N-(p-toluenesulfonyl)-2-(carboethoxy)-2-methylaziridine | 42883-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)-2-(carboethoxy)-2-methylaziridine
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 42883-10-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: CVVVWVHUCSVCDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(N-tosylimino)iodo]benzene 、 甲基丙烯酸乙酯 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到N-(p-toluenesulfonyl)-2-(carboethoxy)-2-methylaziridine
  参考文献：
  名称：

  (NHC)M 核作为烯烃氮丙啶化反应的催化剂（M = Cu、Ag、Au）：证明氮烯转移过程的协同机制

  摘要：

  [(NHC)MCl]（M = 铸币金属）形式的配合物已被评估为使用 PhI = NT 作为氮烯源的烯烃氮丙啶化反应的催化剂，根据金属和烯烃发现具有中等至高活性。与经常使用的具有双、三或四齿 N-供体配体的铜催化剂不同，这些单齿 C-供体配体在反应机制中产生显着影响。实验证据支持协同机制和不存在自由基中间体的提议，自由基中间体是参与这些氮烯转移反应的常见物种。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00310

文献信息

• A Thiacalix[3]pyridine Copper(I) Complex as a Highly Active Catalyst for the Olefin Aziridination Reaction
  作者：Yuhei Tsukahara、Masakazu Hirotsu、Shin-ichi Hattori、Yoshinosuke Usuki、Isamu Kinoshita

  DOI：10.1246/cl.2008.452

  日期：2008.4.5

  A copper(I) complex with thiacalix[3]pyridine, [Cu(Py3S3)]2(PF6)2, is a competent catalyst for aziridination of olefins. The reaction of styrene (1 equiv) with PhI=NTs (1 equiv) at 20 °C produced N...

  铜(I) 与硫代杯[3] 吡啶的络合物[Cu(Py3S3)]2(PF6)2 是烯烃氮丙啶化反应的有效催化剂。苯乙烯（1 当量）与 PhI=NTs（1 当量）在 20 °C 下反应生成 N...
• (NHC)M Cores as Catalysts for the Olefin Aziridination Reaction (M = Cu, Ag, Au): Evidencing a Concerted Mechanism for the Nitrene Transfer Process
  作者：Jorge Pérez-Ruíz、Pedro J. Pérez、M. Mar Díaz-Requejo

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00310

  日期：2022.11.28

  Complexes of the form [(NHC)MCl] (M = coinage metal) have been evaluated as catalysts for the olefin aziridination reaction using PhI═NTs as the nitrene source, with moderate to high activity being found depending on the metal and the olefin. At variance with frequently employed copper catalysts with bi-, tri-, or tetradentate N-donor ligands, these monodentante C-donor ligands induce a remarkable

  [(NHC)MCl]（M = 铸币金属）形式的配合物已被评估为使用 PhI = NT 作为氮烯源的烯烃氮丙啶化反应的催化剂，根据金属和烯烃发现具有中等至高活性。与经常使用的具有双、三或四齿 N-供体配体的铜催化剂不同，这些单齿 C-供体配体在反应机制中产生显着影响。实验证据支持协同机制和不存在自由基中间体的提议，自由基中间体是参与这些氮烯转移反应的常见物种。