2-methyl-but-3-enyl sulfamate | 849599-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-but-3-enyl sulfamate
• 英文别名: 2-Methylbut-3-enyl sulfamate
• CAS: 849599-01-5
• 化学式: C₅H₁₁NO₃S
• 分子量: 165.213
• InChiKey: FVOTXAQPYSMAGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-but-3-enyl sulfamate 在 sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 、 potassium osmate(VI) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 (4SR,5SR)-(5-methyl-2,2-dioxo-[1,2,3]oxathiazinan-4-yl)methanol 、 (4SR,5RS)-(5-methyl-2,2-dioxo-[1,2,3]oxathiazinan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Tethered aminohydroxylation using acyclic homo-allylic sulfamate esters and sulfonamides as substrates

  摘要：

  研究表明，均烯丙基氨基磺酸酯和磺酰胺是系链氨基羟基化（TA）反应的有用底物。氨基磺酸酯通过 TA 反应生成 1,2,3-oxathiazinane 产物，而磺酰胺则生成 1,2-thiazinane 产物。我们制备了一系列无环均烯丙基氨基磺酸酯，并对其进行了 TA 反应，以确定该工艺的范围。此外，还介绍了 1,2,3-氧硫杂嗪产品的亲核开环反应。

  DOI：

  10.1039/b416477f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-1-醇 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到2-methyl-but-3-enyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Intramolecular Copper-Catalyzed Aziridination of Sulfamates

  摘要：

  内部铜催化的磺酰胺环化反应在(4S,4′S)-2,2'-(丙烯-2,2-二基)双(4-叔丁基-4,5-二氢-1,3-噁唑)的存在下，产率可达86%， 恰好有高达84%的对映体过剩。所得到的氮杂环在SN2型过程中能够与不同类型的亲核试剂顺利发生开环反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965987

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Copper-Catalyzed Aziridination of Sulfamates
  作者：Robert Dodd、Philippe Dauban、Audrey Estéoule、Fernando Durán、Pascal Retailleau

  DOI：10.1055/s-2007-965987

  日期：2007.4

  Intramolecular copper-catalyzed aziridination of sulfamates occurs in very good yields of up to 86% and in up to 84% ee in the presence of (4S,4′S)-2,2′-(propane-2,2-diyl)bis(4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole). The resulting aziridines undergo smooth ring opening with different types of nucleophiles in an SN2-type process.

  内部铜催化的磺酰胺环化反应在(4S,4′S)-2,2'-(丙烯-2,2-二基)双(4-叔丁基-4,5-二氢-1,3-噁唑)的存在下，产率可达86%， 恰好有高达84%的对映体过剩。所得到的氮杂环在SN2型过程中能够与不同类型的亲核试剂顺利发生开环反应。
• Tethered aminohydroxylation using acyclic homo-allylic sulfamate esters and sulfonamides as substrates
  作者：Martin N. Kenworthy、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b416477f

  日期：——

  Homo-allylic sulfamate esters and sulfonamides are shown to be useful substrates for the tethered aminohydroxylation (TA) reaction. The sulfamate esters undergo the TA reaction delivering 1,2,3-oxathiazinane products whereas the sulfonamides give 1,2-thiazinane products. A range of acyclic homo-allylic sulfamate esters were prepared and subjected to the TA reaction to establish the scope of the process. Nucleophilic ring-opening reactions of the 1,2,3-oxathiazinane products are also described.

  研究表明，均烯丙基氨基磺酸酯和磺酰胺是系链氨基羟基化（TA）反应的有用底物。氨基磺酸酯通过 TA 反应生成 1,2,3-oxathiazinane 产物，而磺酰胺则生成 1,2-thiazinane 产物。我们制备了一系列无环均烯丙基氨基磺酸酯，并对其进行了 TA 反应，以确定该工艺的范围。此外，还介绍了 1,2,3-氧硫杂嗪产品的亲核开环反应。