1-[2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-5-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]uracil | 377773-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-5-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]uracil
• 英文别名: 1-[2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-5-O-(4-methoxytriphenylmethyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]uracil；1-[2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-5-O-(4-methoxytrityl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]uracil；1-[(2R,3R,4R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(hydroxymethyl)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 377773-01-8
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₇Si
• 分子量: 644.84
• InChiKey: ZNWRLTBEJCTNQZ-NXTVQBOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-5-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]uracil 在 四溴化碳 、 二(三甲基硅烷基)亚膦酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 triethylammonium 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-5'-O-(4-methoxytriphenylmethyl)uridine 3'-C-methylenephosphinate
  参考文献：
  名称：

  3'-C-卤甲基和 3'-C-磺酰基甲基尿苷与次膦酸衍生物的反应 - 合成含有 3'-C-亚甲基膦酸酯键的寡核苷酸的结构单元

  摘要：

  已开发出一种合成核苷 3'-C-亚甲基次膦酸酯的有效方法，这是寡聚（核糖核苷亚甲基膦酸酯）的构建单元。用 3'-脱氧-3-C-（碘甲基）尿苷处理双（三甲基甲硅烷基）次磷酸酯（BTSP）导致取代得到相应的 3'-C-亚甲基次膦酸酯，并导致碘甲基基团的还原得到尿苷3'-脱氧-3'-C-甲基衍生物。溶剂和温度的优化使置换/还原比最多为 5:4。然而，通过使用三氟甲磺酰基离去基团和进一步优化反应条件，三乙铵 2'-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-3'-脱氧-5'-O-(4-甲氧基三苯基甲基)尿苷-3'-以93%的分离产率获得C-亚甲基次膦酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1509::aid-ejoc1509>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-methylene-5-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]uracil 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium perborate 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 以64%的产率得到1-[2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-5-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  通过氢硼化合成3'-Deoxy-3'- C-（羟甲基）尿苷并转化为各种3'-Deoxy-3'- C-（亚甲基）尿苷的结构单元的立体选择性

  摘要：

  研究了3'-脱氧-3'- C-（亚甲基）尿苷衍生物在硼氢化反应中的立体选择性。3′-脱氧-3′- C-（亚甲基）尿苷衍生物的氢硼化得到两个3′-脱氧-3′- C-羟甲基立体异构体（具有核糖或木糖构型）。研究了试剂（BH 3 ·Me 2 S或9-硼环[3.3.1]壬烷（9-BBN-H））和溶剂（THF，甲苯或己烷）的影响。使用BH 3 ·Me 2 S得到木酮异构体作为主要产物。核糖的最高偏爱通过在己烷中使用9-BBN-H获得异构体。此外，当使用9-BBN-H作为试剂时，在5'-位置的羟基官能团的4-甲氧基三苯甲基保护导致比通过叔丁基二甲基甲硅烷基保护获得的更好的立体选择性。充其量，1- [2- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-脱氧-3- C-亚甲基-5- O-（4-甲氧基三苯甲基）-β-D-赤型-戊呋喃糖基]尿嘧啶的硼氢化（3b）在己烷中使用9-BBN-H得到的核糖与木糖的异构体比率（4b

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4305::aid-ejoc4305>3.0.co;2-9

文献信息

• 10.1081/ncn-100002562
  作者：Winqvist、Stroemberg

  DOI：10.1081/ncn-100002562

  日期：——