1-[2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-methylene-5-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]uracil | 377773-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-methylene-5-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]uracil
• 英文别名: 1-[2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-5-O-(4-methoxytrityl)-3-C-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl]uracil；1-[(2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-4-methylideneoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 377773-00-7
• 化学式: C₃₆H₄₂N₂O₆Si
• 分子量: 626.825
• InChiKey: XNXLIGDJMCFFQA-JORIVFIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-methylene-5-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]uracil 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 叠氮化锂 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 3'-aminomethyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4-methoxytrityl)-3'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  通过氢硼化合成3'-Deoxy-3'- C-（羟甲基）尿苷并转化为各种3'-Deoxy-3'- C-（亚甲基）尿苷的结构单元的立体选择性

  摘要：

  研究了3'-脱氧-3'- C-（亚甲基）尿苷衍生物在硼氢化反应中的立体选择性。3′-脱氧-3′- C-（亚甲基）尿苷衍生物的氢硼化得到两个3′-脱氧-3′- C-羟甲基立体异构体（具有核糖或木糖构型）。研究了试剂（BH 3 ·Me 2 S或9-硼环[3.3.1]壬烷（9-BBN-H））和溶剂（THF，甲苯或己烷）的影响。使用BH 3 ·Me 2 S得到木酮异构体作为主要产物。核糖的最高偏爱通过在己烷中使用9-BBN-H获得异构体。此外，当使用9-BBN-H作为试剂时，在5'-位置的羟基官能团的4-甲氧基三苯甲基保护导致比通过叔丁基二甲基甲硅烷基保护获得的更好的立体选择性。充其量，1- [2- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-脱氧-3- C-亚甲基-5- O-（4-甲氧基三苯甲基）-β-D-赤型-戊呋喃糖基]尿嘧啶的硼氢化（3b）在己烷中使用9-BBN-H得到的核糖与木糖的异构体比率（4b

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4305::aid-ejoc4305>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 1-[2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl]uracil 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到1-[2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-methylene-5-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  通过氢硼化合成3'-Deoxy-3'- C-（羟甲基）尿苷并转化为各种3'-Deoxy-3'- C-（亚甲基）尿苷的结构单元的立体选择性

  摘要：

  研究了3'-脱氧-3'- C-（亚甲基）尿苷衍生物在硼氢化反应中的立体选择性。3′-脱氧-3′- C-（亚甲基）尿苷衍生物的氢硼化得到两个3′-脱氧-3′- C-羟甲基立体异构体（具有核糖或木糖构型）。研究了试剂（BH 3 ·Me 2 S或9-硼环[3.3.1]壬烷（9-BBN-H））和溶剂（THF，甲苯或己烷）的影响。使用BH 3 ·Me 2 S得到木酮异构体作为主要产物。核糖的最高偏爱通过在己烷中使用9-BBN-H获得异构体。此外，当使用9-BBN-H作为试剂时，在5'-位置的羟基官能团的4-甲氧基三苯甲基保护导致比通过叔丁基二甲基甲硅烷基保护获得的更好的立体选择性。充其量，1- [2- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-脱氧-3- C-亚甲基-5- O-（4-甲氧基三苯甲基）-β-D-赤型-戊呋喃糖基]尿嘧啶的硼氢化（3b）在己烷中使用9-BBN-H得到的核糖与木糖的异构体比率（4b

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4305::aid-ejoc4305>3.0.co;2-9

文献信息

• 10.1081/ncn-100002562
  作者：Winqvist、Stroemberg

  DOI：10.1081/ncn-100002562

  日期：——
• Stereoselectivity in the Synthesis of 3′-Deoxy-3′-C-(hydroxymethyl)uridines by Hydroboration and Conversion into a Building Block for Various 3′-Deoxy-3′-C-(methylene)uridine Analogues
  作者：Anna Winqvist、Roger Strömberg

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4305::aid-ejoc4305>3.0.co;2-9

  日期：2001.11

  The stereoselectivity in hydroboration of 3′-deoxy-3′-C-(methylene)uridine derivatives has been studied. Hydroboration of 3′-deoxy-3′-C-(methylene)uridine derivatives gave two 3′-deoxy-3′-C-hydroxymethyl stereoisomers (with ribo or xylo configuration). The influence of reagent (BH3·Me2S, or 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN-H)) and solvent (THF, toluene, or hexane) was investigated. Use of BH3·Me2S

  研究了3'-脱氧-3'- C-（亚甲基）尿苷衍生物在硼氢化反应中的立体选择性。3′-脱氧-3′- C-（亚甲基）尿苷衍生物的氢硼化得到两个3′-脱氧-3′- C-羟甲基立体异构体（具有核糖或木糖构型）。研究了试剂（BH 3 ·Me 2 S或9-硼环[3.3.1]壬烷（9-BBN-H））和溶剂（THF，甲苯或己烷）的影响。使用BH 3 ·Me 2 S得到木酮异构体作为主要产物。核糖的最高偏爱通过在己烷中使用9-BBN-H获得异构体。此外，当使用9-BBN-H作为试剂时，在5'-位置的羟基官能团的4-甲氧基三苯甲基保护导致比通过叔丁基二甲基甲硅烷基保护获得的更好的立体选择性。充其量，1- [2- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-脱氧-3- C-亚甲基-5- O-（4-甲氧基三苯甲基）-β-D-赤型-戊呋喃糖基]尿嘧啶的硼氢化（3b）在己烷中使用9-BBN-H得到的核糖与木糖的异构体比率（4b