20,26-dihydroxyvitamin D₃ | 1372617-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20,26-dihydroxyvitamin D₃
• 英文别名: (6S)-6-[(1S,3aS,4E,7aS)-4-[(2Z)-2-[(5S)-5-hydroxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2-methylheptane-1,6-diol
• CAS: 1372617-14-5
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: PRXHMEAQLSVFMR-XNDCJYTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20,26-dihydroxyvitamin D₃ 在 乙二胺四乙酸 、 1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱 、 sodium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 、 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 D-半乳糖-6-磷酸 、 mouse adrenodoxin 、 human adrenodoxin reductase 、 mouse CYP₂₇B₁ 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1α,20,26-trihydroxyvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  人和小鼠 CYP27B1 对 CYP11A1 衍生的维生素 D3 代谢产物的羟基化。

  摘要：

  CYP11A1 可以在碳 17、20、22 和 23 处羟基化维生素 D3，产生一系列具有生物活性的类固醇，它们具有抑制增殖和刺激各种细胞类型（包括癌细胞）分化的能力。由于 CYP11A1 作用的主要代谢物 20S-羟基维生素 D3 [20(OH)D3] 的 1α-羟基化对其性质有很大影响，我们检查了人和小鼠 CYP27B1 对 CYP11A1 产生的 1α-羟基化六种类固醇的能力。根据它们的 kcat/Km 值，与 25-羟基维生素 D3 相比，所有 CYP11A1 衍生的代谢物都是来自两个物种的 CYP27B1 的不良底物。没有观察到具有 17α-羟基的代谢物羟基化。17α,20-二羟基维生素 D3 可作为人 CYP27B1 的抑制剂，但对小鼠酶无效。我们还在 20 日测试了 CYP27B1 活性，24-、20,25- 和 20,26-二羟基维生素 D3，它们是 CYP24A1 或 CYP27A1

  DOI：

  10.1124/dmd.113.050955
• 作为产物：
  描述：

  20S-Hydroxyvitamin D3 在 human CYP₂₇A₁ 作用下， 生成 20,26-dihydroxyvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  人和小鼠 CYP27B1 对 CYP11A1 衍生的维生素 D3 代谢产物的羟基化。

  摘要：

  CYP11A1 可以在碳 17、20、22 和 23 处羟基化维生素 D3，产生一系列具有生物活性的类固醇，它们具有抑制增殖和刺激各种细胞类型（包括癌细胞）分化的能力。由于 CYP11A1 作用的主要代谢物 20S-羟基维生素 D3 [20(OH)D3] 的 1α-羟基化对其性质有很大影响，我们检查了人和小鼠 CYP27B1 对 CYP11A1 产生的 1α-羟基化六种类固醇的能力。根据它们的 kcat/Km 值，与 25-羟基维生素 D3 相比，所有 CYP11A1 衍生的代谢物都是来自两个物种的 CYP27B1 的不良底物。没有观察到具有 17α-羟基的代谢物羟基化。17α,20-二羟基维生素 D3 可作为人 CYP27B1 的抑制剂，但对小鼠酶无效。我们还在 20 日测试了 CYP27B1 活性，24-、20,25- 和 20,26-二羟基维生素 D3，它们是 CYP24A1 或 CYP27A1

  DOI：

  10.1124/dmd.113.050955

文献信息

• Enzymatic Production or Chemical Synthesis and Uses for 5,7-Dienes and UVB Conversion Products Thereof
  申请人：Slominski Andrej

  公开号：US20120258938A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Provided herein are steroidal compounds that are androsta-5,7-dienes or pregna-5,7-dienes and ultraviolet B (UVB) conversion products thereof and cholecalciferol derivatives hydroxylated at one or more of C1, C17, C20, C23, C24, C25, and C26 which includes pharmaceutical, cosmeceutical or nutraceutical compositions of the steroidal compounds as shown in Tables 1A, 2A and 3. Also provided is a method for producing hydroxylated metabolites of cholecalciferol via CYP11A1, CYP24, CYP27A1, or CYP27B1 enzyme systems where the hydroxylase has an activity to hydroxylate position C1 or C20 or other position of the sidechain of a secosteroid or its 5,7-dieneal precursor and the hydroxylated metabolites so produced. Methods are provided for inhibiting proliferation of either a normally or abnormally proliferating cell, for modifying immune activity, or for treating a condition associated with the proliferating or quiescent cell or immune cells by contacting the cell with or administering any of the compounds described herein.

  本文提供的是雄甾-5,7-二烯或孕甾-5,7-二烯及其紫外线B（UVB）转化产物和羟化在C1、C17、C20、C23、C24、C25和C26上的胆钙醇衍生物，其中包括表1A、2A和3中所示的雄甾类化合物的制药、化妆品或营养品组合物。同时，本文还提供了一种通过CYP11A1、CYP24、CYP27A1或CYP27B1酶系统产生羟化代谢产物的方法，其中羟化酶具有羟化分裂素或其5,7-二烯前体的侧链的C1或C20或其他位置的活性，以及由此产生的羟化代谢产物。本文还提供了一种通过接触或给予本文所述的任何化合物来抑制正常或异常增殖细胞的增殖，修饰免疫活性或治疗与增殖或静止细胞或免疫细胞相关的疾病的方法。