N,N-bis[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methylamine | 289721-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: N,N-bis[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methylamine
• 英文别名: bis[4,5-dihydro-(4S)-(1,1-dimethylethyl)-1,3-oxazole-2-yl]-methylamine；(S)-4-(tert-butyl)-N-((S)-4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-N-methyl-4,5-dihydrooxazol-2-amine；azabox；(4S)-4-tert-butyl-N-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-N-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
• CAS: 289721-00-2
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₂
• 分子量: 281.398
• InChiKey: OSJWJWMNVQNXKY-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4,5-dihydro-(4S)-(1,1-dimethylethyl)-1,3-oxazole 在 正丁基锂 、 苯甲醛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N,N-bis[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  氮杂双（恶唑啉）：用于不对称催化的新手性配体

  摘要：

  引入氮杂双（恶唑啉）作为用于不对称催化的手性配体，结合了易于获得的双（恶唑啉）和氮杂半精蛋白的主链可变性的优点。特别地，标题配体可以连接到聚合物载体上，这允许开发用于不对称环丙烷化反应的易于回收的铜（I）催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol005947k
• 作为试剂：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 、 重氮乙酸甲酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 苯肼 、 N,N-bis[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-脯氨酸的对映选择性三步合成：供体-受体环丙烷为关键中间体

  摘要：

  开发了GABA摄取抑制剂（S）-（+）-homo-β-脯氨酸的对映选择性三步合成法。合成的基础是N -Boc-吡咯的对映选择性Cu I催化的环丙烷化，该底物在这种转化中一直被证明具有挑战性。可以以150 mmol的规模进行环丙烷化反应，朝目标分子的两个后续步骤（即氢化和原位环丙烷开环/双重脱保护）以定量收率平稳进行，而不会损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01111

文献信息

• Siliceous Mesocellular Foam-Supported Aza(bisoxazoline)-Copper Catalysts
  作者：Jaehong Lim、Siti Nurhanna Riduan、Su Seong Lee、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/adsc.200700388

  日期：2008.6.9

  Aza(bisoxazoline) was easily immobilized on siliceous mesocellular foam (MCF) in a systematic approach. It was found that silanol precapping, linker group flexibility, ligand loading, and silanol postcapping were important factors to consider in optimizing silica-supported aza(bisoxazoline) catalysts. The optimized MCF-supported aza(bisoxazoline)-copper catalyst offered the same enantioselectivity

  氮杂（双恶唑啉）很容易以系统的方法固定在硅质介孔泡沫（MCF）上。发现硅烷醇的预封端，连接基团的柔性，配体的负载和硅烷醇的后封是优化二氧化硅负载的氮杂双（双恶唑啉）催化剂时要考虑的重要因素。优化的MCF负载的氮杂（双恶唑啉）-铜催化剂提供了与其均相对应物相同的对映选择性，并具有出色的可回收性。杂化的催化剂在短的反应时间内显示出更高的化学选择性。异质氮杂（双恶唑啉）-铜（I）催化剂已成功应用于具有优异生产率和对映选择性的循环流式填充床反应器。
• Aza-bis(oxazolines):  New Chiral Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Martin Glos、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/ol005947k

  日期：2000.7.1

  Aza-bis(oxazolines) are introduced as chiral ligands for asymmetric catalysis combining the advantages of easy availability of bis(oxazolines) and backbone variability of aza-semicorrins. Especially, the title ligands could be attached to a polymeric support, which allowed the development of easily recoverable copper(I)-catalysts for asymmetric cyclopropanation reactions.

  引入氮杂双（恶唑啉）作为用于不对称催化的手性配体，结合了易于获得的双（恶唑啉）和氮杂半精蛋白的主链可变性的优点。特别地，标题配体可以连接到聚合物载体上，这允许开发用于不对称环丙烷化反应的易于回收的铜（I）催化剂。