7-甲基-4-氧代-4H-色烯-3-甲醛 | 40682-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 7-甲基-4-氧代-4H-色烯-3-甲醛
• 英文名称: 7-methyl-4-oxo-(4H)-1-benzopyran-3-carbaldehyde
• 英文别名: 7-methyl-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde；7-methyl-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 40682-97-1
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• mdl: MFCD11895881
• 分子量: 188.183
• InChiKey: GNGHZEZHBKSGTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-4-氧代-4H-色烯-3-甲醛 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76 %的产率得到7-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于色酮的单胺氧化酶 B 抑制剂，具有潜在的铁螯合活性，用于治疗阿尔茨海默病

  摘要：

  摘要 基于多靶点定向配体 (MTDLs) 策略，设计、合成并评估了一系列色酮-羟基吡啶酮杂化物作为潜在的多峰抗 AD 配体。大多数化合物都具有预期的铁螯合作用和有利的单胺氧化酶 B (MAO-B) 抑制活性。药理学分析鉴定出化合物17d，它表现出良好的铁螯合潜力 (pFe 3+ = 18.52) 和选择性h MAO-B 抑制活性（IC 50 = 67.02 ± 4.3 nM，SI = 11）。对接模拟表明，17d占据了 MAO-B 的底物和入口腔，并与口袋残基建立了几个关键的相互作用。而且，17d被确定可以穿过血脑屏障 (BBB)，并且可以显着改善东莨菪碱诱导的 AD 小鼠认知障碍。尽管其药代动力学特性不理想，但17d仍然是一种有前途的多方面药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2134358
• 作为产物：
  描述：

  3'-(1,3-Dioxolan-2-yl)-7'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-chromene] 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到7-甲基-4-氧代-4H-色烯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  温和有效的方法，使用氯化锂在水-二甲基亚砜中选择性裂解缩酮和缩醛

  摘要：

  通过在升高的温度下在H 2 O-DMSO中使用LiCl，已经建立了一种温和有效的中性水性方法，用于将乙缩醛和缩酮选择性裂解为相应的羰基化合物。当芳基和α，β-不饱和缩酮和缩醛进行平滑裂解时，二芳基，非芳基和分离的缩酮和缩醛在反应条件下保持不受影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01689-4

文献信息

• Convenient Synthesis of Fluorescent Chromeno[4,3-d]pyrimidines from Electron-Deficient 3-Vinylchromones
  作者：Nikita M. Chernov、Roman V. Shutov、Anastasia E. Potapova、Igor P. Yakovlev

  DOI：10.1055/s-0039-1690723

  日期：2020.1

  We report an easy and powerful approach to the synthesis of novel chromeno[4,3-d]pyrimidine-5-acetic acids through ANRORC reaction of electron-deficient 3-vinylchromones and 1,3-N,N-binucleophiles. The reaction proceeds under mild conditions (EtOH, rt) and is applicable to a wide range of substrates. The described compounds show fluorescence in the violet-blue range (390–460 nm) with Stokes shift of

  我们报告了一种简单而强大的方法，通过缺电子的3-乙烯基色酮和1,3- N，N-双亲核试剂的ANRORC反应合成新型铬诺[4,3 - d ]嘧啶-5-乙酸。反应在温和的条件下（EtOH，rt）进行，适用于多种底物。所描述的化合物在紫蓝色范围（390–460 nm）中显示荧光，斯托克斯位移为40–80 nm，量子产率适中（0.15–0.20）。由于吸电子基团以乙酸片段的形式保守，因此这些化合物可以容易地被官能化或缀合至所需的底物以用于（生物）分析目的。
• Direct construction of xanthene and benzophenone derivatives via Brønsted acid controlled Diels-Alder reaction of 3-vinylchromones and arynes
  作者：Xu-Jiao Huang、Yuan Tao、Yue-Kun Li、Xin-Yan Wu、Feng Sha

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.028

  日期：2016.12

  A Brønsted acid controlled Diels-Alder reaction of 3-vinylchromones with arynes has been developed. By employing different kinds and amounts of acid, 9-aryl-9H-xanthen-9-ols or ortho-hydroxybenzophenones could be controllably furnished in good yields in an atom- and step-economic manner.

  已经开发了3-乙烯基色酮与芳烃的布朗斯台德酸控制的Diels-Alder反应。通过使用不同种类和数量的酸，可以以原子经济和分步经济的方式可控制地以良好的产率提供9-芳基-9 H-黄嘌呤-9-ols或邻羟基二苯甲酮。
• Cellulose sulphuric acid as a biodegradable and reusable catalyst for the Knoevenagel condensation
  作者：Kiran Shelke、Suryakant Sapkal、Kirti Niralwad、Bapurao Shingate、Murlidhar Shingare

  DOI：10.2478/s11532-009-0111-2

  日期：2010.2.1

  A green, mild and efficient method for Knoevenagel condensation of 3-formylchromone/2-chlroquinoline-3-carbaldehyde with active methylene compounds such as Meldrum’s acid/ethyl cyanoacetate using biosupported cellulose sulphuric acid (CSA) in the solid-state by grinding under solvent-free condition has been developed. This method provides several advantages including environmental friendliness, shor t reaction times, high yields and a simple work-up procedure. Moreover, the CSA was successfully reused for four cycles without significant loss of activity.

  摘要：开发了一种绿色、温和且高效的方法，用于在无溶剂条件下通过生物支持的纤维素硫酸催化下，通过研磨将3-甲酰基香豆素/2-氯喹啉-3-甲醛与活性亚甲基化合物（如梅尔德鲁姆酸/氰乙酸乙酯）进行Knoevenagel缩合反应。该方法具有多种优点，包括环境友好、反应时间短、产率高和简单的操作程序。此外，纤维素硫酸催化剂成功地重复使用了四个周期，且活性损失不显著。
• Synthesis of Chromone-Containing Allylmorpholines through a Morita-Baylis-Hillman-Type Reaction
  作者：Nikita M. Chernov、Roman V. Shutov、Oleg I. Barygin、Mikhail Y. Dron、Galina L. Starova、Nikolay N. Kuz'mich、Igor P. Yakovlev

  DOI：10.1002/ejoc.201801159

  日期：2018.12.6

  An unusual addition of enamines to chromone‐substituted acrylic acid is an efficient and versatile method of synthesis of allylamine derivatives. The reaction is catalyzed by amines and is highly likely of Morita–Baylis–Hillman‐type. The described compounds show combined moderate inhibitory action on BChE and antagonism towards NMDA receptors

  在色酮取代的丙烯酸中异常添加烯胺是一种高效且通用的烯丙基胺衍生物的合成方法。该反应是由胺催化的，很可能是森田-贝利斯-希尔曼型的。所述化合物显示出对BChE的适度抑制作用和对NMDA受体的拮抗作用
• Synthesis and Screening of Fluoro Substituted Pyrazolyl Benzoxazoles
  作者：R. K Jadhav、A. B Nikumbh、B. K Karale

  DOI：10.13005/ojc/310242

  日期：2015.6.20

  A series of 3-Formylchromone 1 was reacted with 1-(4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-yl)hydrazine 2 to get (1-(4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)(2-hydroxyphenyl) methanone 3 which on reaction with hydroxylamine hydrochloride given methanone oxime 4 and 4 on treatment with POCl3 formed 2-(1-(4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)benzo[d]oxazole 5. The structures of synthesized compounds

  一系列3-甲酰基色酮1与1-（4-（4-氟苯基）噻唑-2-基）肼2反应，得到（1-（4-（4-氟苯基）噻唑-2-基）-1H-吡唑-4-基）（2-羟苯基）甲酮3在与盐酸羟胺反应生成甲酮肟4和4并经POCl3处理后形成2-（1-（4-（4-氟苯基）噻唑-2-基）- 1H-吡唑-4-基）苯并[d]恶唑5.通过光谱分析确认了合成化合物的结构，并对其生物学活性进行了筛选。