2-(N-methylanilino)-4-[methyl(phenyl)azaniumylidene]-3-oxocyclobuten-1-olate | 18019-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N-methylanilino)-4-[methyl(phenyl)azaniumylidene]-3-oxocyclobuten-1-olate
• CAS: 18019-55-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: VITCRXSUMXGCDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-酪氨酸 、 2-(N-methylanilino)-4-[methyl(phenyl)azaniumylidene]-3-oxocyclobuten-1-olate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以76.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF CHIRAL ISOSQUARAMIDES CONTAINING AMINO ACID

  摘要：

  Reaction of L- or D-amino acids with bis-N-methyl aniline isosquaramide under basic conditions gave mono amide exchanged products-chiral isosquaramides containing amino acid in satisfactory yields.

  DOI：

  10.1081/scc-120013718
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 方酸 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以90.8%的产率得到2-(N-methylanilino)-4-[methyl(phenyl)azaniumylidene]-3-oxocyclobuten-1-olate
  参考文献：
  名称：

  含二芳基胺的对称方酸染料的合成及电化学性能

  摘要：

  我们研究了包含具有不同结构的二芳基胺的对称方酸染料（SQDs）的合成和电化学性能。结果表明，我们合成的几种SQD具有改善的电化学性能，可能是一种有前途的，易于修饰的用于电活性和光活性器件的活性材料的π-共轭核心嵌段。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.09.047

文献信息

• Synthesis and electrochemical properties of symmetric squarylium dyes containing diarylamine
  作者：Yutaka Ohsedo、Misao Miyamoto、Akihiro Tanaka、Hisayuki Watanabe

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.09.047

  日期：2014.2

  We studied the synthesis and electrochemical properties of symmetric squarylium dyes (SQDs) containing diarylamine with various structures. It was shown that several of our synthesized SQDs had improved electrochemical properties and might be a promising and an easy modifiable π-conjugate core block of active materials for electroactive and photoactive devices.

  我们研究了包含具有不同结构的二芳基胺的对称方酸染料（SQDs）的合成和电化学性能。结果表明，我们合成的几种SQD具有改善的电化学性能，可能是一种有前途的，易于修饰的用于电活性和光活性器件的活性材料的π-共轭核心嵌段。
• ERHARDT H.; HUENIG S.; PUETTER H., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1977, 110, NO 7, 2506-2523
  作者：ERHARDT H.、 HUENIG S.、 PUETTER H.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF CHIRAL ISOSQUARAMIDES CONTAINING AMINO ACID
  作者：Linsen Heng、Jun Ning、Fanzuo Kong

  DOI：10.1081/scc-120013718

  日期：2002.1.1

  Reaction of L- or D-amino acids with bis-N-methyl aniline isosquaramide under basic conditions gave mono amide exchanged products-chiral isosquaramides containing amino acid in satisfactory yields.
• From Squaric Acid Amides (SQAs) to Quinoxaline-Based SQAs─Evolution of a Redox-Active Cathode Material for Organic Polymer Batteries
  作者：Marcel E. Baumert、Victoria Le、Po-Hua Su、Yosuke Akae、Dominic Bresser、Patrick Théato、Max M. Hansmann

  DOI：10.1021/jacs.3c09153

  日期：2023.10.25

  candidates for ROMs featuring exceptional stability and high redox potentials. While simple 1,2- and 1,3-squaric acid amides (SQAs), initially reported by Hünig and coworkers decades ago, turned out to exhibit low stability in their radical cation oxidation states, we demonstrate that embedding the nitrogen atoms into a quinoxaline heterocycle leads to robust two-electron SQX redox systems. A series

  寻找新的氧化还原活性有机材料（ROM）对于开发可持续能源存储解决方案至关重要。在这项研究中，我们提出了一类新的环丁[ b ]喹喔啉-1,2-二酮或方酸喹喔啉（SQX），作为具有出色稳定性和高氧化还原电位的ROM的极有前途的候选者。虽然简单的 1,2- 和 1,3-方酰胺 (SQA) 最初由 Hünig 及其同事几十年前报道，结果证明其自由基阳离子氧化态稳定性较低，但我们证明将氮原子嵌入喹喔啉中杂环导致强大的双电子 SQX 氧化还原系统。制备了一系列 SQX 化合物及其相应的自由基阳离子，并对其进行了充分表征，包括 EPR 光谱、紫外可见光谱和 X 射线衍射。基于新型 ROM 的良好电化学性能和高稳定性，我们开发了 SQX 功能化聚合物，并研究了它们在储能应用中的物理和电化学性能。这些聚合物在远高于 200 °C 时表现出卓越的热稳定性，具有可逆氧化还原特性，相对于 Li + /Li 的电势约为