1-(4-bromophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline hydrochloride | 3380-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline hydrochloride
• 英文别名: 9H-Pyrido(3,4-b)indole, 1,2,3,4-tetrahydro-1-(p-bromophenyl)-, hydrochloride；1-(4-bromophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole;hydrochloride
• CAS: 3380-83-4
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂*ClH
• 分子量: 363.684
• InChiKey: SOQQCTUZLMIQCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline hydrochloride 在 lithium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以38%的产率得到1-(4-bromophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过银介导的四氢-β-咔啉的氧化反应合成β-咔啉

  摘要：

  作为目前方法的替代方法，开发了使用碳酸银将四氢-β-咔啉氧化为β-咔啉的方法。氧化非常温和，纯化后产物收率适中，收率良好。该方法容许许多官能团，包括通常用其他方法裂解的还原敏感性基团。尽管尚未完全理解其机理，但反应在开放的烧瓶中进行，对光或湿气不敏感，并为不易通过其他方法制备的化合物提供了可行的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.098