6-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone | 633-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 6-hydroxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 633-71-6
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: MREWLSAUCCIYOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到6-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone-2,3-epoxide
  参考文献：
  名称：

  Epoxides related to dioncoquinone B: Synthesis, activity against multiple myeloma cells, and search for the target protein

  摘要：

  Epoxide 2b is an analog of the synthetic intermediate 2a en route to the polyketide-derived antitumoral naphthoquinone dioncoquinone B (1), isolated from cell cultures of the tropical liana Triphyophyllum peltatum (Dioncophyllaceae). Compound 2b was found to induce strong apoptosis in multiple myeloma cells at a concentration (EC50 = 3.5 mu M), distinctly lower than that of 1 and any related analog, without exerting significant toxicity against normal blood cells. Preliminary studies showed that 2b follows different SAR rules as compared to the naphthoquinones. Among the series of synthesized epoxides, 2b was the most active one and was thus, after biotinylation, subjected to mass spectrometry-based affinity capture experiments aiming at the identification of target proteins. The MS data revealed 2b to address proteins that are associated with stress regulation processes which are critical for multiple myeloma cell survival. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.056
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二溴邻甲酚 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 6-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  获取多取代 2-甲基-1,4-萘醌衍生物的区域选择性方法平台：范围和限制

  摘要：

  已经建立了一个合成方法平台，以访问在萘醌核心的芳环上官能化的多取代 3-苄基甲二酮衍生物的重点库。探索了两条主要路线：1）萘酚路线，从 α-四氢萘酮或苯丙酮开始，以及 2）区域选择性 Diels-Alder 反应，从各种二烯和两个 2-溴-5（或 6）-甲基-1,4-苯醌。通过使用黄药介导的自由基加成/环化序列来构建 6-取代的甲萘醌亚基，合成了 6-取代的 2-甲基萘酚。此外，还通过萘酚路线开发了一种有效且简单的新途径，允许从常见的商业支架形成 6 或 7 取代的 3-（取代苄基）甲萘醌区域异构体，有利于阶梯经济。我们以 34 种化合物为例的合成方法允许推导结构-活性关系，用作开发新的抗疟氧化还原活性多取代苄基甲萘二酮衍生物的基础。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600144

文献信息

• Mild deprotection of the <i>N-tert</i>-butyloxycarbonyl (<i>N</i>-Boc) group using oxalyl chloride
  作者：Nathaniel George、Samuel Ofori、Sean Parkin、Samuel G. Awuah

  DOI：10.1039/d0ra04110f

  日期：——

  We report a mild method for the selective deprotection of the N-Boc group from a structurally diverse set of compounds, encompassing aliphatic, aromatic, and heterocyclic substrates by using oxalyl chloride in methanol. The reactions take place under room temperature conditions for 1–4 h with yields up to 90%. This mild procedure was applied to a hybrid, medicinally active compound FC1, which is a

  我们报告了一种温和的方法，通过在甲醇中使用草酰氯，从结构多样的一组化合物（包括脂肪族、芳香族和杂环底物）中选择性脱保护N -Boc 基团。反应在室温条件下进行 1-4 小时，产率高达 90%。这种温和的程序应用于一种混合的药用活性化合物 FC1，它是一种新型的 IDO1 和 DNA Pol γ 双重抑制剂。对于这种去保护策略，假设了涉及草酰氯的亲电特性的更广泛的机制。
• Anti-tumoral activities of dioncoquinones B and C and related naphthoquinones gained from total synthesis or isolation from plants
  作者：Gerhard Bringmann、Guoliang Zhang、Anastasia Hager、Michael Moos、Andreas Irmer、Ralf Bargou、Manik Chatterjee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.012

  日期：2011.12

  dioncoquinone B (6) and the isolation of its new, even higher-oxygenated analogs, dioncoquinones C (7), D (8), and E (9), from cell cultures of Triphyophyllum peltatum. In addition, several derivatives of these compounds were synthesized, including dioncoquinone C (7), and a small library of naphthoquinones was created. Furthermore, the first structure-activity relationship (SAR) study on this class of compounds

  由于它们有希望的抗肿瘤和抗感染活性，二苯并二氢醌属于感兴趣的天然萘醌产品家族。特别地，已显示二oncoquinones A（5）和B（6）对利什曼原虫和多发性骨髓瘤细胞具有高活性，而对正常血细胞没有任何明显的毒性。它们对多发性骨髓瘤细胞系的有效浓度类似于美法仑（melphalan），一种用于B细胞淋巴瘤和多发性骨髓瘤的标准疗法的众所周知的DNA烷基化剂。我们报道了高度氧化的抗肿瘤剂dioncoquinone B（6）的第一个全合成及其新的甚至更高氧化的类似物dioncoquinones C（6）的分离。7），D（8）和E（9），来自pel粉的细胞培养。此外，还合成了这些化合物的几种衍生物，包括二oncoquinone C（7），并创建了一个小的萘醌文库。此外，针对此类化合物进行了首次结构-活性关系（SAR）研究，结果表明，C- 3，C- 5和C- 6的三个羟基中的每一个均需要改善的抗肿瘤作用活性和降低的细胞毒性。
• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF REDOX-ACTIVE 1.4-NAPHTHOQUINONES AND THEIR METABOLITES AND THEIR THERAPEUTIC USE AS ANTIMALARIAL AND SCHISTOMICIDAL AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE DE 1,4-NAPHTOQUINONES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ D'OXYDO-RÉDUCTION ET DE LEURS MÉTABOLITES ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE COMME AGENTS ANTIPALUDIQUES ET SCHISTOMICIDES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2012131010A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Naphthoquinones, azanaphthoquinones and benxanthones, their process of synthesis and their use as antimalarial or antischistosomal agents.

  萘醌、氮杂萘醌和苯基蒽醌，它们的合成过程以及它们作为抗疟疾或抗血吸虫药物的用途。
• TOTAL SYNTHESIS OF REDOX-ACTIVE 1.4-NAPHTHOQUINONES AND THEIR METABOLITES AND THEIR THERAPEUTIC USE AS ANTIMALARIAL AND SCHISTOMICIDAL AGENTS
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20140121238A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Naphthoquinones, azanaphthoquinones and benxanthones, their process of synthesis and methods of their use as antimalarial or antischistosomal agents.

  萘醌，氮杂萘醌和苯并蒽醌，它们的合成过程及其作为抗疟疾或抗血吸虫药物的使用方法。
• Verwendung von Chinonderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von Herbiziden
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0134198A1

  公开（公告）日：1985-03-13

  Chinonderivate der untenstehenden Formel lvermögen Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von Herbiziden zu schützen und werden deshalb zusammen mit Herbiziden zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen verwendet. Die Chinonderivate entsprechen der Formel I: worin n eine Zahl von 1-8, R Wasserstoff oder je zwei benachbarte R zusammen die Brückenglieder, welche nötig sind, um einen aromatischen mono- oder bicyclischen Ring zu bilden, der anstelle einer -CH= Gruppe auch ein Stickstoffatom enthalten kann, während jedes R' Hydroxy, Halogen, Cyan, C1-C18 Alkyl, C3-C18-Alkenyl, C3-C18-Alklnyl, C1-C18-Alkoxy, C3-C18-Alkenyloxy, C3-C18-Alkinyloxy, C1-C18-Alkylthio, C3-C18-Alkenylthio, C1-C18-Alka- noyloxy, C3-C18-Alkenoyloxy, C1-C18-Alkoxycarbonyl, C3-C18-Alkenyloxycarbonyl, Carboxy-C1-C18-alkyl, C1-C18-Alkoxycarbonyl-C1-C18-alkyl, C3-C18-Alkenylcarbonyl-C1-C18-alkyl, Amino, C1-C18-Alkylamino, Di-(C1-C18-alkyl)-amino, Carbamoyl, C1-C18-Alkylcarbamoyl, Di-(C1-C18-alkyl)-phosphonyl- amido-, einen Phenyl-, Phenoxy-, Phenylthio-, Benzoyl- oder Benzoyloxyrest, welcher unsubstituiert oder durch Halogen, Cyan, Nitro, Amino, Carboxyl, C1-C4-Alkylthio oder C1-C4-Alkoxycarbonyl substituiert ist, bedeutet.

  下式中的醌衍生物能够保护作物免受除草剂的植物毒性影响，因此可与除草剂一起用于选择性地控制作物中的杂草。 醌衍生物符合式 I： 其中 n 为 1-8 之间的数字、 R 是氢或两个相邻的 R 共同构成形成芳香族单环或双环所需的桥接构件，其中也可包含一个氮原子而不是一个 -CH= 基团，而每个 R'是羟基、卤素、氰基、C1-C18 烷基、C3-C18 烯基、C3-C18 烷炔基、C1-C18 烷氧基、C3-C18 烯氧基、C3-C18 烷炔氧基、C1-C18 烷硫基、C3-C18 烯硫基、C1-C18 烯氧基、C3-C18 烷炔氧基、C3-C18-烯酰氧基、C1-C18-烯氧羰基、C3-C18-烯氧羰基、羧基-C1-C18-烷基、C1-C18-烯氧羰基-C1-C18-烷基、C3-C18-烯羰基-C1-C18-烷基、氨基、C1-C18-烷基氨基、二-(C1-C18-烷基)-氨基、氨基甲酰基、C1-C18-烷基氨基甲酰基、二-(C1-C18-烷基)-膦酰基-氨基、未被取代或被卤素、氰基、硝基、氨基、羧基、C1-C4-烷硫基或 C1-C4-烷氧羰基取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基或苯甲酰氧基。