N-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 221040-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 3-(3,4-Dihydro-2(1H)-isoquinolinyl)-4-nitrophenol；3-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-4-nitrophenol
• CAS: 221040-08-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: PRRAXIGWVALMND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 生成 4-amino-3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzimidazoles via iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling

  摘要：

  苯并咪唑类化合物通过铱催化的受体无氧脱氢偶联反应，产率较高地合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob00904a
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 3-氟-4-硝基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铁的异构异构邻苯二胺底物的铁催化交叉脱氢偶联反应制备1,2-二取代苯并咪唑。

  摘要：

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02714

文献信息

• Nucleophilic additions to fused benzimidazole N-oxides
  作者：Michael J Donaghy、Stephen P Stanforth

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01116-8

  日期：1999.1

  The benzimidazoles 16a-f have been prepared from N-oxides 15a-d. Treatment of N-oxides 15c and 15d with a mixture of acetic anhydride and sodium acetate gave the corresponding acetoxy derivatives 26 and 27via a regiospecific nucleophilic substitution reaction. N-Oxides 15c and 15d were also deoxygenated by 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ).

  苯并咪唑16a-f已经由N-氧化物15a-d制备。用乙酸酐和乙酸钠的混合物处理N-氧化物15c和15d，通过区域特异性亲核取代反应得到相应的乙酰氧基衍生物26和27。N-氧化物15c和15d也通过2，3-二氯-5，6-二氰基苯并醌（DDQ）脱氧。