. Fernandes、Jerome F. Hayes、Michael Shipman

  DOI：10.1002/anie.200461084

  日期：2004.12.3