1-(1H-indol-2-yl)naphthalen-2-ol | 1262796-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1H-indol-2-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1262796-71-3
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: PXSKZOIBTQGDFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  486.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-2-yl)naphthalen-2-ol 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-(trifluoromethylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  磺酸盐的远程阴离子薯条重排：吲哚三唑酮的区域选择性合成。

  摘要：

  开发了一种异常的NaH介导的远程阴离子1，5-硫代-弗里斯重排反应。该方法不仅为2-（2-羟苯基）-3-吲哚三氟酮而且还为相关的3-磺酰吲哚的区域选择性合成提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3035559
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(1H-indol-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  모노머, 유기막 조성물, 유기막, 그리고 패턴형성방법

  摘要：

  这是有关包含化学式1的单体、包含上述单体的有机膜组合物、由上述有机膜组合物制成的有机膜以及使用上述有机膜组合物的图案形成方法的说明。化学式1的定义如规范书中所述。

  公开号：

  KR20160061772A

文献信息

• 一种吲哚骨架的膦配体及其制备方法和应用
  申请人：香港理工大学深圳研究院

  公开号：CN107445991A

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明提供了一种3‑(二取代膦基)‑1‑烷基‑2‑取代苯基‑吲哚骨架的膦配体及其制备方法和应用。所述3‑(二取代膦基)‑1‑烷基‑2‑取代苯基‑吲哚骨架的膦配体，其结构如下式Ⅰ所示：其中，所述Z为碳或氮，所述R为烷基、取代烷基、烯烃基、芳基或氟，所述R1为烷基、取代烷基或芳基，所述R2为烷基、取代烷基或氟，所述R3为烷基、取代烷基或芳基。
• [EN] SYNTHESIS OF PHOSPHINE LIGANDS BEARING TUNABLE LINKAGE: METHODS OF THEIR USE IN CATALYSIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LIGANDS DE PHOSPHINE PORTANT UNE LIAISON RÉGLABLE : PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION DANS UNE CATALYSE
  申请人：THE HONG KONG POLYTECHNIC UNIV SHENZHEN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO2017193288A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  A series of novel linked indolyl phosphine ligands for transition metals, the synthesis thereof and their use in catalytic coupling reactions are provided. The ligands provide improvements of trasition-metal-catalyzed reactions, including the range of substrates scope, reaction conditions and efficieny.

  提供一系列新型的连接吲哚基膦配体用于过渡金属，其合成以及它们在催化偶联反应中的应用。这些配体提供了对过渡金属催化反应的改进，包括底物范围、反应条件和效率。
• A Formal [5+1] Annulation Reaction of Sulfur Ylides and 2-(1<i>H</i>-indol-2-yl)phenols: Access to Indole-Fused 4<i>H</i>-benzo[<i>e</i>][1,3]oxazines
  作者：Penghao Jia、You Huang

  DOI：10.1002/adsc.201800573

  日期：2018.8.17

  The first sulfur ylides involved formal [5+1]‐annulation reaction was developed between prop‐2‐ynylsulfonium salts and 2‐(1H‐indol‐2‐yl)phenols. Prop‐2‐ynylsulfonium salt participates in the reaction with its β‐carbon atom and acts as a novel C1 synthon. Various indole‐fused 4H‐benzo[e][1,3]oxazines bearing a thioether moiety were constructed in good to high yields under mild conditions.

  在丙-2-炔基ulf盐和2-（1 H-吲哚-2-基）酚之间开发了第一个正式的[5 + 1]-环化反应的硫酰化物。丙-2-炔基salt盐与其β-碳原子参与反应，并充当新型C 1合成子。在温和条件下，以良好或高收率构建了各种带有硫醚部分的吲哚稠合的4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪。
• Atroposelective Synthesis of <scp>2‐Arylindoles</scp> via Chiral Phosphoric <scp>Acid‐Catalyzed</scp> Direct Amination of Indoles^†
  作者：Wen Bao、Ye‐Hui Chen、Yu‐Wei Liu、Shao‐Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1002/cjoc.202300589

  日期：2024.4

  Indole-based atropisomers are a very important class of axially chiral compounds. However, the atroposelective synthesis of axially chiral 2-arylindole remains largely unexplored. In this study, we report the successful synthesis of atropisomeric 2-arylindoles using direct amination of indoles with p-quinonediimines in the presence of chiral phosphoric acid as a catalyst. Quinonediimine acts as an

  吲哚基阻转异构体是一类非常重要的轴向手性化合物。然而，轴向手性 2-芳基吲哚的逆向选择性合成在很大程度上仍未被探索。在这项研究中，我们报道了在手性磷酸作为催化剂存在下，使用对醌二亚胺直接胺化吲哚，成功合成了阻转异构体2-芳基吲哚。醌二亚胺通过亚胺的形式极性反转充当胺化试剂。发现 2-吲哚 2-芳基上的丙二酸基团对于产物的高对映选择性至关重要。这可能是由于酯基和催化剂之间的额外相互作用以及分子内氢键造成的。我们的研究结果为2-芳基吲哚阻转异构体的不对称构建提供了新策略。
• A mild, expedient, one-pot trifluoromethanesulfonic anhydride mediated synthesis of N-arylimidates
  作者：Mehdi Ghandi、Saleh Salahi、Mohammad Hasani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.019

  日期：2011.1

  The direct transformation of various secondary amides into N-arylimidates via mild electrophilic amide activation with trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) in the presence of 2-chloropyridine (2-ClPyr) is described. Low-temperature amide activation followed by C-O bond formation with 2-naphthol provides the desired N-arylimidates in short overall reaction times. In contrast, reaction with oxindole proceeds via formation of a C-C bond to give 1-(1H-indol-2-yl)naphthalene-2-ol. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.