6-溴-2-亚氨基-2H-1-苯并吡喃-3-羧酰胺 | 79604-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-溴-2-亚氨基-2H-1-苯并吡喃-3-羧酰胺
• 英文名称: 6-Bromo-2-imino-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 6-bromo-2-iminochromene-3-carboxamide
• CAS: 79604-91-4
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₂
• 分子量: 267.082
• InChiKey: HIPFWGLXPRHXQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  446.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-亚氨基-2H-1-苯并吡喃-3-羧酰胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(6-Bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-3,5,6,7,8,9-hexahydro-10-thia-1,3-diaza-benzo[a]azulen-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-Imino-2H-1-benzopyrans 与亲核试剂的再循环 - 2-Iminocoumarin-3-carboxamides 与 2-Aminothiophene-3-carboxamides 的反应

  摘要：

  在我们合成香豆素的研究过程中，研究了 2-亚氨基香豆素-3-羧酰胺与一系列 2-氨基噻吩-3-羧酰胺的相互作用。已确定初始产物 - 2-取代香豆素-3-羧酰胺 - 通过在 DMF 中回流可以重排为 2-(香豆素-3-基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926333
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 、 氰乙酰胺 生成 6-溴-2-亚氨基-2H-1-苯并吡喃-3-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  新的HA 14-1类似物：2-氨基-4-氰基-4 H-苯甲基的合成

  摘要：

  据报道，通过一种简单而有效的方法合成了2-氨基-4-氰基-4 H-色烯衍生物作为新的HA 14-1类似物。此外，2-氨基-2 H-亚甲基-3-腈，水杨醛和胺类的反应导致形成新的苯并[2,3- d ]嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.090

文献信息

• Synthesis and antimicrobial evaluation of 3-(4-arylthieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-2-yl)- 2<i>H</i>-chromen-2-ones
  作者：Sergiy V. Vlasov、Sergiy M. Kovalenko、Pavlo E. Shynkarenko、Konstantin Yu. Krolenko、Vitaliy S. Vlasov

  DOI：10.1515/hc-2018-0013

  日期：2018.8.28

  Abstract Syntheses of 3-(4-arylthieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2H-chromen-2-ones 5 by the reaction of 2-iminocoumarin-3-carboxamides 1 with (2-aminothiophen-3-yl)(aryl)methanones 2 and by the alternative Suzuki coupling of 4-chlorothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl-2H-chromen-2-one 7 with arylboronic acids were developed. Compound 5d showed higher antimicrobial activity against Staphylococcus aureus than the

  摘要 2-亚氨基香豆素-3-甲酰胺1与(2-氨基噻吩-3)反应合成3-(4-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-基)-2H-色烯-2-酮5 -yl)(aryl)methanones 2 和 4-chlorothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl-2H-chromen-2-one 7 与芳基硼酸的交替 Suzuki 偶联被开发出来。化合物 5d 对金黄色葡萄球菌的抗菌活性高于参考药物链霉素。
• Czerney, P.; Hartmann, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 4, p. 691 - 693
  作者：Czerney, P.、Hartmann, H.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 5-diazoimidazoles with steroid hydrazones
  作者：E. V. Sadchikova、E. A. Kureneva、E. A. Shtokareva、I. S. Selezneva

  DOI：10.1007/s10593-005-0071-1

  日期：2004.11
• Recyclization of 2-imino-2H-1-benzopyrans under the influence of nucleophilic reagents. 2. Reaction of 2-iminocoumarin-3-carboxamides witho-aminobenzenesulfonamide
  作者：S. N. Kovalenko、V. P. Chernykh、A. E. Shkarlat、I. V. Ukrainets、V. I. Gridasov、S. A. Rudnev

  DOI：10.1007/bf02251684

  日期：1998.7
• Rubtsov, M. I.; Lukatskaya, L. L.; Karasev, A. A., Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 1, p. 134 - 137
  作者：Rubtsov, M. I.、Lukatskaya, L. L.、Karasev, A. A.

  DOI：——

  日期：——