N-(2-Cyclohexyl-ethyl)-2-diazo-N-(4-methoxy-phenyl)-malonamic acid (1S,2R,3R,4S)-4,7,7-trimethyl-3-naphthalen-1-yl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester | 174618-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-Cyclohexyl-ethyl)-2-diazo-N-(4-methoxy-phenyl)-malonamic acid (1S,2R,3R,4S)-4,7,7-trimethyl-3-naphthalen-1-yl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
• 英文别名: [(1S,2R,3R,4S)-4,7,7-trimethyl-3-naphthalen-1-yl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 3-[N-(2-cyclohexylethyl)-4-methoxyanilino]-2-diazo-3-oxopropanoate
• CAS: 174618-56-5
• 化学式: C₃₈H₄₅N₃O₄
• 分子量: 607.793
• InChiKey: CQYPZEVXLOEHHN-VIDGQKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Cyclohexyl-ethyl)-2-diazo-N-(4-methoxy-phenyl)-malonamic acid (1S,2R,3R,4S)-4,7,7-trimethyl-3-naphthalen-1-yl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-(+)-4-cyclohexyl-1-(4-methoxyphenyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Rh 2（OAc）4催化CH在手性酯重氮苯胺中的插入

  摘要：

  研究了Rh 2（OAc）4催化的手性酯重氮苯胺化物中的CH插入反应，发现该化合物在脱碳烷氧基化后可产生具有中等至较高ee（37-98％）的4-取代的2-吡咯烷酮。发现在影响N-芳基乙基重氮苯胺中反应的对映选择性方面，电子效应与空间效应相反。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02115-9
• 作为产物：
  描述：

  3-[N-(2-cyclohexylethyl)-4-methoxyanilino]-3-oxopropanoic acid 在 potassium hydride 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-Cyclohexyl-ethyl)-2-diazo-N-(4-methoxy-phenyl)-malonamic acid (1S,2R,3R,4S)-4,7,7-trimethyl-3-naphthalen-1-yl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Rh 2（OAc）4催化CH在手性酯重氮苯胺中的插入

  摘要：

  研究了Rh 2（OAc）4催化的手性酯重氮苯胺化物中的CH插入反应，发现该化合物在脱碳烷氧基化后可产生具有中等至较高ee（37-98％）的4-取代的2-吡咯烷酮。发现在影响N-芳基乙基重氮苯胺中反应的对映选择性方面，电子效应与空间效应相反。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02115-9

文献信息

• The Rh2(OAc)4 catalysed CH insertion in chiral ester diazoanilides
  作者：Andrew G.H. Wee、Baosheng Liu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02115-9

  日期：1996.1

  The Rh2(OAc)4 -catalysed CH insertion reaction in chiral ester diazoanilides was investigated and was found to yield 4-substituted 2-pyrrolidinones with moderate to high e.e. (37–98 %) after decarbalkoxylation. Electronic effects were found to oppose steric effects in influencing the enantioselectivity of the reaction in N-arylethyl diazoanilides.

  研究了Rh 2（OAc）4催化的手性酯重氮苯胺化物中的CH插入反应，发现该化合物在脱碳烷氧基化后可产生具有中等至较高ee（37-98％）的4-取代的2-吡咯烷酮。发现在影响N-芳基乙基重氮苯胺中反应的对映选择性方面，电子效应与空间效应相反。