[(2-{[(cyano)(phenyl)methyl]amino}ethyl)amino](phenyl)acetonitrile | 4772-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(2-{[(cyano)(phenyl)methyl]amino}ethyl)amino](phenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2,2'-(1,2-ethanediyl-dimino)bis-benzenemethane nitrile；N,N'-ethylenediamine；2,2'-diphenyl-2,2'-ethanediyldiamino-di-acetonitrile；2,2'-Diphenyl-2,2'-aethandiyldiamino-di-acetonitril；N.N'-Bis-(α-cyan-benzyl)-aethylendiamin；N.N'-Aethylen-bis-<2-phenyl-glycinonitril>；2-[2-[[Cyano(phenyl)methyl]amino]ethylamino]-2-phenylacetonitrile
• CAS: 4772-67-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄
• 分子量: 290.368
• InChiKey: CLZGLFQJCGDSJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-{[(cyano)(phenyl)methyl]amino}ethyl)amino](phenyl)acetonitrile 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Dimethyl 1-[2-[3,4-bis(methoxycarbonyl)-2-(4-methylphenyl)-5-phenylpyrrol-1-yl]ethyl]-2-(4-methylphenyl)-5-phenylpyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成双吡咯四酯和醇类化合物作为抗癌丝裂霉素的新型模拟物

  摘要：

  通过酸催化的分子内环化反应将开链双Reissert化合物1转化为相应的双恶唑鎓中间体。这些恶唑鎓化合物以各种互变异构结构存在，其中中离子形式可以通过与双极性亲和剂在1,3-偶极-环加成反应中反应而截获，从而生成各种高度官能化的双吡咯酯2。反过来，双吡咯酯可以高产率转化为相应的双吡咯四醇3。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.495
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(苯基亚甲基)-1,2-乙二胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 [(2-{[(cyano)(phenyl)methyl]amino}ethyl)amino](phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Addition of Hydrogen Cyanide to Aromatic Schiff Bases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01094a021

文献信息

• Catalyst-Free Strecker Reaction in Water: A Simple and Efficient Protocol Using Acetone Cyanohydrin as Cyanide Source
  作者：Paola Galletti、Matteo Pori、Daria Giacomini

  DOI：10.1002/ejoc.201100089

  日期：2011.7

  nitriles through a one-pot, three-component Strecker reaction of a carbonyl compound, amine, and acetone cyanohydrin in water has been developed. Reactions proceed very efficiently without any catalyst at room temperature with high chemoselectivity and give, in some cases, the expected α-amino nitrile pure after direct separation from water. The protocol is particularly efficient for both aliphatic and

  开发了一种简单、方便、实用的方法，通过羰基化合物、胺和丙酮氰醇在水中的一锅三组分 Strecker 反应合成 α-氨基腈。反应在室温下在没有任何催化剂的情况下非常有效地进行，具有高化学选择性，在某些情况下，直接与水分离后得到预期的纯α-氨基腈。该方案对于脂肪族和芳香族醛以及环酮以及伯胺和仲胺都特别有效。报道了 Strecker 反应对 1,2-二胺获得 1,2-二氨基腈和环状仲胺的不寻常应用。
• Silyl-substituted thioimidates as nitrile ylide equivalents
  作者：Albert Padwa、John R. Gasdaska、Gunter Hoffmanns、Hector Rebello

  DOI：10.1021/jo00382a011

  日期：1987.3
• Zahn et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 579, p. 14
  作者：Zahn et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schlesinger, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1914, vol. 46, p. 1588
  作者：Schlesinger

  DOI：——

  日期：——
• Settimi et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1965, vol. 95, p. 885,892
  作者：Settimi et al.

  DOI：——

  日期：——