4-amino-5-cyano-2-dodecylthio-6-methylthiopyrimidine | 647832-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-amino-5-cyano-2-dodecylthio-6-methylthiopyrimidine
• 英文别名: 5-Pyrimidinecarbonitrile, 4-amino-2-(dodecylthio)-6-(methylthio)-；4-amino-2-dodecylsulfanyl-6-methylsulfanylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 647832-48-2
• 化学式: C₁₈H₃₀N₄S₂
• 分子量: 366.595
• InChiKey: KHHRYOWBWKZXOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-cyano-2-dodecylthio-6-methylthiopyrimidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 2-(dodecylthio)-6-(methylthio)-5-[3-(1-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  含 1,2,4-三唑的新型嘧啶衍生物的设计、合成和除草活性

  摘要：

  摘要 通过取代的 2-苯氧基丙烷酰肼与乙基-N- (5-氰基-2-烷硫基-5-氰基-6-甲基硫代嘧啶-4)反应合成含有 1,2,4-三唑部分的嘧啶衍生物的简便方法-yl)甲亚氨酸酯在回流的 2-甲氧基乙醇中被报道。标题化合物的结构通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS进行鉴定。通过X射线晶体学分析证实了化合物5a的构型。初步除草试验表明，部分目标化合物对甘蓝型油菜（油菜）和稗草（稗）表现出良好的抑制活性。

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.1946063
• 作为产物：
  描述：

  硫代氨基亚胺酸十二烷基酯单盐酸盐 、 [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到4-amino-5-cyano-2-dodecylthio-6-methylthiopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用 KF/Al2O3 催化剂由乙烯酮二硫缩醛合成多取代嘧啶

  摘要：

  摘要 KF/Al2O3 首次用于通过乙烯酮二硫代缩醛 1（由丙二腈制备）与异硫脲鎓盐 2a-f 的反应催化合成 2-烷硫基-4-氨基-5-氰基-6-甲基硫代嘧啶 3a-f。制备了六种嘧啶化合物，所有结构均通过元素分析、1H NMR 和 IR 确证。首次研究了反应条件（溶剂、催化剂用量和温度）。分离收率达到89%。

  DOI：

  10.1081/scc-120026325

文献信息

• New library of pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine derivatives: Synthesis, herbicidal activity, and molecular docking study
  作者：Jin Luo、Huixiang Nie、Linghui He、Anlin Zhao、Tao Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137246

  日期：2024.3

  nitrogen-containing heterocyclic compounds with novel structure and remarkable biological activity is always in demand. Herein, new library of pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine derivatives (1–98) was designed, synthesized, and characterized by Fourier Transform Infrared Spectoscopy (FT-IR), nuclear magnetic resonance (1H NMR), carbon-13 nuclear magnetic resonance (13C NMR), high-resolution

  开发具有新颖结构和显着生物活性的含氮杂环化合物一直是人们的需求。在此，设计、合成了新的嘧啶并[5,4-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物文库（1-98），并通过傅里叶变换红外光谱（FT- IR）、核磁共振（ 1 H NMR）、碳13核磁共振（ 13 C NMR）、高分辨率质谱（HRMS）和X射线单-晶体衍射。通过培养皿测定和温室盆栽实验首次筛选了它们的除草活性。结果表明，部分标题化合物（如1、4、5和7-11）在100 mg剂量下对黄瓜、萝卜、高粱和稗子的根和茎表现出100%的抑制率/L，高于阳性对照氟灭磺草胺，一种著名的商业乙酰乳酸合酶 (ALS) 抑制除草剂。 2-((2,4-二氯苯氧基)甲基)-10-(甲硫基)-8-(戊硫基)-5-丙基-5,6-二氢嘧啶基[5,4-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶7对苘麻、刺苋、藜、马唐、稗草和狗尾草具有显着的苗后除草活性，用量为375
• Synthesis of Polysubstituted Pyrimidines from Ketene Dithioacetals Using KF/Al₂O₃Catalyst
  作者：Shen-Yi Yu、Ya-Xian Cai

  DOI：10.1081/scc-120026325

  日期：2003.12

  Abstract KF/Al2O3 was first used to catalyze the synthesis of 2-alkylthio-4- amino-5-cyano-6-methylthiopyrimidines 3a–f via the reaction of the ketene dithioacetals 1 (prepared from malononitrile) with isothiuronium salts 2a–f. Six pyrimidine compounds were prepared and all of their structures were confirmed by elemental analysis, 1H NMR, and IR. The reaction conditions (solvents, catalyst amounts

  摘要 KF/Al2O3 首次用于通过乙烯酮二硫代缩醛 1（由丙二腈制备）与异硫脲鎓盐 2a-f 的反应催化合成 2-烷硫基-4-氨基-5-氰基-6-甲基硫代嘧啶 3a-f。制备了六种嘧啶化合物，所有结构均通过元素分析、1H NMR 和 IR 确证。首次研究了反应条件（溶剂、催化剂用量和温度）。分离收率达到89%。
• Design, synthesis, and herbicidal activity of novel pyrimidine derivatives containing 1,2,4-triazole
  作者：Jiajun Zhu、Linghui He、Jin Luo、Jun Xiong、Tao Wang

  DOI：10.1080/10426507.2021.1946063

  日期：2021.10.3

  Abstract A facile approach for the synthesis of pyrimidine derivatives containing 1,2,4-triazole moiety via the reaction of substituted 2-phenoxypropane hydrazide with ethyl-N-(5-cyano-2-alkylthio-5-cyano-6-methylthiopyrimidin-4-yl) formimidate in refluxing 2-methoxyethanol is reported. The structures of the title compounds were identified by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. The configuration of compound

  摘要 通过取代的 2-苯氧基丙烷酰肼与乙基-N- (5-氰基-2-烷硫基-5-氰基-6-甲基硫代嘧啶-4)反应合成含有 1,2,4-三唑部分的嘧啶衍生物的简便方法-yl)甲亚氨酸酯在回流的 2-甲氧基乙醇中被报道。标题化合物的结构通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS进行鉴定。通过X射线晶体学分析证实了化合物5a的构型。初步除草试验表明，部分目标化合物对甘蓝型油菜（油菜）和稗草（稗）表现出良好的抑制活性。