N-甲基-1,2-二苯乙醇胺 | 54852-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: N-甲基-1,2-二苯乙醇胺
• 英文名称: 2-Methylamino-1.2-diphenyl-aethan-1-ol
• 英文别名: 2-(Methylamino)-1,2-diphenylethanol
• CAS: 54852-85-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: BLDFSDCBQJUWFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-1,2-二苯乙醇胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 DL-threo-2-methylamino-1.2-diphenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Pseudoephenamine 的简单、可扩展的合成路线

  摘要：

  描述了一种三步合成伪苯胺，适用于从廉价的起始材料苯并制备数克数量的助剂的两种对映异构体。该序列包括合成苄基的结晶单甲基亚胺衍生物，用氢化铝锂还原该物质，以及用扁桃酸拆分伪苯胺。

  DOI：

  10.1021/ol402815d
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 N-甲基-1,2-二苯乙醇胺
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous carbinolamine tumor inhibitors. 19. Synthesis and antineoplastic activity of bis[[[(alkylamino)carbonyl]oxy]methyl]-substituted 3-pyrrolines as prodrugs of tumor inhibitory pyrrolebis(carbamates)

  摘要：

  A series of bis[(carbamoyloxy)methyl]pyrrolines 2-4 were synthesized from either the appropriate alpha-silylated iminium salt, or an aziridine, or a 2H-azirine in a sequence involving 1,3-dipolar cycloaddition reactions. The antineoplastic activities of the pyrrolines were compared to the corresponding pyrroles. The C-2 gem-dimethyl-substituted pyrroline, 4, which cannot be converted to the pyrrole in vivo, was inactive. The activity of the 2-phenyl-substituted pyrrolines 3 was markedly dependent on the nature of the phenyl substituent, although the corresponding phenylpyrroles all showed comparable activity. The differences in the activities of the pyrrolines 3 may be due to the rate of metabolic conversion of the pyrroline to the pyrrole. Electron-withdrawing substituents on the phenyl ring appear to retard this process.

  DOI：

  10.1021/jm00161a019

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC N-HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MITOGEN-ACTIVATED PROTEIN KINASE INTERACTING KINASE 1 (MNK1) AND 2 (MNK2)<br/>[FR] COMPOSÉS N-HÉTÉROCYCLIQUES AROMATIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE ACTIVÉE PAR MITOGÈNE INTERAGISSANT AVEC LA KINASE 1 (MNK1) ET LA KINASE 2 (MNK2)
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2017075367A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  Disclosed are substituted aromatic N-heterocyclic compounds. The disclosed compounds typically exhibit kinase inhibition activity, for example, and inhibit Mnk1 kinase and/or Mnk2 kinase. The disclosed compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for treating diseases or disorders associated with Mnk1 kinase activity and/or Mnk2 kinase activity, such as cancers, diabetes, autism, and fragile X syndrome.

  揭示了替代芳香族N-杂环化合物。所述化合物通常表现出激酶抑制活性，例如，抑制Mnk1激酶和/或Mnk2激酶。所述化合物可用于制备药物组合物和治疗与Mnk1激酶活性和/或Mnk2激酶活性相关的疾病或紊乱的方法，如癌症、糖尿病、自闭症和脆性X综合征。
• Mécanisme de formation et de transformation des spirophosphoranes
  作者：R. Burgada、C. Laurenço

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91489-x

  日期：1974.2

  The synthesis of about forty new spirophosphoranes containing a PH bond offers examples of new cases of tautomeric equilibrium between the triand pentacoordinated forms as shown by: (a) recording the 31P NMR spectra between 20 and 150°, (b) using a chemical test which is specific of the PIII form. These results allowed us to discuss factors influencing the equilibrium PIII ⇌ PV.

  合成约40个含PH键的新螺磷杂环戊烷提供了三配位和五配位形式之间互变异构平衡新情况的例子，如：（a）记录20至150°之间的31 P NMR光谱，（b）使用a P III形式的化学测试。这些结果让我们来讨论影响平衡P因素III ⇌P V。
• SUBSTITUTED AROMATIC N-HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MITOGEN-ACTIVATED PROTEIN KINASE INTERACTING KINASE 1 (MNK1) AND 2 (MNK2)
  申请人：Northwestern University

  公开号：EP3564235A1

  公开（公告）日：2019-11-06

  Disclosed are substituted aromatic N-heterocyclic compounds. The disclosed compounds typically exhibit kinase inhibition activity, for example, and inhibit Mnk1 kinase and/or Mnk2 kinase. The disclosed compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for treating diseases or disorders associated with Mnk1 kinase activity and/or Mnk2 kinase activity, such as cancers, diabetes, autism, and fragile X syndrome.

  所公开的是取代芳香族 N-杂环化合物。所公开的化合物通常具有激酶抑制活性，例如，可抑制 Mnk1 激酶和/或 Mnk2 激酶。所公开的化合物可用于治疗与 Mnk1 激酶活性和/或 Mnk2 激酶活性相关的疾病或紊乱的药物组合物和方法，如癌症、糖尿病、自闭症和脆性 X 综合征。
• Laurenco,C.; Burgada,R., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1972, vol. 275, p. 237 - 239
  作者：Laurenco,C.、Burgada,R.

  DOI：——

  日期：——
• Bartnik, R.; Cebulska, Z.; Laurent, A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 1, p. 112 - 131
  作者：Bartnik, R.、Cebulska, Z.、Laurent, A.、Orlowska, B.

  DOI：——

  日期：——