(5S)-3-[(E)-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]methyl]-2,2-dioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2-benzothiophen-5-ol | 87649-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5S)-3-[(E)-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]methyl]-2,2-dioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2-benzothiophen-5-ol
• CAS: 87649-53-4
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃S
• 分子量: 448.711
• InChiKey: HPBJDQZFOWHNAQ-FHKJIIPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-[(E)-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]methyl]-2,2-dioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2-benzothiophen-5-ol 在 咪唑 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [5E,7E,24R]-24-isopropyl-3β-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-9,10-secochola-5,7,10(19)-triene
  参考文献：
  名称：

  维生素D 3类似物偶联的ORMOSIL纳米颗粒的制备及其生物学评价†

  摘要：

  通过乙烯基三乙氧基硅烷在表面活性剂稳定的微乳液中缩合并与几种维生素D 3衍生物缀合，制备了染料掺杂的直径90 nm的多功能有机改性二氧化硅（ORMOSIL）纳米颗粒。为此，已经合成了具有至少一个衍生为碳酸乙烯基酯的羟基的维生素D类似物。这些类似物通过碳酸盐官能团结合到ORMOSIL纳米颗粒上，形成维生素D纳米颗粒的氨基甲酸酯衍生物。通过表面等离振子共振研究了这些纳米颗粒与作为不可溶维生素D 3的血清转运蛋白之一的人血清白蛋白之间的相互作用。获得的结果表明，这种方法可以获取水溶性维生素D3种衍生物，可保持其完整的蛋白质结合能力。

  DOI：

  10.1039/c6ra02965e
• 作为产物：
  描述：

  维生素 D3 在 二氧化硫 作用下， 以98%的产率得到(5S)-3-[(E)-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]methyl]-2,2-dioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2-benzothiophen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  维生素D 3类似物偶联的ORMOSIL纳米颗粒的制备及其生物学评价†

  摘要：

  通过乙烯基三乙氧基硅烷在表面活性剂稳定的微乳液中缩合并与几种维生素D 3衍生物缀合，制备了染料掺杂的直径90 nm的多功能有机改性二氧化硅（ORMOSIL）纳米颗粒。为此，已经合成了具有至少一个衍生为碳酸乙烯基酯的羟基的维生素D类似物。这些类似物通过碳酸盐官能团结合到ORMOSIL纳米颗粒上，形成维生素D纳米颗粒的氨基甲酸酯衍生物。通过表面等离振子共振研究了这些纳米颗粒与作为不可溶维生素D 3的血清转运蛋白之一的人血清白蛋白之间的相互作用。获得的结果表明，这种方法可以获取水溶性维生素D3种衍生物，可保持其完整的蛋白质结合能力。

  DOI：

  10.1039/c6ra02965e

文献信息

• A facile ring-opening reaction of cyclobutenes: application to a synthesis of vitamin D3
  作者：Hideo Nemoto、Koji Suzuki、Masayoshi Tsubuki、Kayoko Minemura、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani、Hiroko Furuyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91875-7

  日期：1983.1

  The extraordinary accelerating effects of arylsulfinyl, arylsulfonyl, and diphenylphosphinoyl carbanion substituents for cyclobutene ring-opening reaction of bicyclo[4.2.0]-oct-l(6)-ene derivatives are described. The scope and limitation of this new type of reaction, and the application of the dienes so generated by this method for the synthesis of vitamin D3, are also discussed.

  描述了芳基亚磺酰基，芳基磺酰基和二苯基膦酰基碳负离子取代基对双环[4.2.0]-辛-1-（6）-烯衍生物的环丁烯开环反应的非凡加速作用。还讨论了这种新型反应的范围和局限性，以及由此方法生成的二烯在合成维生素D 3中的应用。
• Synthesis of (10Z)- and (10E)-19-Fluoro-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3. Compounds to Probe Vitamin D Conformation in Receptor Complex by 19F-NMR.
  作者：Masato SHIMIZU、Yukiko IWASAKI、Akiko OHNO、Sachiko YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.48.1484

  日期：——

  bases. The stereochemistry of the addition and elimination of SO2 of various vitamin D derivatives was studied in detail. SO2 causes Z-E isomerization of the 5,6-double bond of vitamin D and adds to the resulting (5E)-isomer from the sterically less hindered side opposite to the substituent at C(1). Elimination of SO2 from 19-substituted vitamin D-SO2 adducts proceeded exclusively in a suprafacial manner

  为了通过19F-NMR研究维生素D与受体的相互作用，从维生素D2经由维生素D的亲电氟化反应合成了（5Z，10Z）-和（5Z，10E）-19-氟-1α，25-二羟基维生素D3 -SO2加成是关键步骤。维生素D-SO2加合物在C（19）的区域和立体选择性亲电氟化是在使用（PhSO2）2NF和大体积碱的条件下实现的。详细研究了各种维生素D衍生物添加和消除SO2的立体化学。SO 2引起维生素D的5，6-双键的ZE异构化，并从与C（1）处的取代基相反的空间较少受阻侧添加到所得的（5E）-异构体中。从19-取代的维生素D-SO2加合物中消除SO2仅在热或还原条件下相对于二烯部分以表面上的方式进行。详细研究了19-氟维生素D衍生物的染料敏化光化学异构化。在5,6-双键处快速异构化，然后在10,19-双键处缓慢异构化，得到（5E，10Z）-异构体（通过1-OH衍生物的命名法）作为主要产物。（10Z）-和（