5,5'-dibromo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol | 1057345-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,5'-dibromo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
• 英文别名: 5,5'-dibromo-1,1'-bi-2-naphthol；5-Bromo-1-(5-bromo-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1057345-86-4
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 444.122
• InChiKey: MNHJSLFTJUAWKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dibromo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2',5-dimethoxy-[1,1'-binaphthalen]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  实用和可扩展的动力学拆分手性抗衡的BINOLs。

  摘要：

  BINOLs是有价值的且被广泛使用的结构单元，手性配体和催化剂，它们在各种化学转化的显着范围内均有效。在这里，我们证明了铵盐催化外消旋BINOLs与甲苯磺酸苄酯的动力学拆分可至s高达46。这是一种可扩展且实用的方法，可应用于> 30种不同的C 2-和非C 2-对称BINOL。该方法的实施使对映体可以广泛地与99：1 er的BINOL衍生物进行对映选择性合成

  DOI：

  10.1002/anie.201814381
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-萘酚 在 di-μ-hydroxo-bis[(N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine)copper(II)] chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到5,5'-dibromo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  实用和可扩展的动力学拆分手性抗衡的BINOLs。

  摘要：

  BINOLs是有价值的且被广泛使用的结构单元，手性配体和催化剂，它们在各种化学转化的显着范围内均有效。在这里，我们证明了铵盐催化外消旋BINOLs与甲苯磺酸苄酯的动力学拆分可至s高达46。这是一种可扩展且实用的方法，可应用于> 30种不同的C 2-和非C 2-对称BINOL。该方法的实施使对映体可以广泛地与99：1 er的BINOL衍生物进行对映选择性合成

  DOI：

  10.1002/anie.201814381

文献信息

• Synthesis of Bis-BINOL Derivatives: Linking via the 3-, 4-, or 5-Position by Generation of Suitable C 1-Symmetric Precursors
  作者：Martha Kohlhaas、Fabian Lutz、Nirtharsan Paransothy、Frescilia Octa-Smolin、Christoph Wölper、Jochen Niemeyer

  DOI：10.1055/s-0039-1690763

  日期：2020.3

  in applications such as chemosensing or organocatalysis. In this account, we describe strategies for the linking of BINOL units via the 3-, 4-, or 5-positions, showing that unique synthetic strategies are necessary to address each position. We report the synthesis of suitable C 1-symmetric precursors, which are generated either by monohalogenation or by monodeprotection of C 2-symmetric starting materials

  已证明Bis-BINOL衍生物在化学传感或有机催化等应用中非常有用。在此说明中，我们描述了通过3位，4位或5位BINOL单元连接的策略，表明独特的合成策略对于解决每个位置都是必要的。我们报道了合适的C 1-对称前体的合成，其通过C 2-对称起始原料的单卤代反应或通过单脱保护而产生，并且其随后偶联以产生连接的双-BINOL衍生物。
• [EN] 1,1'-BINAPHTHYL-BASED INHIBITORS OF NAD+-DEPENDENT DEACETYLASE ACTIVITY AND SIR2-FAMILY MEMBERS<br/>[FR] INHIBITEURS À BASE DE 1,1'-BINAPHTYLE DE L'ACTIVITÉ DES DÉSACÉTYLASES NAD+-DÉPENDANTES ET DES MEMBRES DE LA FAMILLE SIR2
  申请人：UNIV OREGON HEALTH & SCIENCE

  公开号：WO2007124383A2

  公开（公告）日：2007-11-01

  [EN] Aspects of the present invention provide novel compositions and methods for inhibiting NAD+-dependent deacetylase activity (e.g., SIR2) and for affecting and/or treating SIR2-related biological conditions and disorders including but not limited to cancer, HIV/AIDS, silenced genes, metabolism, apoptosis, aging, and conditions such as Malaria and infectious disease (e.g., Trypanosoma brucei (African sleeping sickness); Leishmaniasis (e.g., Leishmania infantum, etc.); Mycobacterium tuberculosis; and Anthrax). The novel compositions and methods comprising use of novel small molecule inhibitors of NAD+-dependent deacetylase activity (e.g., SIR2 inhibitors) that comprise a characteristic a 1,1 -binaphthyl core structure. The novel compounds and compositions provide surprisingly effective inhibitors of NAD+-dependent deacetylase activity, and have substantial therapeutic utility. Further aspects provide methods of treatment, comprising administration of a therapeutically effective amount of one or more of the disclosed compounds, and further comprising administration of an inhibitor of topoisomerase 2 (e.g., etoposide), an inhibitor of type I and/or II histone deacetylase (HDAC) (e.g., suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA)), or both.
  [FR] La présente invention concerne de nouvelles compositions ainsi que des procédés permettant d'inhiber l'activité des désacétylases NAD+-dépendantes (par exemple la SIR2) et d'affecter et/ou traiter des affections et des troubles biologiques liés à la SIR2, comprenant non limitativement le cancer, le VIH/SIDA, les gènes silencieux, le métabolisme, l'apoptose, le vieillissement et des affections telles que la malaria et des maladies infectieuses (par exemple à Trypanosoma brucei (maladie du sommeil africaine); à leishmanies (par exemple à Leishmania infantum, entre autres); à Mycobacterium tuberculosis ; et l'anthrax). Les nouvelles compositions et les nouveaux procédés comprennent l'utilisation de nouveaux inhibiteurs à petite molécule de l'activité des désacétylases NAD+-dépendantes (par exemple des inhibiteurs de SIR2) qui se caractérisent par une structure centrale 1,1-binaphtyle. Les nouvelles compositions et les nouveaux procédés constituent des inhibiteurs étonnamment efficaces de l'activité des désacétylases NAD+-dépendantes et ont une utilité thérapeutique sensible. D'autres aspects concerne des procédés de traitement, comprenant l'administration d'une quantité thérapeutiquement efficace d'un ou plusieurs des composés de l'invention et comprenant en outre l'administration d'un inhibiteur de la topoisomérase 2 (par exemple l'étoposide) et/ou d'un inhibiteur de l'histone désacétylase (HDAC) de type I et/ou II (par exemple l'acide suberoylanilide hydroxamique (SAHA)).
• Practical and Scalable Kinetic Resolution of BINOLs Mediated by a Chiral Counterion
  作者：Benjamin A. Jones、Tudor Balan、John D. Jolliffe、Craig D. Campbell、Martin D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201814381

  日期：2019.3.26

  BINOLs are valuable and widely used building blocks, chiral ligands, and catalysts that are effective across a remarkable range of different chemical transformations. Here we demonstrate that an ammonium salt catalyzed kinetic resolution of racemic BINOLs with benzyl tosylate proceeds with s up to 46. This is a scalable and practical process that can be applied across >30 different C2‐ and non‐C2‐symmetric

  BINOLs是有价值的且被广泛使用的结构单元，手性配体和催化剂，它们在各种化学转化的显着范围内均有效。在这里，我们证明了铵盐催化外消旋BINOLs与甲苯磺酸苄酯的动力学拆分可至s高达46。这是一种可扩展且实用的方法，可应用于> 30种不同的C 2-和非C 2-对称BINOL。该方法的实施使对映体可以广泛地与99：1 er的BINOL衍生物进行对映选择性合成