[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2,3-dihydroxybenzoyl)amino] hydrogen phosphate | 904329-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2,3-dihydroxybenzoyl)amino] hydrogen phosphate
• CAS: 904329-71-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N₆O₁₀P
• 分子量: 498.346
• InChiKey: LEWKVDPDYQQZGN-DMEFTLKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((1R,2R,3R,4S)-4-(3-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylmethyl)-3-methyl-3l5-but-3-en-1-yl)-2,3-dimethylcyclopentyl)-4-methyl-1H-indene 、 N,2,3-trihydroxybenzamide 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2,3-dihydroxybenzoyl)amino] hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  纳摩尔对肠杆菌素生物合成酶的抑制作用，EntE：合成，取代基效应和可加性。

  摘要：

  制备2,3-二羟基苯甲氧肟酸腺苷酸（I）作为EntE（EC＃2.7.7.58）的潜在产物类似物抑制剂，EntE是大肠杆菌的2,3-二羟基苯甲酸酯AMP连接酶，是肠杆菌素生物合成所必需的。通过咪唑活化的5'-磷酸腺苷和2,3-二羟基苯并异羟肟酸的水反应获得的该化合物是竞争性抑制剂，Ki值为4.5 x 10（-9）M。化合物（II）中（I）的儿茶酚3-OH基团的删除将抑制活性降低了3.5倍，而（III）中的3-OH和2-OH基团的去除均降低了抑制活性。乙酰羟肟酸腺苷酸（IV），其中（I）的整个邻苯二酚部分被氢原子取代，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.024

文献信息

• Nanomolar inhibition of the enterobactin biosynthesis enzyme, EntE: Synthesis, substituent effects, and additivity
  作者：Brian P. Callahan、Joseph V. Lomino、Richard Wolfenden

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.024

  日期：2006.7

  3-Dihydroxybenzohydroxamoyl adenylate (I) was prepared as a potential product analog inhibitor of EntE (EC# 2.7.7.58), a 2,3-dihydroxybenzoate AMP ligase from Escherichia coli that is required for the biosynthesis of enterobactin. This compound, obtained by the aqueous reaction of imidazole-activated adenosine 5'-phosphate and 2,3-dihydroxybenzohydroxamic acid, is a competitive inhibitor with a Ki value of 4.5 x

  制备2,3-二羟基苯甲氧肟酸腺苷酸（I）作为EntE（EC＃2.7.7.58）的潜在产物类似物抑制剂，EntE是大肠杆菌的2,3-二羟基苯甲酸酯AMP连接酶，是肠杆菌素生物合成所必需的。通过咪唑活化的5'-磷酸腺苷和2,3-二羟基苯并异羟肟酸的水反应获得的该化合物是竞争性抑制剂，Ki值为4.5 x 10（-9）M。化合物（II）中（I）的儿茶酚3-OH基团的删除将抑制活性降低了3.5倍，而（III）中的3-OH和2-OH基团的去除均降低了抑制活性。乙酰羟肟酸腺苷酸（IV），其中（I）的整个邻苯二酚部分被氢原子取代，