2-methylsulfanyl-3-(4-methoxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one | 1035-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methylsulfanyl-3-(4-methoxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-3-(4-methoxyphenyl)-quinazolin-4(3H)-one；3-(4-methoxyphenyl)-2-(methylthio)quinazolin-4(3H)-one；3-<4-Methoxy-phenyl>-2-methylmercapto-3H-chinazol-4-on；3-(4-methoxyphenyl)-2-methylthio-quinazolin-4-one；3-(4-methoxy-phenyl)-2-methylsulfanyl-3H-quinazolin-4-one；3-(4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfanyl)quinazolin-4(3H)-one；3-(4-methoxyphenyl)-2-methylsulfanylquinazolin-4-one
• CAS: 1035-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: MWPQQHBDGKZIHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  487.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulfanyl-3-(4-methoxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型1-取代-4-（4-取代苯基）-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮作为新型H1-抗组胺药的合成及药理研究。

  摘要：

  通过2-肼基-3的环化反应，合成了一系列新型的1-取代的-4-（4-取代的苯基）-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮。 -（4-取代的苯基）-3H-喹唑啉-4-酮，具有各种一碳供体。起始原料2-肼基-3-（4-取代苯基）-3H-喹唑啉-4-酮是通过一种新颖的创新路线由4-取代苯胺合成的。当测试有意识的豚鼠的体内H1-抗组胺活性时，所有测试化合物均能显着保护动物免受组胺诱发的支气管痉挛。化合物1-甲基-4-（4-氯苯基）-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮（VII）更有效（保护度为72.71％），并且当与参考标准，马来酸氯苯那敏（71％保护）。与马来酸氯苯那敏（25％）相比，化合物II和VII的镇静作用可忽略不计（分别为5％和8％）。化合物II和VII可以作为原型分子，作为一类新的H1-抗组胺剂进行进一步开发。

  DOI：

  10.1211/jpp.58.9.0012
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(4-methoxyphenyl)dithiocarbamate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methylsulfanyl-3-(4-methoxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-(取代喹唑啉氨基)-2-苯基喹唑啉-4(3H)酮的抗HIV、抗结核和抗菌活性

  摘要：

  在本研究中，我们通过3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮的反应合成了一系列新型2-苯基-3-(取代喹唑啉氨基)喹唑啉-4(3H)-酮与2-苯基-3,1-苯并恶嗪-4-酮。由各种伯胺合成起始材料3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮。采用琼脂稀释法筛选所有合成化合物的抗结核、抗HIV和针对不同革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性。受试化合物中，3-(4-硝基苯基)-2-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(4H)-基氨基)喹唑啉-4(3H)-酮(BQZ6)和3-(4-氯苯基) -2-(4-oxo-2-苯基喹唑啉-3(4H)-ylamino)quinazolin-4(3H)-one (BQZ7) 对大肠杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌具有最强的 MIC 抗菌活性3微克/毫升。化合物BQZ7对HIV1和HIV2表现出抗结核活性（MIC为25 μg/mL）和抗HIV活性（MIC为35.4

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22280

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Some 3-(4-Methoxyphenyl)-2-substitutedamino-quinazolin-4(3H)-ones as Analgesic and Anti-inflammatory Agents
  作者：Veerachamy Alagarsamy、Sankaranarayanan Murugesan

  DOI：10.1248/cpb.55.76

  日期：——

  l)-quinazolin-4(3H)-one (A1), 2-(1-ethylpropylidene)-hydrazino-3-(4-methoxyphenyl)-quinazolin-4(3H)-one (A2) and 2-(1-methylbutylidene)-hydrazino-3-(4-methoxyphenyl)-quinazolin-4(3H)-one (A3) showed moderately more potent analgesic activity and the compound 2-(1-methylbutylidene)-hydrazino-3-(4-methoxyphenyl)-quinazolin-4(3H)-one (A3) showed moderately more potent anti-inflammatory activity when compared

  通过使2-肼基-3-（4-甲氧基苯基）-喹唑啉-4（3H）的氨基反应合成了多种新颖的3-（4-甲氧基苯基）-2-取代氨基喹唑啉-4（3H）-。 -一种具有各种烷基和芳基酮的化合物。由4-甲氧基苯胺合成起始原料2-肼基-3-（4-甲氧基苯基）-喹唑啉-4（3H）-1。研究了标题化合物的镇痛，抗炎和致溃疡指数活性。尽管测试化合物显示出显着的活性，但化合物2-（1-甲基亚丙基）-肼基-3-（4-甲氧基苯基）-喹唑啉-4（3H）-一（A1），2-（1-乙基亚丙基）-肼基-3-（4-甲氧基苯基）-喹唑啉-4（3H）-（A2）和2-（1-甲基亚丁基）-肼基-3-（4-甲氧基苯基）-喹唑啉- 4（3H）-一（A3）显示中等程度的强效镇痛活性，化合物2-（1-甲基丁叉基）-肼基-3-（4-甲氧基苯基）-喹唑啉-4（3H）-一（A3）显示中等程度的镇痛活性。与参考标准双氯芬酸钠相比，具有很强的抗炎活性。有趣
• Synthesis and antitumor activity of some 2, 3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 4, 6- disubstituted- 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinazolin-2H-ones
  作者：Nagwa M. Abdel Gawad、Hanan H. Georgey、Riham M. Youssef、Nehad A. El-Sayed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.008

  日期：2010.12

  The synthesis of some new 3-substituted quinazolin-4(3H)-ones and 3,4-dihydro-quinazolin-2(1H)-one derivatives and their biological evaluation as antitumor agents using the National Cancer Institute (NCI), disease oriented antitumor screening protocol are investigated. Compounds 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-ethylthio]-3-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one (3b), and 3-(4-chlorophenyl)-2-[2-(4-meth

  使用国家癌症研究所（NCI）合成了一些新的3-取代的quinazolin-4（3 H）-one和3,4-dihydro-quinazolin-2（1 H）-one衍生物，并将其作为抗肿瘤药物进行了生物学评估，研究了以疾病为导向的抗肿瘤筛选方案。化合物2- [2-（4-氯苯基）-2-氧代-乙硫基] -3-（4-甲氧基苯基）喹唑啉-4（3 H）-一（3b）和3-（4-氯苯基）-2- [2-（4-甲氧基苯基）-2-氧代-乙硫基]喹唑啉-4（3 H）-一（3d）是广谱抗肿瘤药物，显示出对属于不同肿瘤亚组的众多细胞系的有效性，化合物3b，3d是这项研究中最活跃的成员。那两个喹唑啉类似物可以被认为是有用的模板，用于将来的开发以获得更有效的抗肿瘤剂。
• Antimicrobial studies of some novel quinazolinones fused with [1,2,4]-triazole, [1,2,4]-triazine and [1,2,4,5]-tetrazine rings
  作者：Sarvesh Kumar Pandey、Abhishek Singh、Ashutosh Singh、Nizamuddin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.033

  日期：2009.3

  afforded the fused system (4), while reaction of (3) with isatin in methanol gave the corresponding Schiff base (7) which on cyclodehydration furnished another fused heterocyclic system (8). The intermediate (3) on refluxing with substituted-phenylisothiocyanate gave the substituted-thiosemicarbazide (5), which on oxidative cyclization with bromine in CCl4 furnished the novel fused system (6). The structures

  三个系列的新的和新的稠合杂环系统，即。三唑并[4,3 - a ]-喹唑啉-7-ones（4），[1,2,4,5 ]-四嗪[4,3 - a ]-喹唑啉-8-ones（6）和吲哚[2， 3- ç ] [1,2,4] -triazino [4,3-一个] -喹唑啉-8-酮（8）已经从关键中间体3-（取代苯基）合成-2-肼基-喹唑啉4个（3）。因此，在二氯甲烷中，在DCC存在下，（3）与适当的芳族酸缩合，得到稠合体系（4），而（3）与靛红在甲醇中的反应得到相应的席夫碱（7）。），其在脱水后提供了另一个稠合杂环系统（8）。中间体（3）与取代的苯基异硫氰酸酯一起回流，得到取代的硫代氨基脲（5），其在溴在CCl 4中的氧化环化后提供了新颖的稠合体系（6）。中间体和最终化合物的结构已通过IR，1 H NMR，13 C NMR，UV和元素分析确定。已筛选出所有合成的化合物对革兰氏阴性菌，大肠杆菌，铜绿假单胞
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of novel quinazolinones as antitubercular and antimicrobial agents
  作者：Sarvesh Kumar Pandey、Umesh Yadava、Anjali Upadhyay、M.L. Sharma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104611

  日期：2021.3

  2 μg/mL. The antitubercular activity of synthesized compounds reveal that compound 8b showed better activity than the other compounds with a MIC of 5.2 μg/mL against M. tuberculosis (H37Rv). Molecular docking studies of the compounds were performed to rationalize the inhibitory properties of these compounds and results showed that these compounds have good binding energy and better binding affinity within

  在本研究中，一系列新型喹唑啉酮杂化物，即。已经从关键中间体 3-(取代苯基)-2-肼基喹唑啉-4 (3H )-ones 3合成了三氮杂-喹唑啉酮4、噻唑并-三唑-喹唑啉酮7和三唑-喹唑啉酮8。所有新合成的化合物均通过光谱（IR、1 H NMR、13 C NMR）和元素分析进行表征。对目标化合物进行了体外生物学筛选对致病菌株的抗菌和抗结核活性。生物测定结果表明，某些化合物表现出与在类似条件下测试的标准药物相当的显着抗菌活性。化合物4c、4e、7e和8b对病原菌表现出较好的抑制活性，最低抑菌浓度(MIC)分别为2.6 μg/mL、5.2 μg/mL，其余化合物均表现出中等活性。发现化合物4c和8b与环丙沙星对铜绿假单胞菌几乎等效，MIC 为 5.2 μg/mL，而化合物8b对致病菌金黄色葡萄球菌更有效。非常值得注意的是，四种化合物4c、4e、7e和8b对选定的病原真菌、黑曲霉、白色念珠菌显示出显着的抗真菌活性，MIC
• Anti-HIV and Antibacterial Activities of Novel 2-(3-Substituted-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones
  作者：M. T. Sulthana、K. Chitra、V. Alagarsamy、G. Saravanan、V. Raja Solomon

  DOI：10.1134/s1068162021010246

  日期：2021.1

  synthesized compounds were screened for their antitubercular, anti-HIV and antibacterial activity against different gram positive and gram negative strains by agar dilution method. Among the test compounds, 2-(3-(4-chlorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione (QCT7) shown most potent antibacterial activity against E. coli , and S. aureus with the MIC of 3 µg/mL. The compound