(R)-2-<(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino>-3-methylbutanenitrile | 1058045-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-<(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino>-3-methylbutanenitrile
• 英文别名: 2-((R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino)-3-methylbutanenitrile；2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-3-methylbutanenitrile
• CAS: 1058045-60-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: OTMHUFWBOPNXLE-ABLWVSNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-<(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino>-3-methylbutanenitrile 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用 (R)-Phenylglycinol 作为手性助剂高效实用合成 L-α-氨基酸

  摘要：

  包括 L-α-芳基甘氨酸在内的 L-α-氨基酸可以通过 (R)-2-氨基-2-苯基乙醇与醛和氰化氢的 Strecker 反应得到的 α-氨基腈方便地立体选择性地合成。这些α-氨基腈的立体选择性受热力学控制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2359

文献信息

• Transitioning Enantioselective Indicator Displacement Assays for α-Amino Acids to Protocols Amenable to High-Throughput Screening
  作者：Diana Leung、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1021/ja8038079

  日期：2008.9.17

  realistic reaction sample, which was analyzed using receptor [Cu(II)(1)](2+). The experimentally determined ee using our eIDA was compared to that obtained by chiral HPLC and (1)H NMR chiral shift reagent analysis. This gave errors of 4.7% and 12.0%, respectively. In addition to the use of ee calibration curves, an artificial neural network (ANN) was used to determine the % L-amino acid of the test samples

  α-氨基酸的对映选择性指示剂置换测定 (eIDA) 在 96 孔板格式中进行，以证明该技术对对映体过量 (ee) 值的高通量筛选 (HTS) 的可行性。eIDAs 实施了手性受体 [Cu(II)(1)](2+) 和 [Cu(II)(2)](2+) 与指示剂铬天青 S。使用两种受体制作对映体过量校准曲线，然后用于分析真实的测试样品。将这些结果与之前使用传统紫外-可见分光光度计获得的结果进行比较，结果显示精度几乎没有损失，同时分析速度也有所提高。未知 ee 的缬氨酸样品是通过不对称反应合成的，以产生真实的反应样品，使用受体 [Cu(II)(1)](2+) 对其进行分析。将使用我们的 eIDA 通过实验确定的 ee 与通过手性 HPLC 和 (1) H NMR 手性位移试剂分析获得的 ee 进行比较。这分别给出了 4.7% 和 12.0% 的误差。除了使用ee校准曲线之外，还使用人工神经网络(A