Corey-Bakshi-Shibata(科里-巴克什-柴田)还原反应,简称CBS还原,也称Itsuno-Corey还原,是酮在手性硼杂唑烷(CBS催化剂)和乙硼烷的醚溶液催化下被立体选择性还原为醇的有机反应。反应以发现者E. J. Corey、R. K. Bakshi 和S. Shibata(柴田)的名字命名。
Cope(柯普)重排是1,5-二烯类化合物受热时可重排成新的1,5-二烯类化合物,类似于O-烯丙基重排(Claisen重排),为C-烯丙基的重排反应。Cope重排由Cope和Hardy在1940年首次报道。它是通过高度立体选择性的[3,3]对称重排实现1,5-二烯的热异构化,生成更稳定的1,5-二烯。Cope重排主要是通过热激活,现在的研究也表明其可通过光、酸、酶或者铟原子介导。
Cope消除反应是指β-碳上有氢的氧化胺加热到150~200°C时发生热分解,生成羟胺和烯烃。用于烯烃合成以及在化合物中除掉氮。该反应表现出显著的溶剂效应,非质子性极性溶剂对反应速率的提高可达到百万倍。此反应由亚瑟·科普(Arthur C. Cope)发现。
Combes喹啉合成,是芳伯胺与β-二酮缩合得到席夫碱中间体,然后酸性催化闭环形成喹啉和苯并喹啉的反应。在形成环时,当中间体(缩苯胺)的氮原子的间位有强的邻、对位定向取代基存在时,有利于闭环反应的发生;同时当有强邻、对位定向取代基存在于氮原子的对位时,则会阻碍闭环作用。
Chugaev(楚加耶夫)消除反应,又称为黄原酸酯热消除反应,是黄原酸酯(至少含有一个β-H)加热(100-250°C)通过顺式消除得到相应烯烃的反应。1899年,俄国化学家 L.Chugaev及其学生在研究黄原酸酯的性质时发现了此反应。
Chichibabin(齐齐巴宾)氨基化反应是吡啶或其衍生物等含氮杂环碱类化合物与碱金属的氨基化合物共热时,发生胺化生成相应氨基衍生物的反应。此反应由前苏联化学家齐齐巴宾(A.E.Chichibabin,1871一1944)于1914年发现。
Castro-Stephens(卡斯特罗-斯蒂芬斯)偶联反应是指铜(I)介导的芳基或乙烯基卤化物与芳基或烷基取代的炔烃的偶联。
Carroll-Claisen (卡罗尔-克莱森) 重排是指1,3-二羰基化合物先发生Claisen重排再脱二氧化碳的过程。如烯丙醇与β-酮酯在碱性条件下首先进行酯交换,进而发生 Claisen重排和脱羧,生成1,4-烯酮。此反应是Claisen重排反应的变体,β-酮酸烯丙酯通过阴离子辅助克莱森重排后脱羰基得到γ,δ-不饱和酮的反应。
Cannizzaro反应是碱催化诱导的醛之间的歧化反应。无α活泼氢的醛在强碱作用下发生分子间氧化还原,一分子醛被还原成醇,一分子醛被氧化成酸。如果醛中含有α -活泼氢,碱则会夺取其α -活泼氢,进而发生羟醛缩合反应,导致Cannizzaro反应的收率降低。
Cadiot-Chodkiewicz偶联反应是从炔基卤和炔基铜试剂制备二乙炔基化合物的反应,用于合成非对称二炔。其反应机理和Castro-Stephens反应类似。而Sonogashira偶联也是合成非对称共轭二炔的方法。
Büchner扩环反应是苯环在铑催化剂催化下和重氮乙酸酯反应得到环庚-2,4,6-三烯甲酸酯的反应,又被称为Büchner(布赫纳)反应。
Bergman cyclization(伯格曼环化)反应是烯二炔类化合物在H• 供体(如1,4-环己二烯)存在下通过热或光诱导环化构建取代苯环的反应。此反应由Bergman在1972年报道。
Bucherer–Bergs反应是指由羰基化合物、氰化钾(KCN)和碳酸铵[(NH4)2CO3]或者氰醇和碳酸铵制备乙内酰脲的反应。此反应属于多组分反应(MCRs)。1929年,一篇专利首次报道了用醛或酮与氰化钾、碳酸铵、二氧化碳加压进行反应,最终得到乙内酰脲类化合物的合成方法。1934年,德国的化学家Bucherer也报道了类似反应,对反应进行了改进利用,并对反应机理进行了研究。
Bischler-Napieralski反应是指β-芳基乙基酰胺在氯代试剂的作用下,发生分子内亲电取代,环合生成二氢异喹啉类化合物的反应。该反应是由德国化学家比希勒(August Bischler)和其合作者瑞士化学家纳皮拉尔斯基(Bernard Napieralski)于1893年在研究生物碱时发现。其广泛应用于合成含有异喹啉环系的生物碱类天然产物,也可应用于以酰基吲哚乙胺合成咔啉,是合成含有异喹啉环系的类化合物常用方法
Buchwald–Hartwig偶联反应,是钯催化下芳基卤代物或芳基磺酸酯和胺或酰胺偶联制备芳胺或酰基芳胺的反应。此反应的主要特点是利用催化量的钯和富电子配体进行偶联反应。
Barbier Reaction(巴比耶反应,Barbier Coupling)是羰基化合物等亲电试剂的催化下,卤代烃和镁、铝、锡、铟、锌等金属或者其盐类等作用生成有机金属试剂,并与反应体系中的羰基化合物反应,生成仲醇或者叔醇的反应。
Brown Hydroboration(布朗硼氢化)反应,是硼烷对烯烃进行协同顺式加成得到有机硼加成产物,然后在碱性条件下氧化得到醇的反应。1956 年,美国普渡大学的布朗 (Herbert C. Brown) 教授首先报道发现了该反应。在后来的几十年中, Brown 又对该反应进行了系统的研究,揭示了该反应的机理、区域选择性、立体选择性以及在有机合成中的许多重要应用。所以,现在人们称该类反应为 Brown 硼氢化反应 。