N-甲基-1-苯基环己烷-1-胺 | 2201-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-甲基-1-苯基环己烷-1-胺
• 英文名称: N-methyl-1-phenylcyclohexylamine
• 英文别名: Methyl-<1-phenyl-cyclohexyl>-amin；N-Methyl-1-phenyl-cyclohexylamin；N-Methyl-1-phenylcyclohexylamin；N-methyl-1-phenylcyclohexan-1-amine
• CAS: 2201-16-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• mdl: MFCD00021319
• 分子量: 189.301
• InChiKey: TVXWSRNLIRYOFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-1-苯基环己烷-1-胺 在 氧气 、 copper diacetate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以50%的产率得到2,3,4,9-四氢-9-甲基-1H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  通过氮-自由基4-exo-trig环化反应进行铜催化的有氧[1,3]-氮转移

  摘要：

  在氧气氛（1个大气压）下，由二乙酸铜催化的新型[1,3]-氮自由基转化已被开发出来，用于从α，α-二取代的苄胺中构建各种吲哚衍生物。在该反应中，氧气用作清洁的终端氧化剂，而水是唯一的副产物。在该转化过程中，五个惰性键被裂解，并且在一个罐中构建了两个C-N键和一个C-C双键。这种独特的方法证明了其对生物活性天然产物和药物的后期修饰的广泛应用潜力。机理研究表明，氨基自由基在苯环上的独特的4- exo- trig环化涉及催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201709894
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环己羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-甲基-1-苯基环己烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  通过氮-自由基4-exo-trig环化反应进行铜催化的有氧[1,3]-氮转移

  摘要：

  在氧气氛（1个大气压）下，由二乙酸铜催化的新型[1,3]-氮自由基转化已被开发出来，用于从α，α-二取代的苄胺中构建各种吲哚衍生物。在该反应中，氧气用作清洁的终端氧化剂，而水是唯一的副产物。在该转化过程中，五个惰性键被裂解，并且在一个罐中构建了两个C-N键和一个C-C双键。这种独特的方法证明了其对生物活性天然产物和药物的后期修饰的广泛应用潜力。机理研究表明，氨基自由基在苯环上的独特的4- exo- trig环化涉及催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201709894

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of 1-phenylcyclohexylamine analogs
  作者：Andrew Thurkauf、Brian De Costa、Shunichi Yamaguchi、Mariena V. Mattson、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice、Michael A. Rogawski

  DOI：10.1021/jm00167a027

  日期：1990.5

  moderate correlation with the affinities for PCP sites. Several analogues exhibited a greater separation of potencies in the motor toxicity and MES seizure tests than did the parent compound PCA. These were obtained by (i) 3-methylation of the cyclohexyl ring trans to the phenyl ring, (ii) methoxylation at the ortho position on the phenyl ring, and (iii) contraction of the cyclohexane ring to form the corresponding

  在小鼠最大电击（MES）癫痫发作试验和运动毒性试验中，检查了38种1-苯基环己胺（PCA），苯环利定（PCP）衍生物的活性。此外，我们确定了化合物对大鼠脑膜中用[3H] -1- [1-（2-（2-噻吩基）环己基]哌啶标记的PCP受体位点的结合亲和力。许多类似物可预防MES发作（ED50为5-41 mg / kg，ip），所有这些化合物均引起运动毒性。运动毒性和MES发作测试的效力与PCP部位的亲和力呈中等程度的相关性。与母体化合物PCA相比，几种类似物在运动毒性和MES癫痫发作试验中表现出更大的效价分离。
• N-Allyl analogs of phencyclidine: chemical synthesis and pharmacological properties
  作者：Asher Kalir、Shoshana Teomy、Adina Amir、P. Fuchs、Sung A. Lee、Elzbieta J. Holsztynska、Wieslaw Rocki、Edward F. Domino

  DOI：10.1021/jm00376a006

  日期：1984.10

  Several N-allyl derivatives of 1-phenylcyclohexylamine (PCA) were prepared, and their pharmacology was briefly characterized. The mono- and diallyl derivatives had phencyclidine-like activities in mice but were less potent behaviorally than phencyclidine (PCP). None were PCP antagonists. In vitro these compounds were competitive inhibitors of butyrylcholinesterase (BChE) and protected against inhibition

  制备了1-苯基环己胺（PCA）的几种N-烯丙基衍生物，并对其药理进行了简要表征。单和二烯丙基衍生物在小鼠中具有苯环利定样活性，但行为却不如苯环利定（PCP）。没有人是五氯苯酚拮抗剂。在体外，这些化合物是丁酰胆碱酯酶（BChE）的竞争性抑制剂，并受到DFP的抑制作用。此外，这些药物从小鼠脑匀浆中取代了ti化的N-甲基-4-哌啶基苯甲酸三tri化N-甲基-4-哌啶基苯并抑制了乙酰胆碱对分离的豚鼠回肠的作用。这些体外作用均与小鼠体内PCP样行为活动无关。
• [EN] CYCLIC PYRIDYL-N-(1,3,4)-THIADIAZOL-2-YL-BENZENE SULFONAMIDES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] PYRIDYL-N-(1,3,4)-THIADIAZOL-2-YL-BENZÈNESULFONAMIDES CYCLIQUES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009080223A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The invention relates to cyclic N-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl-benzene sulfonamides and to their physiologically acceptable salts and physiologically functional derivatives showing PPARdelta or PPARdelta and PPARgamma agonist activity. What is described are compounds of the Formula (I), in which the radicals are as defined, and their physiologically acceptable salts and processes for their preparations. The compounds are suitable for the treatment and/or prevention of disorders of fatty acid metabolism and glucose utilization disorders as well as of disorders in which insulin resistance is involved and demyelinating and other neurodegenerative disorders of the central and peripheral nervous system.

  该发明涉及环状N-[1,3,4]-噻二唑-2-基苯磺酰胺及其生理上可接受的盐和生理功能衍生物，显示出PPARδ或PPARδ和PPARγ激动剂活性。所描述的是Formula (I)的化合物，其中基团如所定义，并且它们的生理上可接受的盐及其制备方法。这些化合物适用于治疗和/或预防脂肪酸代谢障碍和葡萄糖利用障碍，以及胰岛素抵抗相关的疾病，以及中枢和外周神经系统的脱髓鞘化和其他神经退行性疾病。
• CYCLIC N-[1,3,4]-THIADIAZOL-2-YL-BENZENE SULFONAMIDES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：SCHOENAFINGER Karl

  公开号：US20080280959A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention comprises cyclic N-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl-benzene sulfonamides, their functional derivatives as well as their physiologically acceptable salts and pharmaceutical compositions thereof that exhibit peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) PPARdelta and PPARgamma agonist activity. The structure of the compounds of the invention are defined by Formula I below, wherein the various R1-R9 substituents are defined herein. Processes for the compounds preparation are also disclosed. The compounds are suitable for the treatment of fatty acid metabolism and glucose utilization disorders, disorders relating to insulin resistance are involved as well as demyelinating and other neurodegenerative disorders of the central and peripheral nervous system.

  本发明包括环状N-[1,3,4]-噻二唑-2-基苯磺酰胺，它们的功能衍生物以及其生理上可接受的盐和药物组成物，具有过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）PPARδ和PPARγ激动剂活性。该发明化合物的结构由下式I定义，其中各种R1-R9取代基在此定义。本发明还揭示了化合物的制备过程。该化合物适用于治疗与脂肪酸代谢和葡萄糖利用障碍有关的疾病，涉及胰岛素抵抗以及中枢和周围神经系统的脱髓鞘和其他神经退行性疾病。
• Cyclic pyridyl-N-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl-benzene sulfonamides, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals
  申请人：SCHOENAFINGER Karl

  公开号：US20110224263A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention relates to cyclic N-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl-benzene sulfonamides and to their physiologically acceptable salts and physiologically functional derivatives showing PPARdelta or PPARdelta and PPARgamma agonist activity. What is described are compounds of the formula I, in which the radicals are as defined, and their physiologically acceptable salts and processes for their preparations. The compounds are suitable for the treatment and/or prevention of disorders of fatty acid metabolism and glucose utilization disorders as well as of disorders in which insulin resistance is involved and demyelinating and other neurodegenerative disorders of the central and peripheral nervous system.

  本发明涉及环状N-[1,3,4]-噻二唑-2-基苯磺酰胺及其生理上可接受的盐和生理功能衍生物，表现出PPARdelta或PPARdelta和PPARgamma激动剂活性。所描述的是式I的化合物，其中基团的定义如上所述，以及它们的生理上可接受的盐和制备过程。这些化合物适用于治疗和/或预防脂肪酸代谢紊乱和葡萄糖利用紊乱以及胰岛素抵抗涉及的疾病，以及中枢和外周神经系统的脱髓鞘和其他神经退行性疾病。