2-cyano-propionic acid anilide | 76646-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-propionic acid anilide
• 英文别名: α-Cyan-propionanilid；Methylmalonsaeure-anilid-nitril；2-Cyan-propionsaeure-anilid；Isobernsteinsaeure-anilid-nitril；2-cyano-N-phenylpropanamide
• CAS: 76646-62-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: CLACKEWKDRGPKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(苯基)二氮烯 、 2-cyano-propionic acid anilide 在 吡啶 、 水 作用下， 生成 2-Cyano-2-phenylazo-propionanilid
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼裂解2-乙酰基-2-苯基偶氮丙酰苯胺和相关化合物。新的Japp–Klingemann反应

  摘要：

  在用三氟化硼处理时，2-乙酰基，2-氰基-和2-硝基-2-苯基偶氮丙酸衍生物遭受苯基偶氮基团的裂解，得到四氟硼酸苯重氮鎓和相应的二氟硼丙酸衍生物。2-氰基或2-硝基-2-苯基偶氮异丁腈和相应的酰胺具有相似的行为，但是1-苯基偶氮-2-萘酚生成二氟硼盐，并且在处理时将2-苯基偶氮（二苯基甲基）乙酸酯环化为1,3-二苯基吲唑与三氟化硼。在尝试的酮羰基羰基缩合反应过程中，酰基-2-苯基偶氮丙酸酯的酰基丢失，并转化为相应的苯基azo；描述了扩大Japp–Klingemann反应范围的新例子。

  DOI：

  10.1039/j39700001986
• 作为产物：
  描述：

  甲基N-甲酰基丙氨酸酯 生成 2-cyano-propionic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  TAKIGUCHI, KAZUO;YAMADA, KUNIHIKO;SUZUKI, MAMORU;NUNAMI, KEN-ICHI;HAYASHI+, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 69-76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of highly functionalized dihydroquinolinones via a tandem benzylation/intramolecular C–N coupling strategy
  作者：Pei-Sen Gao、Chang-Wang Pan、Yan Sui、Hui-Xian Ye、Cheng Liu、Dong-Sheng Liu、Wen-Tong Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133865

  日期：2024.4

  This study reported a tandem strategy on sequential base-controlled benzylation/Pd-catalyzed secondary amide arylation for one-pot synthesis of highly functionalized hydroquinolin-2-ones. This strategy involves creation of 3 bonds, 1 ring, and 1 quaternary carbon center while synthesizing diverse 3-cyano substituted hydroquinolin-2-ones in 41–83% yields.

  本研究报道了连续碱基控制的苄基化/Pd 催化的仲酰胺芳基化的串联策略，用于一锅合成高功能化的氢喹啉-2-酮。该策略涉及创建 3 个键、1 个环和 1 个季碳中心，同时合成多种 3-氰基取代的氢喹啉-2-酮，产率为 41-83%。
• Haller; Blanc, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1901, vol. 132, p. 384
  作者：Haller、Blanc

  DOI：——

  日期：——
• Ahlbrecht,H.; Vonderheid,C., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 2009 - 2016
  作者：Ahlbrecht,H.、Vonderheid,C.

  DOI：——

  日期：——
• US5466813A
  申请人：——

  公开号：US5466813A

  公开（公告）日：1995-11-14