N-butyl-1-deoxygalactonojirimycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-butyl-1-deoxygalactonojirimycin
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-1-butyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol；N-butyl-1-deoxymannojirimycin；N-butyl-deoxymannojirimycin
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₄
• 分子量: 219.281
• InChiKey: UQRORFVVSGFNRO-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-脱氧甘露伊霉素 、 正丁醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 N-butyl-1-deoxygalactonojirimycin
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的D-果糖-6-磷酸醛缩酶：与糖有关的多羟基化合物的级联化学酶法制备

  摘要：

  D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）是具有已知治疗和研究兴趣或与药物开发相关的新颖结构的生物活性产品的替代合成构造的关键生物催化剂。提出了新颖的二羟基丙酮和羟丙酮与FSA催化的各种醛的醛醇加成反应（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802532

文献信息

• A Fluorescence Polarization Activity-Based Protein Profiling Assay in the Discovery of Potent, Selective Inhibitors for Human Nonlysosomal Glucosylceramidase
  作者：Daniël Lahav、Bing Liu、Richard J. B. H. N. van den Berg、Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Tom Wennekes、Amar T. Ghisaidoobe、Imogen Breen、Maria J. Ferraz、Chi-Lin Kuo、Liang Wu、Paul P. Geurink、Huib Ovaa、Gijsbert A. van der Marel、Mario van der Stelt、Rolf G. Boot、Gideon J. Davies、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/jacs.7b07352

  日期：2017.10.11

  assessed on GBA2 selectivity offset against the other glucosylceramide metabolizing enzymes, glucosylceramide synthase (GCS), lysosomal glucosylceramidase (GBA), and the cytosolic retaining β-glucosidase, GBA3. Our work, yielding potent and selective GBA2 inhibitors, also provides a roadmap for the development of high-throughput assays for identifying retaining glycosidase inhibitors by FluoPol-ABPP

  人非溶酶体葡萄糖基神经酰胺酶（GBA2）是控制糖脂水平的几种酶之一，其活性与几种人类疾病状态相关。迫切需要设计或发现选择性的GBA2抑制剂作为化学工具和潜在的治疗剂。在这里，我们描述了基于荧光偏振活性的蛋白质谱分析（FluoPol-ABPP）测定法的发展，该测定法可从350多种亚氨基糖文库中快速鉴定GBA2抑制剂。基于FluoPol-ABPP筛选的线索生成聚焦库，并针对与其他葡糖神经酰胺代谢酶，葡糖神经酰胺合酶（GCS），溶酶体葡糖神经酰胺酶（GBA）和胞质保留β-葡糖苷酶GBA3的GBA2选择性偏移进行评估。我们的工作产生了有效的和选择性的GBA2抑制剂，
• Use of Glucosidase Inhibitors for Therapy of Mucovisidosis
  申请人：Becq Frèdèric

  公开号：US20070213357A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The invention relates to the use of glycosidase inhibitors selected from compounds of general formula (1), wherein R 1 represents a CH 3 group, or CH 2 OH, R 2 represents H or an alkyl group having 1-5 carbon atoms, or R 1 and R 2 together form a group having formula (II), with carbon in position (a) and nitrogen of formula (I) mentioned above, for the preparation of a medicament used to treat mucoviscidosis.
• USE OF GLUCOSIDASE INHIBITORS FOR THERAPY OF MUCOVISIDOSIS
  申请人：BECQ Frédéric

  公开号：US20110269795A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  A method provides for the use of glycosidase inhibitors selected from compounds of general formula (1), wherein R 1 represents a CH 3 group, or CH 2 OH, R 2 represents H or an alkyl group having 1-5 carbon atoms, or R 1 and R 2 together form a group having formula (II), with carbon in position (a) and nitrogen of formula (I) mentioned above, for the preparation of a medicament used to treat mucovisidosis. A corresponding product is also described.
• US7973054B2
  申请人：——

  公开号：US7973054B2

  公开（公告）日：2011-07-05
• US8242136B2
  申请人：——

  公开号：US8242136B2

  公开（公告）日：2012-08-14