(E)-2-(thiophen-2-ylmethylene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 106368-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2-(thiophen-2-ylmethylene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(2-Thienylidene)-1-tetralone；(2E)-2-(thiophen-2-ylmethylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 106368-03-0
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: YQJIGFWRZFDEDU-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  407.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(thiophen-2-ylmethylene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-thiophen-2-yl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[g]indazole
  参考文献：
  名称：

  El-Rayyes, N. R.; Al-Jawhary, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 135 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 A₂₆ basic resin 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到(E)-2-(thiophen-2-ylmethylene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  连续流动中碱性阴离子交换树脂催化的芳香醛与醛的醛醇缩合反应

  摘要：

  使用市售的强碱性阴离子交换树脂（A26）作为催化剂，在连续流动条件下开发了芳香族酮与醛的醛醇缩合的一般方法。该方法除了具有宽泛的底物范围外，还可以在温和条件下使用准化学计量比的起始试剂以良好或优异的产率促进碳-碳键的形成，从而形成了数量有限的废物，并允许该方法得以应用到顺序流系统。多奈哌齐的第一个完全非均相催化两步流动合成方法开发了一种概念验证，它是一种畅销的抗阿尔茨海默氏症药物。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00048

文献信息

• Manganese(I)-Catalyzed α-Alkenylation of Ketones Using Primary Alcohols
  作者：Suhas Shahaji Gawali、Biplab Keshari Pandia、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01327

  日期：2019.5.17

  A simple protocol of manganese catalyzed selective α-alkenylation of ketones using primary alcohols is reported. The reactions proceeded well with a low loading of catalyst (0.3 mol %). The overall transformation operates through O–H bond activation of primary alcohols via dearomatization–aromatization metal ligand cooperation in the catalyst to provide the corresponding aldehydes, which further undergo

  报道了使用伯醇的锰催化的酮的选择性α-烯基化的简单方案。反应在低催化剂负载量（0.3mol％）下进行得很好。整个转化过程是通过在催化剂中进行脱芳香化-芳香化金属配体配合，通过伯醇的O-H键活化来提供相应的醛，然后进一步与亚甲基酮缩合以生成α，β-不饱和酮。随着水的释放和氢分子的释放，这种选择性的α-烯基化反应得以进行。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Reaction of Chalcones and Enals via Homoenolate:  an Efficient Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Cyclopentenes
  作者：Vijay Nair、Sreekumar Vellalath、Manojkumar Poonoth、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1021/ja0625677

  日期：2006.7.1

  Nucleophilic heterocyclic carbene-catalyzed cyclopentannulation of enals and chalcones via homoenolate has been observed for the first time. Serendipitously, the reaction lead to a very efficient synthesis of 3,4-trans-disubstituted-1-aryl cyclopentenes instead of the expected cyclopentanones. The strategy works well with thienylidene tetralone also, leading to the tricyclic cyclopentene derivative

  首次观察到亲核杂环卡宾催化烯醛和查耳酮通过同烯醇的环戊环化。意外的是，该反应导致非常有效地合成 3,4-反式-二取代-1-芳基环戊烯，而不是预期的环戊酮。该策略也适用于亚苯基四氢萘酮，产生三环环戊烯衍生物。
• Copper/GanPhos-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azo­methine Ylides: An Efficient Access to Chiral Pyrrolidine Spirocycles
  作者：Zhenjie Gan、Er-Qing Li、Ke Li、Hui Zhang

  DOI：10.1055/s-0040-1706599

  日期：2021.4

  A highly efficient copper/GanPhos-catalyzed 1,3-dipolar cyclo­addition­ of azomethine ylides is reported. This viable transformation provides a series of optically active spiro[dihydronaphthalene-2,3′-pyrrolidine]s, bearing one spiro quaternary and three tertiary stereogenic centers, in good yields and with high ee values. This protocol features high diastereo- and enantioselectivity, broad substrate scope and mild reaction conditions.

  标题：摘要 一种高效的铜/GanPhos催化的1,3-偶极环加成反应已报告。这种可行的转化提供了一系列具有一个螺环四元和三个三级立体异构中心的光学活性螺[二氢萘-2,3'-吡咯啉]，产率高，ee值也高。该方案具有高对映选择性和对映选择性，广泛的底物范围和温和的反应条件。
• Facile Synthesis of Functional Tricyclic Fused Furans by Intramolecular Wittig Reactions
  作者：Yi-Ling Tsai、Utpal Das、Siang-en Syu、Chia-Jui Lee、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201300426

  日期：2013.7

  the preparation of tricyclic fused furans in one step starting from acid chlorides and Michael acceptors is described. The reaction conditions are mild, operationally simple, and have a broad substrate scope. The reaction is believed to proceed by an intramolecular Wittig reaction with a phosphorus ylide as the key intermediate.

  描述了一种从酰氯和迈克尔受体开始一步制备三环稠合呋​​喃的便捷方案。反应条件温和，操作简单，底物范围广。该反应被认为是通过分子内 Wittig 反应进行的，以磷叶立德为关键中间体。
• Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated ketones <i>via</i> a hydrogenation/isomerization cascade
  作者：Kun Wang、Saisai Niu、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Hongfeng Li、Chao Wang

  DOI：10.1039/d4cc00356j

  日期：2024.4.16

  Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted α,β-unsaturated ketones has been developed for the enantioselective synthesis of chiral α-substituted secondary alcohols with high diastereo- and enantioselectivities (up to >99 : 1 dr, 98% ee). Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds via a Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of the CO bond in concert with a base-promoted allylic

  Ru 催化的 α-取代 α,β-不饱和酮的不对称氢化已被开发用于手性 α-取代仲醇的对映选择性合成，具有高非对映选择性和对映选择性（高达 >99 : 1 dr，98% ee）。机理实验表明该反应是通过Ru催化的C的不对称氢化进行的 O 键与碱促进的烯丙醇异构化相配合，最终的立体选择性由酮中间体不对称氢化过程中的 DKR 过程控制。