(S)-1-((1R,2R,3R,4S)-4-(3-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylmethyl)-3-methyl-3l5-but-3-en-1-yl)-2,3-dimethylcyclopentyl)-4-methyl-1H-indene | 127964-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: (S)-1-((1R,2R,3R,4S)-4-(3-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylmethyl)-3-methyl-3l5-but-3-en-1-yl)-2,3-dimethylcyclopentyl)-4-methyl-1H-indene
• CAS: 127964-31-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₇O₇P
• 分子量: 413.286
• InChiKey: NCDIQICHNZHUSA-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.53
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  192.89
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水杨基羟肟酸 、 (S)-1-((1R,2R,3R,4S)-4-(3-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylmethyl)-3-methyl-3l5-but-3-en-1-yl)-2,3-dimethylcyclopentyl)-4-methyl-1H-indene 以 水 为溶剂， 生成 ((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl hydrogen ((2-hydroxybenzamido)oxy)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  纳摩尔对肠杆菌素生物合成酶的抑制作用，EntE：合成，取代基效应和可加性。

  摘要：

  制备2,3-二羟基苯甲氧肟酸腺苷酸（I）作为EntE（EC＃2.7.7.58）的潜在产物类似物抑制剂，EntE是大肠杆菌的2,3-二羟基苯甲酸酯AMP连接酶，是肠杆菌素生物合成所必需的。通过咪唑活化的5'-磷酸腺苷和2,3-二羟基苯并异羟肟酸的水反应获得的该化合物是竞争性抑制剂，Ki值为4.5 x 10（-9）M。化合物（II）中（I）的儿茶酚3-OH基团的删除将抑制活性降低了3.5倍，而（III）中的3-OH和2-OH基团的去除均降低了抑制活性。乙酰羟肟酸腺苷酸（IV），其中（I）的整个邻苯二酚部分被氢原子取代，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.024
• 作为产物：
  描述：

  5'-腺嘌呤核苷酸 、 N,N'-羰基二咪唑 在 aq. triethylamine buffer 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(S)-1-((1R,2R,3R,4S)-4-(3-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylmethyl)-3-methyl-3l5-but-3-en-1-yl)-2,3-dimethylcyclopentyl)-4-methyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  纳摩尔对肠杆菌素生物合成酶的抑制作用，EntE：合成，取代基效应和可加性。

  摘要：

  制备2,3-二羟基苯甲氧肟酸腺苷酸（I）作为EntE（EC＃2.7.7.58）的潜在产物类似物抑制剂，EntE是大肠杆菌的2,3-二羟基苯甲酸酯AMP连接酶，是肠杆菌素生物合成所必需的。通过咪唑活化的5'-磷酸腺苷和2,3-二羟基苯并异羟肟酸的水反应获得的该化合物是竞争性抑制剂，Ki值为4.5 x 10（-9）M。化合物（II）中（I）的儿茶酚3-OH基团的删除将抑制活性降低了3.5倍，而（III）中的3-OH和2-OH基团的去除均降低了抑制活性。乙酰羟肟酸腺苷酸（IV），其中（I）的整个邻苯二酚部分被氢原子取代，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.024