3,3-(ethylenedioxy)pregnane-11,20-dione | 71563-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-(ethylenedioxy)pregnane-11,20-dione
• 英文别名: (5'S,8'S,9'S,10'S,13'S,14'S,17'S)-17'-acetyl-10',13'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-11'-one
• CAS: 71563-53-6
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: QHNORMUWECBKPD-CHSRGQNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-(ethylenedioxy)pregnane-11,20-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 二碘硅烷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (R,S)-20-hydroxypregnane-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Diiodosilane. 4.¹Direct Reduction of Ketals and Acetals in the Presence of Unprotected Carbonyls. A Case of Inverted Chemoselectivity

  摘要：

  酮和醛可被二碘硅烷选择性地还原成碘烷。这种颠倒 "受保护 "和 "未受保护 "羰基的正常反应顺序的做法，可以部分还原多羰基化合物，并具有不同寻常的区域和化学选择性。 因此，8,8-(亚乙二氧基)辛烷-2-酮、7,7-(亚乙二氧基)辛醛、3,3-(亚乙二氧基)-雄甾烷-17-酮和 3,3-(亚乙二氧基)孕烷-11,20-二酮被转化为相应的碘化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26533
• 作为产物：
  描述：

  5α-孕烷-3,11,20-三酮 、 乙二醇 在 草酸 作用下， 以37%的产率得到3,3-(ethylenedioxy)pregnane-11,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Diiodosilane. 4.¹Direct Reduction of Ketals and Acetals in the Presence of Unprotected Carbonyls. A Case of Inverted Chemoselectivity

  摘要：

  酮和醛可被二碘硅烷选择性地还原成碘烷。这种颠倒 "受保护 "和 "未受保护 "羰基的正常反应顺序的做法，可以部分还原多羰基化合物，并具有不同寻常的区域和化学选择性。 因此，8,8-(亚乙二氧基)辛烷-2-酮、7,7-(亚乙二氧基)辛醛、3,3-(亚乙二氧基)-雄甾烷-17-酮和 3,3-(亚乙二氧基)孕烷-11,20-二酮被转化为相应的碘化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26533

文献信息

• Diiodosilane. 4.¹Direct Reduction of Ketals and Acetals in the Presence of Unprotected Carbonyls. A Case of Inverted Chemoselectivity
  作者：E. Keinan、M. Sahai、R. Shvily

  DOI：10.1055/s-1991-26533

  日期：——

  Ketals and acetals are selectively reduced by diiodosilane to iodoalkanes in preference to ketones and aldehydes. This inversion of the normal order of reactivity of the "protected" and "unprotected" carbonyls allows partial reduction of polycarbonyl compounds with unusual regio- and chemoselectivity. Thus, 8,8-(ethylenedioxy)octan-2-one, 7,7-(ethylenedioxy)octanal, 3,3-(ethylenedioxy)-androstan-17-one and 3,3-(ethylenedioxy) pregnane-11,20-dione are converted to the corresponding iodo compounds.

  酮和醛可被二碘硅烷选择性地还原成碘烷。这种颠倒 "受保护 "和 "未受保护 "羰基的正常反应顺序的做法，可以部分还原多羰基化合物，并具有不同寻常的区域和化学选择性。 因此，8,8-(亚乙二氧基)辛烷-2-酮、7,7-(亚乙二氧基)辛醛、3,3-(亚乙二氧基)-雄甾烷-17-酮和 3,3-(亚乙二氧基)孕烷-11,20-二酮被转化为相应的碘化合物。