(3S,5S,6R)-3-(3-Benzyloxy-4-methoxy-5-methyl-benzyl)-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 575444-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,5S,6R)-3-(3-Benzyloxy-4-methoxy-5-methyl-benzyl)-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S,5S,6R)-3-[(4-methoxy-3-methyl-5-phenylmethoxyphenyl)methyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 575444-11-0
• 化学式: C₃₇H₃₉NO₆
• 分子量: 593.72
• InChiKey: UKBHLXIGEAKPMP-LEEDBYTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6R)-3-(3-Benzyloxy-4-methoxy-5-methyl-benzyl)-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到(3S,5S,6R)-3-(3-Hydroxy-4-methoxy-5-methyl-benzyl)-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  ecteinascidin 743的合成研究：通用氨基酸组分的不对称合成

  摘要：

  九个步骤实现了酪氨酸衍生物和safracin系列抗肿瘤生物碱的基本组成部分的修饰酪氨酸衍生物的不对称合成，总收率达39％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01082-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-4-methoxy-5-methylbenzaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (3S,5S,6R)-3-(3-Benzyloxy-4-methoxy-5-methyl-benzyl)-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  ecteinascidin 743的合成研究：通用氨基酸组分的不对称合成

  摘要：

  九个步骤实现了酪氨酸衍生物和safracin系列抗肿瘤生物碱的基本组成部分的修饰酪氨酸衍生物的不对称合成，总收率达39％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01082-7

文献信息

• Synthetic studies on ecteinascidin 743: asymmetric synthesis of the versatile amino acid component
  作者：Wei Jin、Robert M Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01082-7

  日期：2003.6

  The asymmetric synthesis of the modified tyrosine derivative as a basic building block for the ecteinascidin and safracin family of antitumor alkaloids has been achieved in nine steps and 39% overall yield.

  九个步骤实现了酪氨酸衍生物和safracin系列抗肿瘤生物碱的基本组成部分的修饰酪氨酸衍生物的不对称合成，总收率达39％。