N-isocyano-N-isopropylpropan-2-amine | 3298-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-isocyano-N-isopropylpropan-2-amine
• 英文别名: N-isocyanodiisopropylamine；diisopropylaminoisocyanide；N-Isocyandiisopropylamin；N-diisopropylisocyanide；Diisopropylaminoisocyanid；N-Isocyan-diisopropylamin；N-isocyano-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 3298-57-5
• 化学式: C₇H₁₄N₂
• 分子量: 126.202
• InChiKey: IEEDXGMXEIVXRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  7.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基硼烷 、 N-isocyano-N-isopropylpropan-2-amine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(N-isocyandiisopropylamine)triphenylboron
  参考文献：
  名称：

  Fehlhammer, Wolf Peter; Metzner, Robert; Sperber, Wilfried, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 4, p. 631 - 638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-亚硝基二异丙胺 在 三乙胺 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-isocyano-N-isopropylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Bredereck,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 686, p. 92 - 101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Ketones with Chiral (NH)₂P₂Macrocyclic Iron(II) Complexes
  作者：Raphael Bigler、Raffael Huber、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1002/anie.201501807

  日期：2015.4.20

  Bis(isonitrile) iron(II) complexes bearing a C2‐symmetric diamino (NH)2P2 macrocyclic ligand efficiently catalyze the hydrogenation of polar bonds of a broad scope of substrates (ketones, enones, and imines) in high yield (up to 99.5 %), excellent enantioselectivity (up to 99 % ee), and with low catalyst loading (generally 0.1 mol %). The catalyst can be easily tuned by modifying the substituents of

  带有C 2对称的二氨基（NH）2 P 2大环配体的双（异腈）铁（II）络合物可以高产率（上）高效催化广泛范围内底物（酮，烯酮和亚胺）的极性键氢化。至99.5％（99.5％ee），优异的对映选择性（高达99％ee），并且催化剂负载量低（通常为0.1 mol％）。通过修饰异腈配体的取代基可以容易地调节催化剂。
• Iron(II)/(NH)₂P₂ Macrocycles: Modular, Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation Catalysts
  作者：Raphael Bigler、Raffael Huber、Marco Stöckli、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1021/acscatal.6b01872

  日期：2016.10.7

  complexes based on earth-abundant and nontoxic iron were applied as catalysts in the asymmetric transfer hydrogenation of polar double bonds. Thanks to the ligand modularity and to the use of tunable isonitriles as ancillary ligands, the catalyst system can be individually optimized for each substrate to give high enantioselectivity (up to 99.9% conversion and 99.6% ee, TOF up to >3950 h–1) for a broad

  合成手性（NH）2 P 2大环的通用方案允许更改膦之间的连接基，并提供对此类配体家族的访问，如丙烷-1,3-二基类似物所证明的。相应的基于稀土和无毒铁的配合物被用作极性双键不对称转移加氢的催化剂。得益于配体模块性和可调谐异腈作为辅助配体的使用，可以针对每种底物分别优化催化剂体系，以提供高对映选择性（高达99.9％的转化率和99.6％ee，TOF可达> 3950 h –1）适用于26种基材的广泛范围。
• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Polar Double Bonds by Macrocyclic Iron(II)/(NH)₂P₂ Catalysts
  作者：Raphael Bigler、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00391

  日期：2016.2.19

  We describe herein a new protocol for the synthesis of 2,2′-((1S,1′S)-ethane-1,2-diylbis(phenylphosphanediyl))dibenzaldehyde ((SP,SP)-5), which is the key intermediate in the synthesis of macrocyclic iron(II)/(NH)2P2 catalysts for the highly enantioselective transfer hydrogenation of polar double bonds. The dialdehyde (SP,SP)-5 was obtained as a single diastereoisomer and enantiomer from an optically

  我们在本文中描述了合成2,2'-（（（1 S，1 'S）-乙烷-1,2-二基双（苯基膦二基））二苯甲醛（（S P，S P）-5）的新方案，是合成大环铁（II）/（NH）2 P 2催化剂的关键中间体，用于极性双键的高度对映选择性转移氢化。二醛（S P，S P）-5是由光学纯H制成的单一非对映异构体和对映体。-亚膦酸酯在五个步骤中的产率为33％。将其进一步转化以提供数克量的大环铁（II）/（NH）2 P 2配合物，该配合物在芳基烷基酮和亚胺在2-丙醇中的不对称转移氢化中以100 mmol的规模进行了测试。十种底物，包括具有挑战性的底物（如叔丁基苯基酮）和与工业相关的分子（如3,5-双（三氟甲基）苯乙酮），均降低了高收率（89.0–99.7％），出色的对映选择性（95.8–99.4％ee） ，并且催化剂用量低（S / C高达10000/1）。
• An exploding N-isocyanide reagent formally composed of anthracene, dinitrogen and a carbon atom
  作者：Maximilian Joost、Matthew Nava、Wesley J. Transue、Christopher C. Cummins

  DOI：10.1039/c7cc06516g

  日期：——

  intermediacy of the N-isocyanate OCN2A. Reaction of 1 with [RuCl2(CO)(PCy3)2] leads to [RuCl2(CO)(1)(PCy3)2] which decomposes unselectively: in the product mixture, the carbide complex [RuCl2(C)(PCy3)2] was detected. Upon heating in the solid state or in solution, 1 decomposes to A, N2 and cyanogen (C2N2) as substantiated using molecular beam mass spectrometry, IR and NMR spectroscopy techniques.

  作为由碳原子和两个稳定的中性离去基团组成的化合物的实例，已经合成了7-异氰基-7-氮杂二氮杂降冰片二烯，CN 2 A（1，A = C 14 H 10或蒽），并在光谱和结构上进行了合成表征。可以转移1的末端C原子：异丁烯腈与1反应生成一氧化碳，可能是通过N-异氰酸酯OCN 2 A的中间体。的反应1与将[RuCl 2（CO）（PCY 3）2]导致[RuCl 2（CO）（1）（PCy 3）2 ]选择性分解：在产物混合物中，检测到碳化物络合物[RuCl 2（C）（PCy 3）2 ]。在固态或在溶液中加热时，1分解为A，N 2和氰化物（C 2 N 2），如使用分子束质谱，IR和NMR光谱技术证实的那样。
• Diisopropylaminoisocyanide and DMAD in multiple component reactions (MCRs): novel synthesis of substituted 1-amino-3-pyrrolin-2-ones by reaction with aldehydes and dicarbonyl compounds
  作者：Vijay Nair、Joseph Swaroop Mathen、S Viji、R Srinivas、M.V Nandakumar、Luxmi Varma

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00939-0

  日期：2002.9

  The zwitterion generated from diisopropylaminoisocyanide and dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) reacts with a variety of carbonyl and dicarbonyl compounds affording substituted 1-aminopyrrolin-2-ones.

  由二异丙基氨基异氰化物和乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）生成的两性离子与各种羰基和二羰基化合物反应，生成取代的1-氨基吡咯啉-2-酮。