1-benzyloxypyrazolo[4,3-c]isoquinoline | 323582-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxypyrazolo[4,3-c]isoquinoline
• 英文别名: 1-Phenylmethoxypyrazolo[4,3-c]isoquinoline
• CAS: 323582-69-0
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: JHOMSNHSXVGHCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxypyrazolo[4,3-c]isoquinoline 在 potassium carbonate 、 硬脂醇聚醚-10 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1-benzyloxy-3-iodo-1H-pyrazolo[4,3-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of pyrazoloquinolines and pyrazoloisoquinolines. Theoretical analysis of the regioreactivity and cross-coupling of 3-halogen derivatives†

  摘要：

  对吡唑 1a、3a 和 4a 进行选择性 C* 卤化（I 和 Br），可得到卤吡唑 5、7-9、11、12。1a、3a 和 4a 之间的反应差异，以及 2a 未能得到预期的卤代吡唑 6、10 的原因，可以通过计算溴化相对能量和检查前沿分子轨道来解释。一系列钯催化的交叉偶联反应证明了所制备卤化物的实用性。

  DOI：

  10.1039/b006435l
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-5-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl)-4-iodopyrazole 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 1-benzyloxypyrazolo[4,3-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  由4-和5-芳基取代的1-苄氧基吡唑合成1-羟基取代的吡唑并[3，4-c]-和吡唑并[4，3-c]喹啉和-异喹啉。

  摘要：

  1-羟基吡唑并[3,4-c]喹啉（22），1-羟基吡唑并[4、3-c]喹啉（21），1-羟基吡唑并[3,4-c]异喹啉（20）和1-羟基吡唑并[由1-苄氧基吡唑（6）制备4，3-c]异喹啉（19），在末端步骤中建立吡啶B-环。吡唑并喹啉14和18的吡啶环通过在1-苄氧基吡唑中的C-4或C-5处的甲酰基和C-5或C-4处的2-氨基苯基取代基的氨基环化而形成。吡唑并异喹啉5和9的吡啶环是通过环化在C-4或C-5处的2-甲酰基苯基取代基中的甲酰基与亚苄基吡咯烷环的C-5或C-4上安装的亚氨基磷环基团环化而形成的通过使用Staudinger / aza-Wittig方案与甲苯磺酰叠氮化物然后与三丁基膦反应。通过区域选择性金属化在C-5或C-4处引入2-氨基苯基和2-甲酰基苯基取代基，然后重金属化成吡唑基锌卤化物，随后钯催化的与2-碘苯胺或2-溴苯甲醛的交叉偶联。反应顺序和单个序列中保护基的使用已得

  DOI：

  10.1021/jo000986v

文献信息

• Halogenation of pyrazoloquinolines and pyrazoloisoquinolines. Theoretical analysis of the regioreactivity and cross-coupling of 3-halogen derivatives†
  作者：Jan Pawlas、Jeremy Greenwood、Per Vedsø、Tommy Liljefors、Palle Jakobsen、Per Olaf Huusfeldt、Mikael Begtrup

  DOI：10.1039/b006435l

  日期：——

  Selective C* halogenation (I and Br) of pyrazoles 1a, 3a and 4a gave halopyrazoles 5, 7–9, 11, 12. Reactivity differences between 1a, 3a and 4a, and the failure of 2a to give the expected halopyrazoles 6, 10 were explained using calculated relative energies of bromination, and inspection of frontier molecular orbitals. Utility of the prepared halides was demonstrated by a series of palladium-catalysed cross-coupling reactions.

  对吡唑 1a、3a 和 4a 进行选择性 C* 卤化（I 和 Br），可得到卤吡唑 5、7-9、11、12。1a、3a 和 4a 之间的反应差异，以及 2a 未能得到预期的卤代吡唑 6、10 的原因，可以通过计算溴化相对能量和检查前沿分子轨道来解释。一系列钯催化的交叉偶联反应证明了所制备卤化物的实用性。
• Synthesis of 1-Hydroxy-Substituted Pyrazolo[3,4-<i>c</i>]- and Pyrazolo[4,3-<i>c</i>]quinolines and -isoquinolines from 4- and 5-Aryl-Substituted 1-Benzyloxypyrazoles
  作者：Jan Pawlas、Per Vedsø、Palle Jakobsen、Per Olaf Huusfeldt、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/jo000986v

  日期：2000.12.1

  1-Hydroxypyrazolo[3,4-c]quinoline (22), 1-hydroxypyrazolo[4, 3-c]quinoline (21), 1-hydroxypyrazolo[3,4-c]isoquinoline (20), and 1-hydroxypyrazolo[4,3-c]isoquinoline (19) were prepared from 1-benzyloxypyrazole (6), establishing the pyridine B-ring in the terminal step. The pyridine ring of pyrazoloquinolines 14 and 18 was formed via cyclization of a formyl group at C-4 or C-5 and an amino group of a

  1-羟基吡唑并[3,4-c]喹啉（22），1-羟基吡唑并[4、3-c]喹啉（21），1-羟基吡唑并[3,4-c]异喹啉（20）和1-羟基吡唑并[由1-苄氧基吡唑（6）制备4，3-c]异喹啉（19），在末端步骤中建立吡啶B-环。吡唑并喹啉14和18的吡啶环通过在1-苄氧基吡唑中的C-4或C-5处的甲酰基和C-5或C-4处的2-氨基苯基取代基的氨基环化而形成。吡唑并异喹啉5和9的吡啶环是通过环化在C-4或C-5处的2-甲酰基苯基取代基中的甲酰基与亚苄基吡咯烷环的C-5或C-4上安装的亚氨基磷环基团环化而形成的通过使用Staudinger / aza-Wittig方案与甲苯磺酰叠氮化物然后与三丁基膦反应。通过区域选择性金属化在C-5或C-4处引入2-氨基苯基和2-甲酰基苯基取代基，然后重金属化成吡唑基锌卤化物，随后钯催化的与2-碘苯胺或2-溴苯甲醛的交叉偶联。反应顺序和单个序列中保护基的使用已得