酰基叠氮加热进行1,2-C-N迁移并放出氮气,生成异氰酸酯的反应被称为Curtius重排。反应中原位生成的异氰酸酯和各种亲核试剂反应,可以得到氨基甲酸酯,脲等各种N-酰基衍生物。也可以直接水解得到伯胺。
在有机溶剂中,使用四醋酸铅Pb(OAc)4 (lead tetraacetate, LTA) 裂解邻二醇,制备相应的羰基化合物。该反应被称为Criegee氧化,还被称为Criegee氧化邻二醇裂解。此反应最早由Criegee在1931年报道【Criegee, R. Ber.1931, 64, 260–266】。反应条件温和通常在室温下就能反应。跟高碘酸钠的氧化开裂(必须是cis-二醇才可以引发裂解反应)相比,该反应不需要水系溶剂,而且反应活性也更高。
Corey–Winter烯烃合成是很重要的一种官能团转换方法,将邻二醇转化为烯烃。通过环1,1-硫代羰基二咪唑(TCDI)和三甲氧基膦立体定向将二醇转化为相应的烯烃的反应,被称为Corey-Winter烯烃化,又叫Corey-Winter还原消除,或Corey-Winter还原烯烃化。
在有机合成中,酯的合成是很常见的一类反应,而大环内酯化则要求酯化反应的高选择性和恰到好处的反应活性。Corey-Nicolaou大环内酯化利用2,2'-二硫二吡啶的S-S键断裂与三苯基膦的还原性,实现了基本不可逆的内酯化,并且反应条件较为温和,不容易发生副反应。
Corey-Kim(科里-金)氧化反应指N-氯代丁二酰亚胺/二甲硫醚(NCS/DMS)生成的锍鎓离子与醇作用后,再经碱处理可氧化得到醛或酮。该反应条件温和,适用于很多敏感底物,有显著的溶剂效应,一般是在甲苯中进行反应,用更大极性的溶剂(二氯甲烷/二甲亚砜)会导致副产物甲硫醚的产生。对于烯丙醇和苄醇,该反应能高产率地获得相应的氯代物。
Corey-Bakshi-Shibata(科里-巴克什-柴田)还原反应,简称CBS还原,也称Itsuno-Corey还原,是酮在手性硼杂唑烷(CBS催化剂)和乙硼烷的醚溶液催化下被立体选择性还原为醇的有机反应。反应以发现者E. J. Corey、R. K. Bakshi 和S. Shibata(柴田)的名字命名。
Cope(柯普)重排是1,5-二烯类化合物受热时可重排成新的1,5-二烯类化合物,类似于O-烯丙基重排(Claisen重排),为C-烯丙基的重排反应。Cope重排由Cope和Hardy在1940年首次报道。它是通过高度立体选择性的[3,3]对称重排实现1,5-二烯的热异构化,生成更稳定的1,5-二烯。Cope重排主要是通过热激活,现在的研究也表明其可通过光、酸、酶或者铟原子介导。
Cope消除反应是指β-碳上有氢的氧化胺加热到150~200°C时发生热分解,生成羟胺和烯烃。用于烯烃合成以及在化合物中除掉氮。该反应表现出显著的溶剂效应,非质子性极性溶剂对反应速率的提高可达到百万倍。此反应由亚瑟·科普(Arthur C. Cope)发现。
Combes喹啉合成,是芳伯胺与β-二酮缩合得到席夫碱中间体,然后酸性催化闭环形成喹啉和苯并喹啉的反应。在形成环时,当中间体(缩苯胺)的氮原子的间位有强的邻、对位定向取代基存在时,有利于闭环反应的发生;同时当有强邻、对位定向取代基存在于氮原子的对位时,则会阻碍闭环作用。
Chugaev(楚加耶夫)消除反应,又称为黄原酸酯热消除反应,是黄原酸酯(至少含有一个β-H)加热(100-250°C)通过顺式消除得到相应烯烃的反应。1899年,俄国化学家 L.Chugaev及其学生在研究黄原酸酯的性质时发现了此反应。
Chichibabin(齐齐巴宾)氨基化反应是吡啶或其衍生物等含氮杂环碱类化合物与碱金属的氨基化合物共热时,发生胺化生成相应氨基衍生物的反应。此反应由前苏联化学家齐齐巴宾(A.E.Chichibabin,1871一1944)于1914年发现。
Castro-Stephens(卡斯特罗-斯蒂芬斯)偶联反应是指铜(I)介导的芳基或乙烯基卤化物与芳基或烷基取代的炔烃的偶联。
Carroll-Claisen (卡罗尔-克莱森) 重排是指1,3-二羰基化合物先发生Claisen重排再脱二氧化碳的过程。如烯丙醇与β-酮酯在碱性条件下首先进行酯交换,进而发生 Claisen重排和脱羧,生成1,4-烯酮。此反应是Claisen重排反应的变体,β-酮酸烯丙酯通过阴离子辅助克莱森重排后脱羰基得到γ,δ-不饱和酮的反应。
Cannizzaro反应是碱催化诱导的醛之间的歧化反应。无α活泼氢的醛在强碱作用下发生分子间氧化还原,一分子醛被还原成醇,一分子醛被氧化成酸。如果醛中含有α -活泼氢,碱则会夺取其α -活泼氢,进而发生羟醛缩合反应,导致Cannizzaro反应的收率降低。
Cadiot-Chodkiewicz偶联反应是从炔基卤和炔基铜试剂制备二乙炔基化合物的反应,用于合成非对称二炔。其反应机理和Castro-Stephens反应类似。而Sonogashira偶联也是合成非对称共轭二炔的方法。
Büchner扩环反应是苯环在铑催化剂催化下和重氮乙酸酯反应得到环庚-2,4,6-三烯甲酸酯的反应,又被称为Büchner(布赫纳)反应。
Bergman cyclization(伯格曼环化)反应是烯二炔类化合物在H• 供体(如1,4-环己二烯)存在下通过热或光诱导环化构建取代苯环的反应。此反应由Bergman在1972年报道。