4-羟基苯并[d]噻唑-2-甲腈 | 7267-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4-羟基苯并[d]噻唑-2-甲腈
• 中文别名: 4-羟基-2-氰基苯并噻唑
• 英文名称: 4-hydroxy-benzothiazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-Cyan-4-hydroxy-benzothiazol；4-Hydroxybenzo[d]thiazole-2-carbonitrile；4-hydroxy-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile
• CAS: 7267-31-4
• 化学式: C₈H₄N₂OS
• 分子量: 176.199
• InChiKey: OYTOVORTBXNLBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159.5-160.0 °C
• 沸点：
  374.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-半胱氨酸 、 4-羟基苯并[d]噻唑-2-甲腈 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-hydroxy-benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  萤火虫萤光素的类似物。3。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01343a039
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯并[d]噻唑-2-羧酸甲酯 在 氨 、 吡啶盐酸盐 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-羟基苯并[d]噻唑-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  萤火虫萤光素的类似物。3。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01343a039

文献信息

• [EN] PROTEASOME INHIBITOR COMPRISING A SIGNAL-EMITTING MOIETY<br/>[FR] INHIBITEUR DE PROTÉASOME COMPRENANT UNE FRACTION D'ÉMISSION DE SIGNAL
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITÄT MÜNCHEN

  公开号：WO2017032487A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention relates to compounds such as peptides which act as proteasome inhibitors. The compounds are covalently linked with a signal emitting compound or a precursor thereof, via an ester such as a sulfonic ester group for imaging of the inhibition of the proteasome. The compound is for use in the quantification of proteasomal inhibition, diagnosis and/or prevention and/or treatment of autoimmune diseases, cancer, neurodegenerative diseases, viral infections and/or diseases associated with inflammation. The invention further relates to methods to produce the compounds.

  本发明涉及类似肽的化合物，其作为蛋白酶体抑制剂。这些化合物与发射信号化合物或其前体通过酯（例如磺酯基团）共价连接，用于成像蛋白酶体的抑制。该化合物用于定量蛋白酶体抑制、自身免疫疾病、癌症、神经退行性疾病、病毒感染以及与炎症相关的疾病的诊断、预防和/或治疗。该发明还涉及生产这些化合物的方法。
• Verfahren zur Herstellung von Luciferin und seinen Derivaten
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0024525A1

  公开（公告）日：1981-03-11

  Zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formell worin X eine OH-Gruppe und X1 ein Wasserstoffatom oder eine OH-Gruppe bedeuten, insbesondere Luciferin, demethyliert man 2-Chlor-mono-bzw. -di-methoxybenzothiazol durch Umsetzen mitJodtrimethylsilan oder einer Mischung aus Phenyltrimethylsilan und Jod und durch Hydrolyse des gebildeten Silylderivats unter milden Bedingungen, wobei man vor oder nach der Einwirkung der Organosiliziumverbindung das Halogenatom in 2-Stellung gegen die Cyangruppe austauscht, und setzt das so erhaltene 2-Cyano-mono oder -dihydroxybenzothiazol mit D-Cystein um.

  用于制备通式如下的化合物 其中 X 是 OH 基团 X1 是氢原子或 OH 基团，特别是荧光素、2-氯-单-或通过与碘三甲基硅烷或苯基三甲基硅烷和碘的混合物反应，并在温和条件下水解所形成的硅烷衍生物，在有机硅化合物作用之前或之后，将 2 位上的卤素原子交换为氰基，并将由此得到的 2-氰基-单或-二羟基苯并噻唑与 D-半胱氨酸反应，制备 2-氯-单或-二甲氧基苯并噻唑。
• US4826989A
  申请人：——

  公开号：US4826989A

  公开（公告）日：1989-05-02
• [EN] PRECURSOR MOLECULE FOR THE SYNTHESIS OF D-LUCIFERIN<br/>[FR] MOLÉCULE PRÉCURSEUR POUR LA SYNTHÈSE DE LA D-LUCIFÉRINE
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2014057139A2

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention relates to precursor molecules for the synthesis of D-luciferin, or blocked D-luciferin and derivatives thereof, which are functionalized in different positions. Further, the use of functionalized precursor molecules for the synthesis of D-luciferin or blocked D-luciferin and methods of synthesising blocked D-luciferin and D-luciferin or derivatives thereof are described. Also described is a kit of parts for screening assay comprising said functionalized precursor molecules to D-luciferin or blocked D-luciferin and derivatives thereof and the uses of such a screening assay for the detection of molecules for the study of molecular uptake and for the detection of a reducing environment. Methods of detection of bio- molecules such as metabolites, activity of enzymes and proteases and methods for determining a sequence within a peptide of protein cleaved by specific enzymes are described. Also a method of determining the cysteine and derivatives thereof concentration in a cell or tissue sample is described. Precursor molecules of D-luciferin according to the invention are advantageous as they are small and travel easily around live systems and allow tissue cells or organs to be targeted specifically. Further, the methods and screening assays described allow the simultaneous study of multiple biological processes described above in one experiment only.
• Analogs of Firefly Luciferin. III¹
  作者：Emil H. White、Helmut Wörther

  DOI：10.1021/jo01343a039

  日期：1966.5